1-(buta-1,3-dien-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 1396134-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(buta-1,3-dien-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-Buta-1,3-dien-2-yl-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1396134-28-3
• 化学式: C₁₁H₉F₃
• 分子量: 198.188
• InChiKey: NZKWINCJIWZHEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(buta-1,3-dien-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R)-phanephos 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (R)-2-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过甲醇的 C-H 官能化对映选择性形成全碳四元中心：铱催化的二烯羟甲基化

  摘要：

  报道了甲醇的第一个催化对映选择性 CC 偶联（> 30 × 106 吨/年）。使用铱-PhanePhos 催化剂，2-取代二烯以区域选择性方式插入甲醇CH 键以形成具有优异对映选择性水平的全碳季铵中心。机理研究证实了 Curtin-Hammett 情景，其中甲醇脱氢在生成区域异构烯丙基铱-甲醛对的过程中触发了快速、可逆的二烯加氢金属化，但形成了单一的结构异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09333
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(buta-1,3-dien-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-取代 1,3-二烯的选择性 3,4-氢化硅烷化

  摘要：

  已经完成了铜催化的 2-取代 1,3-二烯的区域选择性马尔科夫尼科夫 3,4-氢化硅烷化。广泛的 2-取代 1,3-二烯和三氢硅烷在最佳条件下是相容的。具有刚性骨架的双膦配体为 Markovnikov 3,4-氢化硅烷化产物提供了更好的产率和选择性。此外，烯丙基硅烷的合成效用也通过其灵活的衍生化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01558

文献信息

• Diphosphination of 1,3-Dienes with Diphosphines under Visible-Light-Promoted Photoredox Catalysis
  作者：Nobutaka Otomura、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03534

  日期：2018.12.21

  A diphosphination of 1,3-dienes with tetraaryldiphosphines proceeds under Ir(ppy)3-promoted photoredox catalysis to form the corresponding 1,4-diphosphino-2-butenes in good yields with good regioselectivity. The key to success is the addition of a Br+ additive. Subsequent double bond hydrogenation successfully delivers the 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (DPPB) derivatives with uniquely large bite

  在Ir（ppy）3促进的光氧化还原催化下，用四芳基二膦进行1,3-二烯的二磷酸化反应，以良好的产率和良好的区域选择性形成相应的1,4-二膦基-2-丁烯。成功的关键是添加Br +添加剂。随后的双键氢化成功地提供了具有独特大咬合角的1,4-双（二苯基膦基）丁烷（DPPB）衍生物。因此，本方法可以容易地从容易获得的二烯底物接近DPPB型配体，该配体在过渡金属催化中非常重要。
• Ni-Catalyzed Regiodivergent and Stereoselective Hydroalkylation of Acyclic Branched Dienes with Unstabilized C(sp³) Nucleophiles
  作者：Wen Shao、Céline Besnard、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1021/jacs.0c08319

  日期：2020.9.23

  unstabilized C(sp3) nucleophiles, a highly regioselective 1,4-addition process is favored. The addition products are obtained in high yield and with excellent stereocontrol of the internal olefin. Using a chiral ligand and imides as carbon nucleophiles, a 3,4-addition protocol was developed enabling to construct two contiguous tertiary stereocenters in a single step with moderate to high levels of diastereocontrol

  报道了两种互补的区域发散 [(P,N)Ni] 催化的支化二烯加氢烷基化反应。当酰胺用作不稳定的 C(sp3) 亲核试剂时，高度区域选择性的 1,4-加成过程是有利的。以高收率获得加成产物，并且内烯烃具有优异的立体控制。使用手性配体和酰亚胺作为碳亲核试剂，开发了 3,4-加成方案，能够在一个步骤中构建两个连续的三级立体中心，具有中到高水平的非对映控制和出色的对映控制。这两种方法都在温和的反应条件下操作，表现出广泛的范围和优异的官能团耐受性。3,4-加氢烷基化反应的合成潜力是通过一系列后催化修饰建立的。
• Stereoselective [4+2]‐Cycloaddition with Chiral Alkenylboranes
  作者：Dongshun Ni、Brittany P. Witherspoon、Hong Zhang、Chen Zhou、K. N. Houk、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.202000652

  日期：2020.7.6

  A method for the stereoselective [4+2]‐cycloaddition of alkenylboranes and dienes is presented. This transformation was accomplished through the introduction of a new strategy that involves the use of chiral N‐protonated alkenyl oxazaborolidines as dieneophiles. The reaction leads to the formation of products that can be readily derivatized to more complex structural motifs through stereospecific transformations

  提出了一种方法用于烯基硼烷和二烯的立体选择[4 + 2]-环加成反应。这种转化是通过引入一种新策略完成的，该策略涉及使用手性N质子化的烯基恶唑硼烷作为二烯亲和体。该反应导致形成产物，该产物可以通过C-B键的立体定向转化（例如氧化和同源化）而容易地衍生为更复杂的结构图案。反应的详细计算评估发现反离子对立体选择性的惊人作用。
• Catalytic Hydrothiolation: Regio- and Enantioselective Coupling of Thiols and Dienes
  作者：Xiao-Hui Yang、Ryan T. Davison、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b06957

  日期：2018.8.22

  We report a Rh-catalyzed hydrothiolation of 1,3-dienes, including petroleum feedstocks. Either secondary or tertiary allylic sulfides can be generated from the selective addition of a thiol to the more substituted double bond of a diene. The catalyst tolerates a wide range of functional groups, and the loading can be as low as 0.1 mol %.

  我们报告了 1,3-二烯（包括石油原料）的 Rh 催化氢硫醇化反应。通过将硫醇选择性加成到二烯的更多取代的双键上，可以生成仲烯丙基硫化物或叔烯丙基硫化物。该催化剂可耐受多种官能团，负载量可低至 0.1 mol%。
• Ni-Catalyzed Regioselective Hydroalkoxylation of Branched 1,3-Dienes
  作者：Gaël Tran、Clément Mazet

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03511

  日期：2019.11.15

  A highly regioselective Ni-catalyzed hydroalkoxylation of 1,3-dienes is reported. The use of a (P,N) ligand is essential in achieving high levels of selectivity. The optimized protocol operates under particularly mild conditions, it provides access to a broad range of structurally diverse allylic ethers, and tolerates a number of sensitive functional groups.

  报道了1，3-二烯的高度区域选择性的Ni催化的氢烷氧基化。（P，N）配体的使用对于实现高水平的选择性至关重要。经过优化的方案可在特别温和的条件下运行，可提供各种结构上不同的烯丙基醚，并可以耐受许多敏感的官能团。