5,5-二甲基-2-硫代咪唑烷-4-酮 | 15998-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5,5-二甲基-2-硫代咪唑烷-4-酮
• 英文名称: 5,5-dimethylimidazolidine-2-thione-4-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidine；5,5-dimethyl-2-thioxoimidazolidine-4-one；5,5-dimethyl-2-thioxoimidazolidin-4-one；5,5-dimethyl-2-thioxoimidazol-4-one；5,5-dimethyl-2-thiohydantoin；5,5-Dimethyl-2-thioxo-4-imidazolidinone；5,5-Dimethyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 15998-93-3
• 化学式: C₅H₈N₂OS
• 分子量: 144.197
• InChiKey: QSAASNVWPNBKDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-硫代咪唑烷-4-酮 在 一溴化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氢键和卤素键的协同作用，确定二卤素电荷转移加合物的晶体堆积：来自杂环五原子硫属元素酮供体的研究案例†

  摘要：

  基于5，5-二甲基-2-硫代乙内酰脲（dth）和1,5,5-三甲基-2-硫代乙内酰脲（mdth）供体分子，合成了三种具有二卤素的新型分子CT加合物，并通过单晶X射线表征衍射和它们的晶体结构与以前发表的类似化合物进行比较，以评估供体分子形状的作用，以及氢键（HBs）和卤素键（XBs）之间的协作性和竞争性，以定义在该结构上观察到的超分子结构固体状态。这些因素所起的作用的研究得到了几种计算工具的支持。观察到的晶体堆积底部的结构特征是供体分子通过互补的N–H⋯O或N–H⋯S HBs。通过涉及S / SeI-I / Br XB的进一步交互作用，这些二聚体在2D体系结构中排列在空间中。有趣的是，在大多数情况下，XB相互作用在形成自组装的H键合二聚体时会增强，这表明良好的协同效应是形成的超分子体系的基础。

  DOI：

  10.1039/c7ce01035d
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dithione 在 盐酸 作用下， 生成 5,5-二甲基-2-硫代咪唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  The Migration of Young Adults from Non‐Metropolitan Counties

  摘要：

  AbstractThis article examines young adult migration from non‐metropolitan counties to either different non‐metropolitan counties or to metropolitan areas. The results show that expected gains in initial earnings provide young entrants to the labor force with a marked incentive to migrate from their non‐metropolitan counties of origin. Initial earnings gains stem, in part, from higher returns to schooling in both metropolitan areas and other non‐metropolitan counties. The propensity to migrate is also sensitive to the costs of migration, which, in turn, are correlated with paternal education and the local presence of extended family.

  DOI：

  10.1111/0002-9092.00159

文献信息

• Acetylenic esters. II. Further addition reactions with sulfur- and nitrogen-containing compounds
  作者：J. W. Lown、J. C. N. Ma

  DOI：10.1139/v67-160

  日期：1967.5.1

  Substituted thiosemicarbazides react with dimethyl acetylenedicarboxylate to give 3-amino-2,3-dihydrothiazin-4-ones. Confirmation of the structures is provided by catalytic hydrogenation and by characteristic mass spectral fragmentations. 4-Substituted thiosemicarbazides react with methyl propiolate in the same way as monosubstituted hydrazines and hydrazides to give hydrazones, whereas 1-substituted thiosemicarbazides undergo smooth removal of the sulfur with the production of an equal mixture of cis–trans and cis–cis dimethyl-β-thiodiacrylic esters. Bicyclic heterocyclic structures are formed by reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with imidazolidone thione and with 5,5-dimethyl-2-thiohydantoin. Substituted guanidines react with dimethyl acetylenedicarboxylate in an analogous fashion, yielding substituted 2,3-dihydrodiazinones. The high-resolution mass spectra of the latter show many similarities to the spectra of the sulfur analogues. Thioamides, despite previous claims to the contrary, react with dimethyl acetylenedicarboxylate to give thioethers of fumarate ester or 1,3-thiazin-4-ones. In contrast, thioamides react with methyl propiolate to give an equal mixture of cis–trans and cis–cis dimethyl-β-thiodiacrylic esters.

  硫代半胱氨酸酰胺与二甲基乙炔二羧酸酯反应，生成3-氨基-2,3-二氢噻嗪-4-酮。通过催化氢化和特征质谱碎片化确认结构。4-取代硫代半胱氨酰胺与丙炔酸甲酯反应方式与单取代肼和肼酰类似，生成肼酮，而1-取代硫代半胱氨酰胺经过顺利脱除硫，产生相等的顺式-反式和顺式-顺式二甲基-β-硫丙烯酸酯混合物。二环杂环结构通过二甲基乙炔二羧酸酯与咪唑烷二酮和5,5-二甲基-2-硫氨基嘧啶反应形成。取代胍胺与二甲基乙炔二羧酸酯类似地反应，生成取代的2,3-二氢噻嗪酮。后者的高分辨质谱与硫类似物的谱有许多相似之处。硫代酰胺，尽管先前有相反的说法，与二甲基乙炔二羧酸酯反应，生成富马酸酯或1,3-噻嗪-4-酮的硫醚。相反，硫代酰胺与丙炔酸甲酯反应，生成相等的顺式-反式和顺式-顺式二甲基-β-硫丙烯酸酯。
• 2,3,5,6-Tetrahydro- and 5,6-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazoles from imidazoline-2-thiol derivatives and unsaturated or halogenated acids and esters
  作者：R. B. Blackshire、C. J. Sharpe

  DOI：10.1039/j39710003602

  日期：——

  imidazoline-2-thiol with maleic anhydride and with α-bromo-dicarboxylic acids and their diethyl esters. Ethyl 2-chloro- and 4-bromoacetoacetate with imidazoline-2-thiol give derivatives of 5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole with retention of the ethoxycarbonyl group. 5-Substituted 2-thiohydantoins react in a similar way.

