5-{4-[1-[(Z)-Hydroxyimino]-3-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-propyl]-benzyl}-thiazolidine-2,4-dione | 125549-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-{4-[1-[(Z)-Hydroxyimino]-3-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-propyl]-benzyl}-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[4-(3-(5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-1-oximinopropyl)benzyl]thiazolidine-2,4-dione；5-[[4-[N-hydroxy-C-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethyl]carbonimidoyl]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 125549-29-3
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 435.503
• InChiKey: KAVJVIDWPOYZEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[[4-[3-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)丙酰]苯基]甲基]-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-{4-[1-[(Z)-Hydroxyimino]-3-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-propyl]-benzyl}-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮类药物作为有效的高血糖药。

  摘要：

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00088a022

文献信息

• Hypoglycemic thiazolidinedione derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05036079A1

  公开（公告）日：1991-07-30

  Hypoglycemic thiazolidine-2,4-derivatives ##STR1## wherein the dotted line represents a bond or no bond; V is --CH.dbd.CH--, --N.dbd.CH--, --CH.dbd.N-- or S; W is CH.sub.2, CHOH, CO, C.dbd.NOR or --CH.dbd.CH--; X is S, O, NR.sup.1, --CH.dbd.N-- or --N.dbd.CH--; Y is CH or N; Z is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.7)alkyl, (C.sub.3 -C.sub.7)cycloalkyl, phenyl, naphtyl, pyridyl, furyl, thienyl or phenyl mono- or disubstituted with the same or different groups which are (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl, trifluoromethyl, (C.sub.1 -C.sub.3)alkoxy, fluoro, chloro or bromo; Z.sup.1 is hydrogen or (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl; R is hydrogen or methyl; and n is 1, 2 or 3; a pharamceutically acceptable cationic salt thereof; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof when the compound contains basic nitrogen.

  低血糖噻唑烷-2,4-衍生物 ##STR1## 其中虚线表示键或无键；V是--CH.dbd.CH--, --N.dbd.CH--, --CH.dbd.N--或S；W是CH.sub.2，CHOH，CO，C.dbd.NOR或--CH.dbd.CH--；X是S，O，NR.sup.1，--CH.dbd.N--或--N.dbd.CH--；Y是CH或N；Z是氢，(C.sub.1-C.sub.7)烷基，(C.sub.3-C.sub.7)环烷基，苯基，萘基，吡啶基，呋喃基，噻吩基或苯基单取代或双取代，所述取代基为相同或不同的(C.sub.1-C.sub.3)烷基，三氟甲基，(C.sub.1-C.sub.3)烷氧基，氟，氯或溴；Z.sup.1是氢或(C.sub.1-C.sub.3)烷基；R是氢或甲基；n为1、2或3；其药学上可接受的阳离子盐；或当化合物含有碱性氮时，其药学上可接受的酸加成盐。
• Novel thiazolidine-2,4-diones as potent euglycemic agents.
  作者：Bernard Hulin、David A. Clark、Steven W. Goldstein、Ruth E. McDermott、Paul J. Dambek、Werner H. Kappeler、Charles H. Lamphere、Diana M. Lewis、James P. Rizzi

  DOI：10.1021/jm00088a022

  日期：1992.5

  A new series of thiazolidine-2,4-diones was obtained by replacing the ether function of englitazone with various functional groups, i.e., a ketone, alcohol, or olefin moiety. These compounds lower blood glucose levels in the genetically obese and insulin-resistant ob/ob mouse. Appending an oxazole-based group at the terminus of the chain provided highly potent compounds.

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。