4,7-二氢-2-苯基-1,3-二氧杂环庚 | 2568-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,7-二氢-2-苯基-1,3-二氧杂环庚
• 英文名称: 2-phenyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepine
• 英文别名: 4,7-Dihydro-2-phenyl-1,3-dioxepin
• CAS: 2568-24-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD00010646
• 分子量: 176.215
• InChiKey: DRRPAFPCDLXMFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  114 °C/3.5 mmHg(lit.)
• 密度：
  1.11 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  113 °C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，也未有已知危险发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  阴凉通风处保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二氢-2-苯基-1,3-二氧杂环庚 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2160.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimycotic Properties of Hydroxy Sulfides Derived from exo- and endo-4-phenyl-3,5,8-trioxabicyclo[5.1.0]octanes

  摘要：

  Both exo- and endo-isomers of 4-phenyl-3,5,8-trioxabicyclo[5.1.0]octane were reacted with thiophenol to afford individual diastereomers of hydroxy sulfides which were further processed in search for new antimycotic substances.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.05.003
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde diallyl acetal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到4,7-二氢-2-苯基-1,3-二氧杂环庚
  参考文献：
  名称：

  Lewis 酸催化的 4,5-Dihydro-1,3-dioxepines 的乙烯基乙缩醛重排：顺式和反式 2,3-二取代四氢呋喃的立体选择性合成。

  摘要：

  路易斯酸催化的 4,5-dihydro-1,3-dioxepines 重排已被研究。乙烯基缩醛在各种条件下的重排以高度立体选择性的方式产生顺式和反式2,3-二取代的四氢呋喃衍生物。在较低温度下的重排通常提供顺式-2,3-二取代的四氢呋喃甲醛。在较高温度下，形成相应的反式-2,3-二取代四氢呋喃甲醛。乙烯缩醛重排的必要底物是通过双（烯丙氧基）甲基衍生物的闭环烯烃复分解反应合成的，使用 Grubbs 第二代催化剂，然后使用催化量的 RuCl 进行烯烃异构化2 (PPh 3 ) 3。我们使用取代的芳香族和脂肪族衍生物检查了底物范围。此外，重排被用于合成立体化学定义的双四氢呋喃 (bis-THF) 衍生物，这是 FDA 批准的用于治疗 HIV/AIDS 的药物达芦那韦的关键结构要素之一。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00390

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO) as a Versatile, Efficient, and Chemoselective Catalyst for the Acetalization and Transacetalization of Carbonyl Compounds, the Preparation of Acetonides from Epoxides and Acylals (1,1-Diacetates) from Aldehydes
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1246/bcsj.75.2195

  日期：2002.10

  The efficient and chemoselective preparation of acetals and ketals from carbonyl compounds, transacetalization reactions, the conversion of epoxides to acetonides, and the preparation of acylals from aldehydes in the presence of catalytic amounts of 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO) are described.

  介绍了在催化量的2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮（TABCO）存在下，从羰基化合物高效且化学选择性地制备缩醛和缩酮、缩醛交换反应、环氧化合物转化为乙缩醛以及醛制备酰缩醛的方法。
• A FACILE CLEAVAGE OF BENZYLIDENE ACETALS WITH DIISOBUTYLALUMINUM HYDRIDE
  作者：Seiichi Takano、Masashi Akiyama、Seiji Sato、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1983.1593

  日期：1983.10.5

  Benzylidene acetals of 1,2- and 1,3-glycols are easily cleft by diisobutylaluminum hydride in a toluene solution at 0 °C–room temperature to give the corresponding monobenzyl ethers of the glycols. In general the reaction proceeds excellently in regioselective manner depending on the stereochemical environment.

