N-(二甲氨基)甲酰胺 | 3298-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(二甲氨基)甲酰胺
• 中文别名: N,N-二甲基甲酰肼
• 英文名称: 1-formyl-2,2-dimethylhydrazine
• 英文别名: N,N-Dimethyl-N'-formyl-hydrazin；dimethylamino formamide；formic acid N',N'-dimethylhydrazide；N',N'-Dimethylformohydrazide；N-(dimethylamino)formamide
• CAS: 3298-49-5
• 化学式: C₃H₈N₂O
• 分子量: 88.1093
• InChiKey: ALTGURJQVWBILJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.8 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  72-75 °C(Press: 2.3 Torr)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥、惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(二甲氨基)甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.17h， 以48%的产率得到1,1,2-三甲基-肼
  参考文献：
  名称：

  三甲基肼制备及其与活性酸中间体偶联的改进工艺

  摘要：

  三甲基肼 (TMH) 由 1,1-二甲基肼分两步制备，采用易于放大的程序，避免了困难的酸碱萃取。该程序提供了 TMH 作为 1,4-二恶烷溶液，其形式在与对映体纯、空间位阻、Boc 保护的氨基酸 1 偶联时易于操作且安全。 3的制备通过相应的酰氯完成，从而避免了使用昂贵的偶联剂。

  DOI：

  10.1021/op0342022
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 偏二甲肼 以88%的产率得到N-(二甲氨基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Compound with growth hormone releasing properties

  摘要：

  本发明描述了一种新化合物，2-氨基-N-[(1R)-2-[(3R)-3-苄基-3-(N,N′,N′-三甲基肼甲酰)piperidin-1-yl]-1-(1H-吲哚-3-基甲基)-2-氧乙基]-2-甲基丙酰胺，其化学式为1，以及其在医药上可接受的盐、含有它们的组合物，以及它们用于治疗由生长激素缺乏引起的医学疾病。

  公开号：

  US20010041720A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 柠檬酸 在 吡啶 、 N-(二甲氨基)甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇化的合成及其对头孢噻肟钠锚固的柠檬酸树突状纳米结构的影响。

  摘要：

  近年来，树枝状大分子由于其通用的框架而使研究者着迷于靶向药物递送，并且在通过宿主-客体的相互作用捕获药物部分方面显示出巨大的潜力，并且在生物学应用中用作有希望的载体。目前的研究集中在通过发散方法开发聚乙二醇化柠檬酸头孢噻肟树枝状聚合物，并通过光谱，显微，热学和显微技术对其进行表征。在光谱技术中，1 H NMR和1313 C NMR阐明了各种化学位移下的关键官能团，而ESI-MS指出了头孢噻肟钠的不同世代的分子量。同样，FTIR，DSC和AFM的调查表明，这些世代没有不相容性，结构畸变，可以选择进行靶向药物递送。药物截留研究和体外药物释放研究突显了CFTX G5在48小时内具有92.4％的包裹效率和83.8％的药物释放，并指定了持续释放特性。鉴于上述，体内研究表明，它对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物具有有效的抗菌活性，具有降低的溶血作用和细胞毒性作用，并反映了聚乙二醇化CFTX树状聚合物的

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2019.111683

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Nucleophilic Reactivities of Hydrazines and Amines: The Futile Search for the α-Effect in Hydrazine Reactivities
  作者：Tobias A. Nigst、Anna Antipova、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo301497g

  日期：2012.9.21

  groups increase the reactivities of the α-position of hydrazines, they decrease the reactivities of the β-position. Despite the 102 times lower reactivities of amines and hydrazines in water than in acetonitrile, the relative reactivities of differently substituted amines and hydrazines are almost identical in the two solvents. In both solvents hydrazine has a reactivity similar to that of methylamine.

