1-phenylpent-4-en-2-yn-1-ol | 2720-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpent-4-en-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-pent-4-en-2-yn-1-ol；(+/-)-1-Hydroxy-1-phenyl-penten-(4)-in-(2)；1-Phenyl-pent-4-en-2-in-1-ol；1-Phenyl-penten-(4)-in-(2)-ol-(1)；1-Phenyl-4-penten-2-yn-1-ol
• CAS: 2720-52-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: WOXXGLHJZCRLBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.0453 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpent-4-en-2-yn-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到1-phenylpent-4-en-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔的区域选择性溶剂依赖性苯环。

  摘要：

  钴催化下烯炔的转化导致二氯甲烷中对称的苄环化产物。在四氢呋喃中，钴催化的反应以中等至良好的产率和良好的区域选择性提供了空前的不对称苯环化产物。另外，当将缺电子的炔烃用于钴催化的转化中以四氢呋喃为溶剂生成1,2,4-三乙烯基苯衍生物时，可以实现炔烃亚基的环三聚。

  DOI：

  10.1039/c2cc30777d
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙炔 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GAVRILOV L. D.; TIXONOVA L. G.; TITOVA E. I.; VERESHCHAGIN L. I., ZH. ORGAN. XIMII , 1976, 12, HO 3, 530-534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brønsted Acids Enable Three Molecular Rearrangements of One 3-Alkylidene-2<i>H</i>-1,2-oxazine Molecule into Distinct Heterocyles
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Jinxian Liu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03985

  日期：2018.2.16

  This work describes three different strategies to structurally rearrange one 3-alkylidene-2H-1,2-oxazine molecule into three distinct heterocycles using HOTf, propiolic acid, and silica gel, respectively. The mechanisms of these rearrangement reactions involve three independent routes, including (i) Brønsted acid catalysis, (ii) a synergetic action of Brønsted acids and anions, (iii) a surface-directed

  这项工作描述了三种不同的策略，分别使用HOTf，丙酸和硅胶将一个3-亚烷基-2 H -1,2-恶嗪分子结构重排成三个不同的杂环。这些重排反应的机理涉及三个独立的途径，包括（i）布朗斯台德酸催化，（ii）布朗斯台德酸和阴离子的协同作用，（iii）表面定向的化学选择性。
• Fe-Catalyzed Selective Cyclopropanation of Enynes under Photochemical or Thermal Conditions
  作者：Marie-Idrissa Picher、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04521

  日期：2020.1.3

  nucleophilic Fe-complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the cyclopropanation of enynes to substituted propargyl cyclopropanes using diazoesters as carbene surrogates. The catalyst can be activated either thermally in the presence of catalytic amounts of 4-nitroanisole or under photochemical conditions. Cyclopropanation occurs selectively at the enyne moiety; alternative olefinic moieties remain intact

  亲核铁络合物Bu4N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）使用重氮酸酯作为卡宾替代物，催化烯炔的环丙烷化反应生成取代的炔丙基环丙烷。催化剂可以在催化量的4-硝基苯甲醚存在下进行热活化，也可以在光化学条件下进行活化。环丙烷化选择性地发生在烯炔部分；可供选择的烯烃部分保持完整。
• Pd-Catalyzed Intermolecular Carbonylative Dearomatization of Arylamines with Propargylic Acetates for Synthesis of Bridged Polycyclic Lactams
  作者：Qi Xue、Ren Wang、Wen-Yu Zhang、Fang-Fang Shen、Yang Li、Qing Sun、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01344

  日期：2023.6.16

  A new palladium-catalyzed multicomponent dearomatization of arylamines with CO and propargylic acetates for the synthesis of bridged polycyclic lactams is described. This method allows double annulation at the ipso and para positions of the amino group to form four new bonds, three C–C bonds and one C–N bond. DFT calculations and experimental studies indicate that the efficient formation of the allenecarboxanilide

  描述了一种新的钯催化芳基胺与 CO 和炔丙基乙酸酯的多组分脱芳构化反应，用于合成桥接多环内酰胺。该方法允许在氨基的ipso和para位置双环化以形成四个新键，三个 C-C 键和一个 C-N 键。DFT计算和实验研究表明，高效形成丙二烯甲酰苯胺中间体是实现脱芳烃转化的关键步骤。
• 10.1021/jacs.4c05524
  作者：Wang, Zheng-Lin、Zhu, Rong

  DOI：10.1021/jacs.4c05524

  日期：——

  access a cis-poly(butadiene)-derived backbone by a ligand swap on copper hydride species. Interestingly, borocupration, typically exhibiting identical regioselectivity with its hydro- and silyl analogues, seems to proceed in a 3,4-selective manner. Computational studies suggest the possible role of the propargylic leaving group in this selectivity switch. This work presents a new class of regioregular

  在这里，我们报告了一系列由烯炔型炔丙基​​亲电子试剂的 1,2-区域选择性氢和甲硅烷基化实现的新聚合反应。首次合成了带有甲基或甲硅烷基甲基侧链的高度立体规整的头尾聚（2-丁炔-1,4-二基）（HT-PBD）。通过原位单体分叉，快速制备出硅含量可调的富碳共聚物。此外，开发了一种一锅聚合/半还原序列，通过氢化铜物质上的配体交换来获得顺式聚（丁二烯）衍生的主链。有趣的是，硼铜化通常表现出与其氢类似物和甲硅烷基类似物相同的区域选择性，似乎以 3,4-选择性方式进行。计算研究表明炔丙基离去基团在这种选择性开关中可能发挥作用。这项工作提出了一类新型的立体规则性sp2-富碳聚合物，同时也提出了一种制备有机硅材料的新方法。
• Triple-Bond Insertion Triggers Highly Regioselective 1,4-Aminomethylamination of 1,3-Enynes with Aminals Enabled by Pd-Catalyzed C–N Bond Activation
  作者：Yanchen Zhang、Bangkui Yu、Binjian Gao、Tianze Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03847

  日期：2019.1.18

  A highly chemo- and regioselective 1,4-aminomethylamination of simple enynes with aminals to allenic 1,5-diamines by taking advantage of C-N bond activation has been reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions and can be performed under lower catalyst loading (0.1 mol %) with high efficiency and broad substrate scope.