(1,2-甲桥富勒烯C60)-61-羧酸 | 155116-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: (1,2-甲桥富勒烯C60)-61-羧酸
• 中文别名: 1,2-亚甲基富勒烯C60-61-羧酸
• 英文名称: 1,2-dihydro-1,2-methanofullerene[60]-61-carboxylic acid
• 英文别名: [60]fullerenoacetic acid；(1,2-Methanofullerene C60)-61-carboxylic acid
• CAS: 155116-19-1
• 化学式: C₆₂H₂O₂
• 分子量: 778.697
• InChiKey: MBKSWMAEFHNSMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  3.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-甲桥富勒烯C60)-61-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到1,2-(3'-chloroformylcyclopropano)[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  [60]富勒烯乙酰氯作为富勒烯衍生物的多用途前体：与各种醇类形成有效的酯。

  摘要：

  [反应：参见文章] [60]富勒烯基乙酰氯，[60]富勒烯乙酸的反应性衍生物之一，是首次分离和鉴定。该酰氯很容易以高收率由[60]富勒烯乙酸叔丁酯分两步合成。在4-（二甲基氨基）吡啶作为碱的存在下，酰氯在温和条件下与各种醇平稳反应，以中等至高收率得到相应的酯，包括[60]富勒烯-生物分子杂化物。

  DOI：

  10.1021/ol034793g
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基(1,2-亚甲基富勒烯C60)-61-羧酸酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到(1,2-甲桥富勒烯C60)-61-羧酸
  参考文献：
  名称：

  甲基富勒烯的结构和化学：多种途径转化为N -[（甲基富勒烯）羰基]取代的氨基酸

  摘要：

  C 60与恶二唑13的反应以32％的产率提供了二甲氧基甲基富勒烯7，为具有闭合的跨环键的6-6环桥联的异构体。文献调查显示，所有6-6环桥联的亚甲基富勒烯均为带有封闭的跨环键（6-6-封闭）的σ-芳香族芳香族化合物，所有6-5环桥联的都是具有开放式跨环键的π-芳香族芳香族（6 -5-打开）。对6-6封闭和6-5-开放结构的偏爱不是由于取代基效应引起的，而是用这些异构体中在C 60中看到的有利键的保守性进行了最好的解释，C 60在6-6键上具有较高的双键特性和更高的单键性状（6-5个键）。C 60与重氮二酯15的反应将得到的富勒烯二酯14与苯中的BBr 3水解为亚甲基富勒烯羧酸10，后者是一种用于制备两亲性富勒烯衍生物的通用合成子。在DCC偶联条件下用醇和氨基酸酯处理10，分别得到酯5和17以及氨基酸衍生物11和12。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760705

文献信息

• Synthesis and Reactions of 2,2-[60]Fullerenoalkanoyl Chlorides
  作者：Tomoyuki Tada、Yasuhiro Ishida、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/jo052399l

  日期：2006.2.1

  2,2-[60]Fullerenoalkanoyl chlorides (1a−d) were easily and securely prepared from the corresponding 2,2-[60]fullerenoalkanoic acids (2a−d) by the reaction with thionyl chloride in an unusual mixed solvent, CH2Cl2/dioxane. The characterization of 1a−d by 1H and 13C NMR, FT-IR, and MALDI-TOF-MASS was conducted for the first time. The 2,2-[60]fullerenoalkanoyl chlorides thus obtained were readily converted

  通过在不寻常的混合溶剂CH 2中与亚硫酰氯反应，由相应的2，2- [60]富勒烯链烷酸（2a - d）轻松安全地制备2,2- [60]富勒烯链烷酰氯（1a - d）。Cl 2 /二恶烷。用1 H和13表征1a - d首次进行13 C NMR，FT-IR和MALDI-TOF-MASS。通过分别与胺和醇缩合，由此获得的2，2- [60]富勒烯链烷酰氯易于以中等至优异的产率转化为相应的酰胺和酯。进行缩合反应后，可以轻松制备[60]富勒烯-生物分子杂化物。
• Synthesis, Self-Assembly and Characterization of Tandem Triblock BPOSS-PDI-X Shape Amphiphiles
  作者：Yu Shao、Jia Chen、Xiang-Kui Ren、Xinlin Zhang、Guang-Zhong Yin、Xiaopeng Li、Jing Wang、Chrys Wesdemiotis、Wen-Bin Zhang、Shuguang Yang、Bin Sun、Meifang Zhu

  DOI：10.3390/molecules24112114

  日期：——

  article, we report the facile synthesis, self-assembly, and characterization of shape amphiphiles (BPOSS-PDI-X) based on isobutyl-functionalized polyhedral oligomeric silsesquioxane (BPOSS), perylene tetracarboxylic diimide (PDI), and (60)fullerene (C60) moieties. Firstly, an asymmetrically functionalized diblock shape amphiphile precursor (BPOSS-PDI-OH) was obtained through the one-pot reaction between

