4(Z)-erythro-8-hydroxy-7-hydroxymethyl-8-o-hydroxyphenyl-4-octenoic acid | 106428-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4(Z)-erythro-8-hydroxy-7-hydroxymethyl-8-o-hydroxyphenyl-4-octenoic acid
• CAS: 106428-11-9；109032-19-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: XNNLJCCETFPOPP-UXWCZABTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(Z)-erythro-8-hydroxy-7-hydroxymethyl-8-o-hydroxyphenyl-4-octenoic acid 、 3-氯苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以43%的产率得到ICI 192605
  参考文献：
  名称：

  新型血栓烷受体拮抗剂ICI 192605的改进合成途径：合成1,3-二恶烷中间体的活性。

  摘要：

  描述了对血栓烷受体拮抗剂ICI 192605 4（Z）-6-（2-o-氯苯基-4-o-羟基苯基-1,3-二恶烷-顺-5-基）己烯酸的合成途径的研究，该方法导致总的合成产率从20％提高到55％。报道了新型1，3-二恶烷合成中间体的体外血栓烷受体拮抗剂数据。这些数据表明，在适当取代的2,2-二甲基-1,3-二恶烷（例如ICI 180080）中从庚烯酸缩短为己烯酸的侧链对血栓烷受体拮抗剂的效力影响不大（pA2 =庚烯酸ICI 180080为7.5兔胸主动脉，相应己烯酸为pA2 = 6.9，人血小板聚集pA2值分别为6.7和7.0。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1990.tb05349.x
• 作为产物：
  描述：

  4(Z)-erythro-8-hydroxy-7-hydroxymethyl-8-o-methoxyphenyl-4-octenoic acid 在 乙硫醇钠 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4(Z)-erythro-8-hydroxy-7-hydroxymethyl-8-o-hydroxyphenyl-4-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型血栓烷受体拮抗剂ICI 192605的改进合成途径：合成1,3-二恶烷中间体的活性。

  摘要：

  描述了对血栓烷受体拮抗剂ICI 192605 4（Z）-6-（2-o-氯苯基-4-o-羟基苯基-1,3-二恶烷-顺-5-基）己烯酸的合成途径的研究，该方法导致总的合成产率从20％提高到55％。报道了新型1，3-二恶烷合成中间体的体外血栓烷受体拮抗剂数据。这些数据表明，在适当取代的2,2-二甲基-1,3-二恶烷（例如ICI 180080）中从庚烯酸缩短为己烯酸的侧链对血栓烷受体拮抗剂的效力影响不大（pA2 =庚烯酸ICI 180080为7.5兔胸主动脉，相应己烯酸为pA2 = 6.9，人血小板聚集pA2值分别为6.7和7.0。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1990.tb05349.x