(3aR,4R,6R,6aR)-4-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-2-methoxytetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonitrile | 1402822-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3aR,4R,6R,6aR)-4-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-2-methoxytetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonitrile
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-4-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-methoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonitrile
• CAS: 1402822-32-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₆
• 分子量: 324.293
• InChiKey: VVCIHGYWCQPMFA-WRVWNASASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6R,6aR)-4-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-2-methoxytetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonitrile 在 甲酸 、 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 (S)-isopropyl2-(((S)-((R)-1-((2S,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-5-cyano-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)ethoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  1'-C-氰基嘧啶核苷的合成及表征为HCV聚合酶抑制剂。

  摘要：

  合成了核糖修饰的1'- C-氰基嘧啶核苷。使用三氟甲磺酸银介导的Vorbrüggen反应生成核苷支架，后续化学反应提供了特定的核糖修饰类似物。测试了核苷和氨基磷酸酯前药的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1075550
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxy-5-((R)-1-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-2-carbonitrile 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(3aR,4R,6R,6aR)-4-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-2-methoxytetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1'-C-氰基嘧啶核苷的合成及表征为HCV聚合酶抑制剂。

  摘要：

  合成了核糖修饰的1'- C-氰基嘧啶核苷。使用三氟甲磺酸银介导的Vorbrüggen反应生成核苷支架，后续化学反应提供了特定的核糖修饰类似物。测试了核苷和氨基磷酸酯前药的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1075550

文献信息

• 1'-SUBSTITUTED PYRIMIDINE N-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Cho Aesop

  公开号：US20120263678A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Provided are compounds of Formula I: nucleosides, nucleoside phosphates and prodrugs thereof, wherein R 6 is CN, ethenyl, 2-haloethen-1-yl, or (C 2 -C 8 )-alkyn-1-yl. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections.

  提供的是Formula I的化合物：核苷、核苷酸磷酸酯和它们的前药，其中R6是CN、乙烯基、2-卤乙烯基或(C2-C8)-烷炔基。提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染是有用的。
• US8877733B2
  申请人：——

  公开号：US8877733B2

  公开（公告）日：2014-11-04