1,3,5-tris-(α-hydroperoxy-isopropyl)-benzene | 3361-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris-(α-hydroperoxy-isopropyl)-benzene
• 英文别名: 1,3,5-Tris-(α-hydroperoxy-isopropyl)-benzol；1,3,5-Tris(2-hydroperoxypropan-2-yl)benzene
• CAS: 3361-69-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: ILFYLFICPMIXSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  450.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris-(α-hydroperoxy-isopropyl)-benzene 在 氢氟酸 作用下， 生成 间苯三酚
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度的间苯三酚化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种以3，5‑二氯苯酚为起始物料，强碱和催化剂为辅料一步法化学催化合成高纯度间苯三酚的合成方法。通过上述方法，本发明能够有效的合成高摩尔收率高纯度低成本的间苯三酚化合物。

  公开号：

  CN112920023A
• 作为产物：
  描述：

  三異丙苯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 生成 1,3,5-tris-(α-hydroperoxy-isopropyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度的间苯三酚化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种以3，5‑二氯苯酚为起始物料，强碱和催化剂为辅料一步法化学催化合成高纯度间苯三酚的合成方法。通过上述方法，本发明能够有效的合成高摩尔收率高纯度低成本的间苯三酚化合物。

  公开号：

  CN112920023A

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF INITIATORS FOR TELECHELIC POLYISOBUTYLENES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'INITIATEURS POUR POLYISOBUTYLÈNES TÉLÉCHÉLIQUES
  申请人：UNIV AKRON

  公开号：WO2012094246A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  A new methodology for the synthesis of a novel difunctional- and a known trifunctional initiator, i.e., 1,3-di(2-methoxy-2-propyl)-5-isopropyl benzene and 1,3,5-tri(2-methoxy-2-propyl) benzene, respectively, for the preparation of di- and tri-telechelic polyisobutylenes. The synthesis proceeds in three steps: 1) catalytic peroxidation of 1,3,5-triisopropylbenzene, 2) reduction of the peroxides to the corresponding alcohols, and 3) methylation of the alcohols. By controlling the conversion of the key peroxidation step the relative ratio of di- and tri-fiinctional intermediates can be controlled. By the use of the 1,3-di(2-methoxy-2-propyl)-5-isopropyl-benzene, well-defined di-methoxy telechelic polyisobutylenes can be synthesized. Although the overall combined yield of the two initiators was only 14-20%, because of the low cost of the starting material, reagents used, and simple manipulations these compounds represent the most cost effective initiators to-date for the preparation of telechelic polyisobutylenes.

  一种新的合成方法用于合成一种新的二官能和一种已知的三官能引发剂，即1,3-二(2-甲氧基-2-丙基)-5-异丙基苯和1,3,5-三(2-甲氧基-2-丙基)苯，分别用于制备双端和三端聚异丁烯。合成过程分为三个步骤：1) 1,3,5-三异丙基苯的催化过氧化，2) 将过氧化物还原为相应的醇，3) 对醇进行甲基化。通过控制关键过氧化步骤的转化率，可以控制二官能和三官能中间体的相对比例。通过使用1,3-二(2-甲氧基-2-丙基)-5-异丙基苯，可以合成具有良好定义的二甲氧基双端聚异丁烯。尽管两种引发剂的总合成产率仅为14-20%，但由于起始材料的低成本、所使用的试剂和简单的操作，这些化合物代表迄今为止制备双端聚异丁烯最具成本效益的引发剂。
• Aerobic oxidation of 1,3,5-triisopropylbenzene using N-hydroxyphthalimide (NHPI) as key catalyst
  作者：Yasuhiro Aoki、Naruhisa Hirai、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.087

  日期：2005.11

  The first systematic study on the aerobic oxidation of 1,3,5-triisopropylbenzene was examined by the use of N-hydroxyphthalimide (NHPI) as a key catalyst. It was found that 1,3,5-triisopropylbenzene was efficiently oxidized with 02 in the presence of a catalytic amount of NHPI and azobisisobutyronitrile (AIBN) at 75 degrees C. Upon treatment of the resulting products with sulfuric acid followed by acetic anhydride led to 5-acetoxy-1,3-diisopropyl benzene and 3,5-diacetoxy-1-isopropyl benzene as major products and a small amount of 1,3,5-triacetoxybenzene. When t-butyl peroxypivalate (BPP) was employed as a radical initiator, the oxidation could be achieved in good yield even at 50 degrees C. This oxidation provides a facile method for preparing phenol derivatives bearing an isopropyl moiety, which can be used as pharmaceutical starting materials. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Wolkow; Sawgorodnii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3672,3676; engl. Ausg. S. 3630, 3633
  作者：Wolkow、Sawgorodnii

  DOI：——

  日期：——
• Seidel et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1956, vol. <4> 3, p. 278,297
  作者：Seidel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of meta-substituted phenols
  申请人：HOOKER ELECTROCHEMICAL CO

  公开号：US02790010A1

  公开（公告）日：1957-04-23