  胺，肼，酰肼和羟胺与苯甲酸铵离子和醌甲基化物的反应动力学通过紫外可见光谱法，在乙腈和水中，使用常规光谱仪，定流和激光闪光技术进行了研究。从这些反应的二阶速率常数k 2，根据线性自由能关系log k 2＝s N（N + E）确定亲核参数N和s N。尽管甲基增加了肼的α-位置的反应性，但它​​们却降低了β-位置的反应性。尽管10 2胺和肼在水中的反应性比乙腈低两倍，不同取代的胺和肼的相对反应性在两种溶剂中几乎相同。在两种溶剂中，肼的反应性都与甲胺类似。这一观察结果暗示，如果考虑到肼具有两个反应中心，Me取代氨中的一个氢比引入氨基更能增加亲核性。log k 2与相应的平衡常数（log K）或布朗斯台德碱度（p K aH）的关系图未显示相对于烷基胺而言，肼或羟胺的亲核性（α效应）增强。
• N-Isocyanodialkylamines generated in situ for the Joullié–Ugi reaction with indolenines
  作者：Pavel Golubev、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.025

  日期：2018.9

  isocyanide surrogates for the Ugi-type reactions. To avoid problems with instability and the obnoxious smell of these reagents, we optimized and employed a convenient protocol for in situ dehydration of N,N-dialkyl-N′-formyl hydrazines to give the respective N-isocyanodialkylamines which were utilized in the reaction with indolenines and acetic acid. The reaction was demonstrated to give modest to excellent

  N-异氰基二烷基胺是Ugi型反应的稀有异氰酸酯替代物。为避免这些试剂的不稳定性和令人讨厌的气味的问题，我们优化并采用了方便的方案对N，N-二烷基-N'-甲酰基肼进行原位脱水，以得到各自的N-异氰基二烷基胺，该胺可用于与吲哚胺和乙酸。已证明该反应使掺入N-异氰基二烷基胺但不掺入羧酸组分的产物的产率中等至优异。
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 16. The preparation and thermal rearrangement of allylammonioamidates
  作者：Kan Chantrapromma、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19830001029

  日期：——

  The ammonioamidates (7) and (11) undergo [1,2] rearrangement (R3= CH2Ph) and competing [1,2] and [3,2] rearrangements (R3= allyl). The rates of the [1,2] and [3,2] rearrangements of the cinnamyl ammonioamidates (11a), (11b), (11d), and (11g) show similar dependence on the nature of the substituent X. The rate of the [1,3] rearrangement of the reaction products (14b), (14d), and (14g) is relatively insensitive

  氨酰胺酸（7）和（11）经历[1,2]重排（R 3 = CH 2 Ph）和竞争的[1,2]和[3,2]重排（R 3 =烯丙基）。肉桂酰胺基氨基甲酸酯（11a），（11b），（11d）和（11g）的[1,2]和[3,2]重排速率显示出对取代基X性质的相似依赖性。反应产物（14b），（14d）和（14g）的[1,3]重排对取代基效应相对不敏感，这表明氨酰胺酸重排的速率在很大程度上受基团X与H的共轭控制。一氧化碳系统。肉桂酰胺基氨基甲酸酯（11d）的[1,2]和[3,2]重排显示出对溶剂极性的中等且相似的依赖性，表明两个反应的过渡态均具有相当大的偶极特性。同位素混合法估计，通过同位素混合使内酰胺中的同位素加扰降低了肉桂酰胺基氨基甲酸酯（11e）的[1,2]和[3,2]重排的表观分子内性，此外还产生了内酰胺（11l）。产品（13l）和（14l）。如果考虑到这种效果，[3,2]重排似乎在分子内是很大的，甚至是全部，并且[1
• Catalyst for the degradation of 1,1-dimethylhydrazine and its by-product N-nitrosodimethylamine in propellant wastewater
  作者：Meiling Liang、Weijie Li、Qi Qi、Pingchuan Zeng、Yucheng Zhou、Yingping Zheng、Min Wu、Henmei Ni

  DOI：10.1039/c5ra20481j

  日期：——

  A three-component metal catalyst was prepared and used in the process of catalytic wet peroxide oxidation (CWPO) for the degradation of unsymmetrical dimethylhydrazine (UDMH) in propellant wastewater with H₂O₂.

  一种三组分金属催化剂被制备并用于催化湿过氧化物氧化（CWPO）过程，以H₂O₂降解推进剂废水中的不对称二甲基肼（UDMH）。