(S)-ketoprofenol | 1173289-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ketoprofenol
• 英文别名: (S)-(3-(1-hydroxypropan-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone；(S)-2-(3-benzoylphenyl)propanol；(2S)-[3-(2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-phenyl]-phenyl-methanone；[3-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 1173289-23-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: PXNNNHNOHYNXHF-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ketoprofenol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 laccase from Trametes versicolor 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以95%的产率得到右旋酮洛芬
  参考文献：
  名称：

  漆酶介体体系用于乙醇氧化为羰基或羧酸：可持续发展的行业

  摘要：

  通过将两种绿色高效催化剂（例如Trametes versicolor的市售酶漆酶）和稳定的自由基2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）结合在一起，一些伯醇在水中被氧化为可以实现相应的羧酸或醛以及选定的仲醇与酮的对映。通过将优化方法应用于对映体纯的2-芳基丙醇（profenols）氧化成相应的2-芳基丙酸（profens），可以高产率且完全保留构型，从而拓宽了生物氧化的适用范围。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402136
• 作为产物：
  描述：

  右旋酮洛芬 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到(S)-ketoprofenol
  参考文献：
  名称：

  光敏的胸腺嘧啶二聚体通过离域三重态激发态。

  摘要：

  提出了胸腺嘧啶（Thy）二聚体光敏形成的新机理，其中涉及到产生离域三重态激发态是关键步骤。通过将一个二苯甲酮和两个具有不同自由度的Thy单元结合而获得的化学证据支持了这一点，从而将光反应性从纯净的Paternò-Büchi反应切换为完全的化学，区域和立体选择性[2 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201502719

文献信息

• Use of a Robust Dehydrogenase from an Archael Hyperthermophile in Asymmetric Catalysis−Dynamic Reductive Kinetic Resolution Entry into (<i>S</i>)-Profens
  作者：Jacob A. Friest、Yukari Maezato、Sylvain Broussy、Paul Blum、David B. Berkowitz

  DOI：10.1021/ja910778p

  日期：2010.5.5

  application of a dehydrogenase from this Sulfolobus hyperthermophile to asymmetric synthesis and the first example of a DYRKR with such an enzyme. The requisite aldehydes are generated by Buchwald−Hartwig-type Pd(0)-mediated α-arylation of tert-butyl propionate. This is followed by reduction to the aldehyde in one [lithium diisobutyl tert-butoxyaluminum hydride (LDBBA)] or two steps [LAH/Dess−Martin

  描述了硫叶硫菌 ADH-10（酒精脱氢酶同工酶 10）的高效异源表达系统及其在 2-芳基丙醛（Profen 型）底物的动态还原动力学拆分 (DYRKR) 中的用途。重要的是，在测试的 12 种醛中，观察到对 (S)-对映体的普遍偏好，与 NSAID（非甾体抗炎药）萘普生、布洛芬、氟比洛芬、酮洛芬和非诺洛芬相对应的底物的 ee 较高。据我们所知，这是第一次将来自这种硫叶菌属超嗜热菌的脱氢酶应用于不对称合成，也是第一个使用这种酶的 DYRKR 的例子。必需的醛是由 Buchwald-Hartwig 型 Pd(0) 介导的丙酸叔丁酯的 α-芳基化产生的。然后在一个 [二异丁基叔丁氧基氢化铝锂 (LDBBA)] 或两个步骤 [LAH/Dess-Martin periodinane] 中还原成醛。在 5% EtOH/磷酸盐缓冲液 (pH 9) 中用 SsADH 处理 profenal 底物，在 80
• Chemoenzymatic synthesis of (2S)-2-arylpropanols through a dynamic kinetic resolution of 2-arylpropanals with alcohol dehydrogenases
  作者：Paola Galletti、Enrico Emer、Gabriele Gucciardo、Arianna Quintavalla、Matteo Pori、Daria Giacomini

  DOI：10.1039/c005098a

  日期：——

  We applied Horse Liver Alcohol Dehydrogenase (HLADH) to the enantioselective synthesis of six (2S)-2-arylpropanols, useful intermediates in the synthesis of Profens. The influence of substrate structure and reaction conditions on yields and enantioselectivity were investigated. The high yields and high enantioselectivity towards the (S)-enantiomer obtained in the bioreduction of 2-arylpropionic aldehydes

