5-(diethylaminomethylidene)-4-methoxypyrrol-2-one | 1413942-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-(diethylaminomethylidene)-4-methoxypyrrol-2-one
• CAS: 1413942-20-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: AXCWFJXQWIQTSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(diethylaminomethylidene)-4-methoxypyrrol-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-5-(4-(diphenylamino)phenyl)-3-methoxy-2-(((2-((4-methylphenyl) sulfonamido) ethyl)amino)methylene)-2H-pyrrol-1-ium
  参考文献：
  名称：

  Small‐Molecule Endoplasmic Reticulum Stress Inducer Triggers Apoptosis in Cancer Cells

  摘要：

  摘要内质网（ER）对亚细胞蛋白质合成、翻译后修饰和维持细胞平衡的无数信号通路至关重要。因此，在包括癌症在内的不同病理情况下，ER 功能失调会导致 ER 应激。因此，探索小分子诱导ER应激成为未来癌症治疗的非正统策略之一。然而，由于缺乏ER靶向分子，ER靶向新型小分子的开发仍然遥遥无期。在此，我们通过简洁的策略合成了一个 3-甲氧基吡咯-烯胺小分子库。在宫颈癌细胞（HeLa）、结肠癌细胞（HCT-116）、乳腺癌细胞（MCF7）和肺癌细胞（A549）中筛选发现了一种新型小分子，它能在 3 小时内定位到 HeLa 宫颈癌细胞的 ER 中，通过增加 ER 应激标志物（CHOP、IRE1α、PERK、BiP 和 Cas-12）的表达诱导 ER 应激，并触发细胞程序性死亡（凋亡），从而显著杀死 HeLa 细胞。这种新型小分子可作为一种了解ER化学生物学的工具，用于开发ER靶向癌症疗法。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300433
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基甲酰胺 、 4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮 在 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60 %的产率得到5-(diethylaminomethylidene)-4-methoxypyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Small‐Molecule Endoplasmic Reticulum Stress Inducer Triggers Apoptosis in Cancer Cells

  摘要：

  摘要内质网（ER）对亚细胞蛋白质合成、翻译后修饰和维持细胞平衡的无数信号通路至关重要。因此，在包括癌症在内的不同病理情况下，ER 功能失调会导致 ER 应激。因此，探索小分子诱导ER应激成为未来癌症治疗的非正统策略之一。然而，由于缺乏ER靶向分子，ER靶向新型小分子的开发仍然遥遥无期。在此，我们通过简洁的策略合成了一个 3-甲氧基吡咯-烯胺小分子库。在宫颈癌细胞（HeLa）、结肠癌细胞（HCT-116）、乳腺癌细胞（MCF7）和肺癌细胞（A549）中筛选发现了一种新型小分子，它能在 3 小时内定位到 HeLa 宫颈癌细胞的 ER 中，通过增加 ER 应激标志物（CHOP、IRE1α、PERK、BiP 和 Cas-12）的表达诱导 ER 应激，并触发细胞程序性死亡（凋亡），从而显著杀死 HeLa 细胞。这种新型小分子可作为一种了解ER化学生物学的工具，用于开发ER靶向癌症疗法。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300433

文献信息

• Synthesis and biological activity of obatoclax derivatives as novel and potent SHP-1 agonists
  作者：Jung-Chen Su、Kuen-Feng Chen、Wei-Lin Chen、Chun-Yu Liu、Jui-Wen Huang、Wei-Tien Tai、Pei-Jer Chen、InKi Kim、Chung-Wai Shiau

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.024

  日期：2012.10

  the Bcl-2 family. Herein we describe the synthesis of obatoclax derivatives by replacement of the pyrrole and indole ring of obatoclax with thiophene, furan and thiazolidinedione. The in vitro cytotoxicity of the newly synthesized compounds is evaluated against hepatocellular carcinoma cells. Pyrrole and indole substituents of obatoclax analogues exhibited potent inhibition of cell growth. Among the tested

  Obatoclax是一种线性的寡吡咯化合物，可拮抗Bcl-2家族的抗凋亡作用。在本文中，我们描述了通过用噻吩，呋喃和噻唑烷二酮代替obatoclax的吡咯和吲哚环来合成obatoclax衍生物的方法。评价了新合成的化合物对肝癌细胞的体外细胞毒性。obatoclax类似物的吡咯和吲哚取代基表现出对细胞生长的有效抑制作用。在测试的化合物中，5d和5e对PLC5细胞有6.3和13.2μM的活性。进一步的分析证实了这些类似物在细胞死亡与p-STAT3抑制和SHP-1活化之间具有相关性。