  1,2- 和 1,3- 乙二醇的亚苄基缩醛很容易被二异丁基氢化铝在甲苯溶液中在 0 °C - 室温下裂解，得到相应的乙二醇单苄基醚。通常，该反应根据立体化学环境以区域选择性方式出色地进行。
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular C−H Bond Activation with Triazoles: Preparation of Stereodefined Pyrrolidines and Other Related Cyclic Compounds
  作者：Masato Senoo、Ayana Furukawa、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/chem.201503823

  日期：2016.1.18

  On treatment of triazoles having an N‐sulfonyl‐protected benzylamine moiety with [Rh2(C7H15CO2)4], intramolecular C−H bond insertion takes place at the benzylic position to give cis‐N‐sulfonyl‐2‐aryl‐3‐[(sulfonylimino)methyl]pyrrolidines in good yields and with highly stereoselectivities. Analogously, the similar treatment of triazoles having an ether or even an alkyl moiety affords 2‐alkyl‐ or 2‐

  治疗上具有三唑Ñ用的[Rh磺酰基保护的苄胺部分2（C 7 ħ 15 CO 2）4 ]，分子内C-H键的插入发生在苄基位置，得到顺式- ñ -磺酰基-2-芳基-3-[（磺酰亚胺基）甲基]吡咯烷酮收率高且立体选择性高。类似地，对具有醚或什至烷基部分的三唑进行类似处理，得到2-烷基-或2-芳基-3-[[磺酰亚胺聚合物）甲基]四氢呋喃或2-烷基-3-[[磺酰亚胺聚合物]甲基]环戊烷。良品率高。
• Alternating Ring-Opening Metathesis Polymerization Provides Easy Access to Functional and Fully Degradable Polymers
  作者：Francis O. Boadi、Jingling Zhang、Xiaoxi Yu、Surita R. Bhatia、Nicole S. Sampson

  DOI：10.1021/acs.macromol.0c01051

  日期：2020.7.28

  Polymers with hydrolyzable groups in their backbones have numerous potential applications in biomedicine, lithography, energy storage, and electronics. In this study, acetal and ester functionalities were incorporated into the backbones of copolymers by means of alternating ring-opening metathesis polymerization catalyzed by the third-generation Grubbs ruthenium catalyst. Specifically, combining large-ring

  在其主链中具有可水解基团的聚合物在生物医学、光刻、能量存储和电子学中具有许多潜在的应用。在这项研究中，通过由第三代格拉布斯钌催化剂催化的交替开环复分解聚合，将缩醛和酯官能团结合到共聚物的主链中。具体而言，将大环（7-10 个原子）环状缩醛或内酯单体与双环 [4.2.0]oct-1(8)-ene-8-carboxamide 单体相结合，提供了骨架中具有缩醛或酯官能团的完美交替共聚物和低至中等分子量分布 ( D̵ M= 1.2–1.6）。含有酯和缩醛主链的共聚物分别在碱性条件 (pH 13) 和酸性条件 (pH ≤ 5) 下显着水解，在中等温度下 30 小时内产生预期的副产物。与具有全碳主链的共聚物不同，具有含杂原子主链的共聚物表现出具有交叉频率的粘弹性行为，随着缩醛上 R 基团大小的增加而降低。相比之下，玻璃化转变温度 ( T g) 随着 R 组大小的减小而减小。缩醛共聚物的水解速率也取决于
• Nickel mediated flash isomerization: A new approach to 1,4-but-1-ene diol derivatives
  作者：Corrado Malanga、Andrea Urso、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02414-7

  日期：1995.2

  Fast isomerization of cis 1,4-but-2-endiol derivatives (1) to 1,4-but-1-endiol derivatives (2) was carried out in mild conditions. The activity of the proposed Ni-hydride species is closely correlated with the nature of the protecting groups of the alcoholic functions of 1, which are also responsible for the regio and stereo chemical aspects of the reaction.

  在温和的条件下，将顺式1,4-丁-2-烯二醇衍生物（1）快速异构化为1,4-丁-1-烯二醇衍生物（2）。所提出的氢化镍物种的活性与1的醇官能团的保护基团的性质密切相关，后者也负责反应的区域和立体化学方面。

表征谱图