  我们应用了马肝酒精脱氢酶（HLADH）合成六（2 S）-2-芳基丙醇的对映选择性合成，这是在Profens合成中有用的中间体。研究了底物结构和反应条件对产率和对映选择性的影响。对2-芳基丙醛进行生物还原获得的高收率和对（S）-对映异构体的高对映选择性，清楚地表明通过将酶催化的动力学还原与化学碱催化的消旋外消旋相结合可以实现DKR工艺未反应的醛。外消旋步骤由醛的酮-烯醇平衡表示，可以通过调节pH和反应条件来控制。
• One-Step Oxidation of 2-Arylpropanols to 2-Arylpropionic Acids: Improving Sustainability in the Synthesis of Profens
  作者：Daria Giacomini、Paola Galletti、Matteo Pori

  DOI：10.1055/s-0030-1258580

  日期：2010.10

  Three oxidation procedures were evaluated for the synthesis of optically pure 2-arylpropionic acids. Efficient, mild, and eco-friendly conditions were obtained with the system comprising TEMPO, NaClO, and NaClO 2 . Thus a series of profens were obtained in good to excellent yields.

  评估了三种用于合成光学纯 2-芳基丙酸的氧化程序。使用包含 TEMPO、NaClO 和 NaClO 2 的系统获得了高效、温和且环保的条件。因此以良好到极好的收率获得了一系列profens。
• Generation of the Thymine Triplet State by Through‐Bond Energy Transfer
  作者：Paula Miro、Miguel Gomez‐Mendoza、Germán Sastre、M. Consuelo Cuquerella、Miguel A. Miranda、M. Luisa Marin

  DOI：10.1002/chem.201900830

  日期：2019.5.17

  chromophore, such as the non‐steroidal anti‐inflammatory drug ketoprofen, have been widely reported as DNA photosensitizers through triplet–triplet energy transfer (TTET). In the present work, a direct spectroscopic fingerprint for the formation of the thymine triplet (3Thy*) by through‐bond (TB) TTET from 3BP* has been uncovered. This has been achieved in two new systems that have been designed and synthesized

  苯甲酮（BP）和含有BP发色团的药物，例如非甾体类抗炎药ketoprofen，已被广泛报道为通过三重态-三重态能量转移（TTET）的DNA光敏剂。在目前的工作中，已经发现了通过3 BP *的穿透键（TB）TTET形成胸腺嘧啶三联体（3 Thy *）的直接光谱指纹图谱。这是在两个新系统中实现的，该系统已设计并合成了一个BP和一个与天然胆汁酸胆碱和石胆酸的刚性骨架两端共价连接的胸腺嘧啶（Thy）。此处显示的结果证明，即使光敏剂的距离很长（非键合），也有可能实现三重态能量转移到Thy单元。
• Structure−Activity Relationships and Cancer-Cell Selective Toxicity of Novel Inhibitors of Glioma-Associated Oncogene Homologue 1 (Gli1) Mediated Transcription
  作者：Neeraj Mahindroo、Michele C. Connelly、Chandanamali Punchihewa、Hiromichi Kimura、Matthew P. Smeltzer、Song Wu、Naoaki Fujii

  DOI：10.1021/jm900106f

  日期：2009.7.23

  We report novel inhibitors of Gli1-mediated transcription as potential anticancer agents. Focused chemical libraries were designed and assessed for inhibition of functional cell-based Gli1-mediated transcription and selective toxicity toward cancer cells. The SAR was revealed, and the selectivity of the lead compounds' inhibition of Gli1-mediated transcription over that of Gli2 was determined. Compound 63 (NMDA298-1), which inhibited Gli1-mediated transcription in C3H10T1/2 cells with all IC50 of 6.9 mu M, showed 3-fold selectivity for inhibiting transcription mediated by Gli1 over that by Gli2. Cell-viability assays were performed to evaluate the chemical library in a normal cell line and a panel of cancer cell lines with or without up-regulated expression of the Gli1 gene. These compounds decreased the viability of several cancer cell lines but were less active in the noncancerous BJ-hTERT cells.