  在本文中，我们报告了基于异丁基官能化多面体低聚倍半硅氧烷 (BPOSS)、苝四羧酸二亚胺 (PDI) 和 (60) 富勒烯的形状两亲物 (BPOSS-PDI-X) 的简便合成、自组装和表征(C60) 部分。首先，通过苝-3,4,9,10-四羧酸二酐与两种不同的胺，即BPOSS-NH2和3-氨基之间的一锅反应，获得了不对称功能化的双嵌段两亲前体（BPOSS-PDI-OH）。 -1-丙醇。它进一步与 C60-COOH 共轭，得到三嵌段形状的两亲物 (BPOSS-PDI-C60)。它们的化学结构通过 NMR、IR 和 MALDI-TOF MS 光谱法进行了彻底表征。为了深入了解结构-性能关系，它们在气相、溶液中的自组装，和固态分别使用行波离子迁移率质谱 (TWIM-MS)、紫外/可见吸收、荧光发射分光光度计和透射电子显微镜进行表征。发现 BPOSS-PDI-OH 形成比 BPOSS-PDI-C60
• Structures and Chemistry of Methanofullerenes: A Versatile Route intoN-[(Methanofullerene)carbonyl]-Substituted Amino Acids
  作者：Lyle Isaacs、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19930760705

  日期：1993.11.3

  higher single-bond character at 6-5 bonds. Reaction of C60 with diazo diester 15 gave the fullerene diester 14 which was hydrolyzed with BBr3 in benzene to the methanofullerenecarboxylic acid 10, a versatile synthon for the preparation of amphiphilic fullerene derivatives. Treatment of 10 with alcohols and amino acid esters under DCC coupling conditions afforded the esters 5 and 17 and the amino-acid

  C 60与恶二唑13的反应以32％的产率提供了二甲氧基甲基富勒烯7，为具有闭合的跨环键的6-6环桥联的异构体。文献调查显示，所有6-6环桥联的亚甲基富勒烯均为带有封闭的跨环键（6-6-封闭）的σ-芳香族芳香族化合物，所有6-5环桥联的都是具有开放式跨环键的π-芳香族芳香族（6 -5-打开）。对6-6封闭和6-5-开放结构的偏爱不是由于取代基效应引起的，而是用这些异构体中在C 60中看到的有利键的保守性进行了最好的解释，C 60在6-6键上具有较高的双键特性和更高的单键性状（6-5个键）。C 60与重氮二酯15的反应将得到的富勒烯二酯14与苯中的BBr 3水解为亚甲基富勒烯羧酸10，后者是一种用于制备两亲性富勒烯衍生物的通用合成子。在DCC偶联条件下用醇和氨基酸酯处理10，分别得到酯5和17以及氨基酸衍生物11和12。
• Controlling the enthalpy–entropy competition in supramolecular fullerene liquid crystals by tuning the flexible chain length
  作者：Tiantian Zhu、Xiaoyan Zhang、Zhikai Li、Chih-Hao Hsu、Wei Chen、Toshikazu Miyoshi、Xiaohong Li、Xiaoming Yang、Yingfeng Tu、Christopher Y. Li

  DOI：10.1039/c7cc03195e

  日期：——

  We present here that in the two-dimensional (2D) crystal formed supramolecular fullerene liquid crystals (SLCs), the phase diagram and lamella thickness of SLCs and 2D crystals can be tuned by the flexible alkyl tail and spacer length, which has different effect on enthalpy and entropy changes during SLC formation.

  我们在这里介绍，在二维（2D）晶体形成的超分子富勒烯液晶（SLC）中，SLC和2D晶体的相图和薄片厚度可以通过柔性烷基尾和间隔基长度来调节，这对不同的影响SLC形成过程中焓和熵的变化。
• 含双键的富勒烯液晶化合物及其应用
  申请人：青岛大学

  公开号：CN107418593B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种具有高折射率、含双键官能团的富勒烯液晶化合物，其制备方法，以及其作为填充材料在光子晶体领域中的应用。所述富勒烯液晶分子结构由三部分构成，具体为：刚性的富勒烯酸部分，柔性的含有双键的没食子酸衍生物部分，以及连接二者的柔性链段部分，所述柔性链段的前体为二醇；其中，柔性链段的两端以酯键分别和富勒烯酸部分、含有双键的没食子酸衍生物部分相连。此类富勒烯液晶化合物具有的高折射率，使其能够很好的取代低折射率的液晶分子作为光子晶体的填充材料，获得折射率对比度高、性能优异的光子晶体。