N-(4-氧基苯基)-2-硝基苄胺 | 54381-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氧基苯基)-2-硝基苄胺
• 中文别名: 4-甲氧基-2'-硝基联苯胺
• 英文名称: 2-nitro-4'-methoxydiphenylamine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2-nitroaniline；4-methoxy-2'-nitrodiphenylamine；4-methoxy-N-(2-nitrophenyl)benzenamine；(4-methoxy-phenyl)-(2-nitro-phenyl)-amine
• CAS: 54381-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: JLIRPISIPQMEDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  387.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氧基苯基)-2-硝基苄胺 在 10% palladium on active carbon 氢气 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  取代苯并咪唑的聚合物辅助平行溶液相合成

  摘要：

  使用聚合物结合试剂和清除剂制备了一个小型苯并咪唑文库。在聚苯乙烯-碳二亚胺 (PS-碳二亚胺) 存在下，使用 1-羟基-7-氮杂苯并三唑 (HOAt) 作为添加剂，二苯二胺与羧酸的聚合物辅助反应生成邻氨基二苯胺。使用聚苯乙烯-三胺（PS-三胺）树脂在反应后清除过量的HOAt。用 AcOH 处理邻氨基二苯胺促进了酸催化的环脱水，以良好的产率和优良的纯度得到苯并咪唑。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25366
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-2-nitrosoaniline 在 sodium perborate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以84%的产率得到N-(4-氧基苯基)-2-硝基苄胺
  参考文献：
  名称：

  氢的两步氧化芳族取代作为2-硝基二芳基胺的便捷方法

  摘要：

  描述了通过氢在硝基芳烃中的亲核取代来合成不同取代的2-硝基二芳基胺的方法。在两步法中，第一步省略了起始硝基芳烃中卤素的经典取代，并且有效地发生在活化基团的邻位。如此形成的2-亚硝基苯胺的随后氧化反应是在温和的条件下用廉价且环境友好的试剂过硼酸钠完成的。在胺取代的亚硝基苯胺的特殊情况下，需要更多的选择性氧化剂（IBX）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.060

文献信息

• A terphenyl phosphine as a highly efficient ligand for palladium-catalysed amination of aryl halides with 1° anilines
  作者：Fabin Zhou、Lixue Zhang、Ji-cheng Shi

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.017

  日期：2021.10

  A terphenyl phosphine ligand (2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)phenyl-dicyclohexylphosphine, TXPhos) and its supported palladium complex [(TXPhos)(allyl)PdCl] have been developed and the catalyst system is highly efficient in amination of aryl halides with 1° anilines, especially effective for densely functionalized substrates including both partners possessing ortho-ester, acetyl, nitrile and nitro

  已开发出三联苯膦配体（2,6-双（2,4,6-三异丙基苯基）苯基-二环己基膦，TXPhos）及其负载的钯配合物[(TXPhos)(allyl)PdCl]，该催化剂体系在芳基卤化物与 1° 苯胺的胺化，对密集官能化的底物特别有效，包括具有原酸酯、乙酰基、腈和硝基的两个伙伴。使用TXPhos负载的催化剂体系，前所未有地实现了许多合作伙伴的组合，基础范围甚至扩展到了KOAc，这甚至是2-硝基氯苯胺化的最佳选择。
• An Efficient and Fast Procedure for the Preparation of 2-Nitrophenylamines under Microwave Conditions
  作者：Zong-Ru Guo、Zhi-Bin Xu、Ying Lu

  DOI：10.1055/s-2003-37530

  日期：——

  2-Nitrophenylamines were prepared in good yields from 2-chloronitrobenzen (or 2-fluoronitrobenzene) and amines in the presence of anhydrous potassium fluoride under microwave irradiation and solvent free conditions.

  2-硝基苯胺类化合物以良好产率，由2-氯硝基苯（或2-氟硝基苯）和胺类在无水氟化钾存在下，通过微波辐射及无溶剂条件下制备。
• A Versatile and Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Formation of CN, CO, and PC Bonds: Pyrrolidine-2-Phosphonic Acid Phenyl Monoester
  作者：Honghua Rao、Ying Jin、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/chem.200501473

  日期：2006.4.24

  A new and readily available bidentate ligand, namely, pyrrolidine-2-phosphonic acid phenyl monoester (PPAPM), has been developed for the copper-catalyzed formation of C-N, C-O, and P-C bonds, and various N-, O-, and P-arylation products were synthesized in good to excellent yields by using the CuI/PPAPM catalyst system. Addition of the PPAPM ligand greatly increases the reactivity of the copper catalyst

  已开发出一种新的且容易获得的双齿配体，即吡咯烷-2-膦酸苯基单酯（PPAPM），用于铜催化的CN，CO和PC键以及各种N-，O-和P的形成。通过使用CuI / PPAPM催化剂体系，合成了芳基化产物，收率良好。PPAPM配体的加入大大增加了铜催化剂的反应性，并且所得到的通用和有效的催化剂体系在交叉偶联反应中具有广泛和实际的应用。
• 二级芳香胺的制备方法
  申请人：广东石油化工学院

  公开号：CN112574042A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明提供了一种钯催化的（拟）卤代芳烃和（拟）卤代杂环芳烃与一级（杂环）芳香胺发生C‑N偶联反应制备二级芳香胺的方法，特征是用于促进反应的碱为碱金属羧酸盐或碱金属碳酸氢盐。
• Facile aromatic nucleophilic substitution (S_NAr) reactions in ionic liquids: an electrophile–nucleophile dual activation by [Omim]Br for the reaction
  作者：Xiao Zhang、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6gc01742h

  日期：——

  A facile aromatic nucleophilic substitution reaction (SNAr) in recyclable [Omim]Br under relatively mild conditions has been described. An electrophile-nucleophile dual activation by [Omim]Br is also discovered based on control experiments,...

  已经描述了在相对温和的条件下在可再循环的[Omim] Br中的容易的芳族亲核取代反应（SNAr）。基于对照实验，还发现了[Omim] Br引起的亲电亲核双重激活，...

表征谱图