5-(heptan-2-yloxy)benzene-1,3-diol | 50833-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(heptan-2-yloxy)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 5-Heptan-2-yloxybenzene-1,3-diol；5-heptan-2-yloxybenzene-1,3-diol
• CAS: 50833-10-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: IANFWBXIDYYGNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 2-溴庚烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-(heptan-2-yloxy)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  大麻素。结构活性研究涉及1,2-二甲基庚基衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00269a002

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Functionalization of Aromatic Alcohols through Nucleophilic Substitution of Hydroxyl Group
  作者：Abhishek Kumar Mishra、Srijit Biswas

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02849

  日期：2016.3.18

  have been substituted by O-, S-, N-, and C-centered nucleophiles under solvent-free reaction conditions. The products are generated in good to excellent yields. para-Toluenesulfonic acid exhibits the best catalytic activity compared to other Brønsted acids. Experimental observations suggest that the reaction proceeds through the intermediacy of the keto tautomer of naphthol. Nucleophilic addition to

  在无溶剂反应条件下，萘酚和互变异构酚衍生物的羟基已被O-，S-，N-和C中心的亲核试剂取代。产生的产品良率极佳。与其他布朗斯台德酸相比，对甲苯磺酸显示出最佳的催化活性。实验观察表明该反应通过萘酚的酮互变异构体的中间体进行。亲核加成到羰基上，然后除去水，得到所需产物。本方法提供了对取代的萘[2，1- b ]呋喃衍生物的访问。使用N生成的产品以中心为中心的亲核试剂可以进一步转化为重要种类的有机分子，例如苯并咔唑和咪唑衍生物。