  证据表明，咪唑啉-2-硫醇与乙炔二羧酸及其二甲基酯的反应产物是5，6-二氢咪唑并[ 2，1- b ]噻唑-3（2 H）-one的衍生物。该咪唑啉-2-硫醇与马来酸酐，α-溴-二羧酸及其二乙酯的反应可制得该环系的其他衍生物。用2-咪唑啉-2-巯基的2-氯乙酰乙酸乙酯和4-溴乙酰乙酸乙酯得到5,6-二氢咪唑并[2,1- b ]噻唑的衍生物，并保留了乙氧基羰基。5-取代的2-硫代乙内酰脲以相似的方式反应。
• Organophosphorus compounds and insecticidal, miticidal, nematicidal or
  申请人：Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd.

  公开号：US04645761A1

  公开（公告）日：1987-02-24

  An organophosphorus compound having the formula: ##STR1## wherein each of X.sub.1, X.sub.2 and X.sub.3 is a hydrogen atom; an alkyl, alkoxy or alkenyl group which may be substituted by halogen, alkoxy, alkylthio, cycloalkyl or phenyl; a phenyl group which may be substituted by halogen; or a cycloalkyl group, each of Y.sub.1, Y.sub.2 and Y.sub.3 is an oxygen atom or a sulfur atom, Z is a carbonyl group; or a methylene group which may be substituted by a cycloalkyl group, by a phenyl group which may be substituted by halogen, or by an alkyl, alkoxy or alkenyl group which may be substituted by halogen, alkoxy alkylthio, cycloalkyl or phenyl, and each of R.sub.1 and R.sub.2 is an alkyl group which may be substituted by halogen, alkoxy or alkylthio.

  一个具有以下结构式的有机磷化合物：其中X.sub.1、X.sub.2和X.sub.3中的每一个都是氢原子；一种烷基、烷氧基或烯基基团，可能被卤素、烷氧基、烷硫基、环烷基或苯基取代；一种苯基，可能被卤素取代；或一种环烷基，Y.sub.1、Y.sub.2和Y.sub.3中的每一个都是氧原子或硫原子，Z是羰基；或一种可能被环烷基取代的亚甲基基团，可能被卤素取代的苯基，或者可能被卤素、烷氧基、烯基基团取代的亚甲基基团，R.sub.1和R.sub.2中的每一个都是可能被卤素、烷氧基或烷硫基取代的烷基。
• 一种合成恩杂鲁胺的方法
  申请人：成都伊诺达博医药科技有限公司

  公开号：CN104844520B

  公开（公告）日：2017-09-05

  本发明公开了一种合成恩杂鲁胺的新方法。本发明属于制药合成工艺技术领域，具体是涉及一种合成恩杂鲁胺的新工艺。已知的恩杂鲁胺合成方法中，大多涉及使用剧毒、恶臭的硫光气以及剧毒的氰基丙酮，工业化难度较大。本发明通过使用无毒无害的硫脲与异丁酸衍生物反应，得到关键母核5,5‑二甲基‑2‑硫酮咪唑‑4‑酮，从而有效地规避了硫光气与氰基丙酮。同时该路线反应条件温和，收率较高，因此具有很强的工业化前景。
• Imidazole derivative, pharmaceutically acceptable salt thereof, and
  申请人：Arax Co., Ltd.

  公开号：US05733922A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  An imidazole derivative represented by one of formulas (1), wherein R.sub.1, R.sub.2 represents hydrogen atom, lower alkyl, aryl, aralkyl group, or R.sub.1 and R.sub.2 cooperate to represent alkylene, alkylidene, arylalkylidene group, R.sub.3 representing hydrogen atom, lower alkyl or alkanoyl group, or aralkyl or arylcarbonyl group, wherein at least one of A and B represents a group represented by formula (2), wherein m represents an integer 1-4, R.sub.4 representing nitrogen-containing aromatic ring that may be substituted by lower alkyl, alkoxy or alkanoyl group, or phenyl group represented by formula (3), R.sub.5, R.sub.6 representing hydrogen atom, lower alkyl or alkenyl group, or lower alkanoyl or arylcarbonyl group which may be substituted by a halogen atom, R.sub.7 representing hydrogen or halogen atom, hydroxyl or nitro group, or lower alkyl or alkoxy group, wherein the other of A and B represents oxygen or sulfur atom, hydroxyl, mercapto, alkylthio, alkenylthio or aralkylthio group, or group represented by the formula (2), ##STR1##

  一种咪唑衍生物，由公式（1）之一表示，其中R.sub.1，R.sub.2表示氢原子，低碳基，芳基，芳基烷基或R.sub.1和R.sub.2合作表示烷基，烷基亚基，芳基烷基亚基，R.sub.3表示氢原子，低碳基或脂肪酰基，或芳基烷基或芳基羰基，其中A和B中的至少一个表示由公式（2）表示的基团，其中m表示整数1-4，R.sub.4表示氮含有机环，可能被低碳基，烷氧基或脂肪酰基置换，或由公式（3）表示的苯基，R.sub.5，R.sub.6表示氢原子，低碳基或烯基基团，或可能被卤素原子置换的低脂肪酰基或芳基羰基，R.sub.7表示氢或卤素原子，羟基或硝基基团，或低碳基或烷氧基，其中A和B中的另一个表示氧或硫原子，羟基，硫醇基，烷基硫基，烯基硫基或芳基烷基硫基，或由公式（2）表示的基团，##STR1##。

表征谱图