(9-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-yl)carboxaldehyde | 87167-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (9-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-yl)carboxaldehyde
• 英文别名: 9-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-1-carbaldehyde；9-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-1-carbaldehyde
• CAS: 87167-64-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: KREFCFTUZGOKOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-yl)carboxaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 9-benzyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Vilsmeier-Haack Reaction on Methyl Homologues of N-Benzyltetrahydrocarbazole (Synthetic Studies on Indoles 52)

  摘要：

  To examine the steric effect in the Vilsmeier-Haack reaction of N-benzyl- 1,2,3,4,-tetrahydrocarbazole (1), the reactions were carried out on three methyl homologues of 1. It was found that 1-methyl- or 4,4-dimethyl group has a large effect on reactivity due to their steric bulkiness. This result shows the importance of an initial attack at the 4a-position for the formation of these products.

  DOI：

  10.3987/com-03-s22
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢咔唑 在 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (9-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-yl)carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama, Yuusaku; Okuyama, Naomi; Iwadate, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1319 - 1329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The vilsmeier-haack reaction of N-alkyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles and the synthetic application to olivacine and ellipticine
  作者：Yasuoki Murakami、Yuusaku Yokoyama、Naomi Okuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81879-1

  日期：——
• Regioselectivity in the Vilsmeier-Haack Reaction of N-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  作者：Yasuoki Murakami、Yuusaku Yokoyama、Tomoko Miura、Sumiko Nozawa、Emiko Takeda、Hideharu Suzuki

  DOI：10.3987/com-88-4680

  日期：——
• YOKOYAMA, YUUSAKU;OKUYAMA, NAOMI;IWADATE, SHINJI;MOMOI, TOKUKO;MURAKAMI, +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1319-1329
  作者：YOKOYAMA, YUUSAKU、OKUYAMA, NAOMI、IWADATE, SHINJI、MOMOI, TOKUKO、MURAKAMI, +

  DOI：——

  日期：——
• Yokoyama, Yuusaku; Okuyama, Naomi; Iwadate, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1319 - 1329
  作者：Yokoyama, Yuusaku、Okuyama, Naomi、Iwadate, Shinji、Momoi, Tokuko、Murakami, Yasuoki

  DOI：——

  日期：——
• The Vilsmeier-Haack Reaction on Methyl Homologues of N-Benzyltetrahydrocarbazole (Synthetic Studies on Indoles 52)
  作者：Yasuoki Murakami、Akira Ishii、Hidehiko Ozawa、Hiroko Okahira、Keiko Hosokawa、Tomiko Tashiro、Jin-ichi Muto、Hideharu Suzuki、Masanobu Tani、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.3987/com-03-s22

  日期：——

  To examine the steric effect in the Vilsmeier-Haack reaction of N-benzyl- 1,2,3,4,-tetrahydrocarbazole (1), the reactions were carried out on three methyl homologues of 1. It was found that 1-methyl- or 4,4-dimethyl group has a large effect on reactivity due to their steric bulkiness. This result shows the importance of an initial attack at the 4a-position for the formation of these products.