benzaldehyde diallyl acetal | 56318-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde diallyl acetal
• 英文别名: (bis(allyloxy)methyl)benzene；Bis(prop-2-enoxy)methylbenzene
• CAS: 56318-28-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IHEMPCDMKLAPBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde diallyl acetal 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸存在下，在乙腈中用二碘化sa还原乙缩醛。

  摘要：

  描述了通过使用二碘化-路易斯酸-乙腈系统的部分还原将乙缩醛转化成醚。在氯化铝（2当量）的存在下，与芳族缩醛的反应收率很高，而在相同条件下，相应的脂族，乙烯基和炔基衍生物无法提供醚。当在SmI2或SmI3的存在下，用碘代三甲基硅烷处理在2位具有氢原子的脂肪族缩醛时，β-消除作用会产生烯醇醚。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.97
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸甲酯 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Brogan John B., Richard Judson E., Zercher Charles K., Synth. Commun., 25 (1995) N 4, S 587- 593

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Auto-Tandem Catalysis with Frustrated Lewis Pairs for Reductive Etherification of Aldehydes and Ketones
  作者：Mária Bakos、Ádám Gyömöre、Attila Domján、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.201700231

  日期：2017.5.2

  Herein we report that a single frustrated Lewis pair (FLP) catalyst can promote the reductive etherification of aldehydes and ketones. The reaction does not require an exogenous acid catalyst, but the combined action of FLP on H2, R‐OH or H2O generates the required Brønsted acid in a reversible, “turn on” manner. The method is not only a complementary metal‐free reductive etherification, but also a niche

  在本文中，我们报道了单个沮丧的路易斯对（FLP）催化剂可以促进醛和酮的还原醚化。该反应不需要外源酸催化剂，但是FLP对H 2，R-OH或H 2 O的联合作用以可逆的“开启”方式产生所需的布朗斯台德酸。该方法不仅是一种补充性的无金属还原醚化方法，而且还是醚类的利基方法，这种方法在合成上不方便，甚至很难通过其他合成方案进行操作。
• HClO₄ catalysed aldol-type reaction of fluorinated silyl enol ethers with acetals or ketals toward fluoroalkyl ethers
  作者：You-Ping Tian、Yi Gong、Xiao-Si Hu、Jin-Sheng Yu、Ying Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c9ob02129a

  日期：——

  A highly efficient metal-free aldol-type reaction of various acetals or ketals with fluorinated silyl enol ethers catalysed by less than 1 mol% HClO4 (70 wt%, aq.) is developed. This provides expedient access to a wide array of valuable fluoroalkyl ethers featuring a ketone carbonyl functionality in good to excellent yields (40 examples). Furthermore, the thus obtained adducts are readily elaborated

  已开发出各种乙缩醛或缩酮与氟化甲硅烷基烯醇醚的高效无金属醛醇缩醛型反应，该氟化甲硅烷基烯醇醚由少于1 mol％的HClO4（水溶液中的70 wt％）催化。这可以方便地获得各种有价值的具有酮羰基官能度的有价值的氟代烷基醚，产率高至优异（40个实例）。此外，将如此获得的加合物容易地精加工成其他具有丰富结构的含氟烷基醚。
• Catalytic Synthesis of γ-Alkoxy-α-keto Esters
  作者：Carsten Bolm、Anke Krebs

  DOI：10.1055/s-0030-1259560

  日期：2011.3

  Copper(II) triflate effectively catalyzes the reaction of (trimethylsilyloxy)acrylic esters and acetals to form γ-alkoxy-α-keto esters. The reaction proceeds under mild conditions providing products in good to excellent yields. The substrate scope was investigated, and it was demonstrated that the products could be converted into related compounds such as γ-hydroxy-α-keto esters and ­Î±-oximes.

  三氟甲磺酸铜(II)有效催化(三甲基硅氧基)丙烯酸酯与缩醛反应生成γ-烷氧基-α-酮酯。该反应在温和条件下进行，产物收率良好至优秀。研究了反应底物的适用范围，并证明产物可转化为γ-羟基-α-酮酯和α-腈等相
• Preparation of acetals from aldehydes and alcohols under basic conditions
  作者：Jakub Grabowski、Jarosław M. Granda、Janusz Jurczak

  DOI：10.1039/c8ob00017d

  日期：——

  A new, simple protocol for the synthesis of acetals under basic conditions from non-enolizable aldehydes and alcohols has been reported. Such reactivity is facilitated by a sodium alkoxide along with a corresponding trifluoroacetate ester, utilizing formation of sodium trifluoroacetate as a driving force for acetal formation. The usefulness of this protocol is demonstrated by its orthogonality with

  已经报道了在碱性条件下由不可烯化的醛和醇合成乙缩醛的一种新的，简单的方案。醇钠与相应的三氟乙酸酯一起促进了这种反应，利用三氟乙酸钠的形成作为缩醛形成的驱动力。通过与各种酸敏感保护基团的正交性以及与官能团的良好相容性，证明该方案的实用性，在酸性条件下由醛类和醇类合成时，可提供合成有用的乙缩醛以补充合成。
• Lewis Acid-Promoted Intermolecular Acetal-Initiated Cationic Polyene Cyclizations
  作者：Yu-Jun Zhao、Shu-Sin Chng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja067660+

  日期：2007.1.1

  This paper describes a highly efficient intermolecular biomimetic polyene cyclization method using acetal as initiators. Both good yield and asymmetric induction were obtained.

  本文介绍了一种以乙缩醛为引发剂的高效分子间仿生多烯环化方法。获得了良好的产量和不对称诱导。