(2R)-2-{[(2S)-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoyl]amino}propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-{[(2S)-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoyl]amino}propanoic acid
• 英文别名: Fmoc-L-Met-D-Ala-OH；(2R)-2-[(2S)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-4-(methylsulfanyl)butanamido]propanoic acid；(2R)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 442.536
• InChiKey: CIIARAJBQVMGFV-VLIAUNLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-蛋氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2R)-2-{[(2S)-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoyl]amino}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-(Cbz- and Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles: Stable Derivatives Enabling Peptide Coupling of Tyr, Trp, Cys, Met, and Gln with Free Amino Acids in Aqueous Media with Complete Retention of Chirality

  摘要：

  晶体、手性稳定的N-(Cbz和Fmoc-α-氨基酰基)苯并三唑2a-f，是Tyr、Trp、Cys、Met和Gln的活化衍生物，在含水介质中与未保护的L-Ala-OH和L-Phe-OH发生肽偶联反应，生成手性二肽，产率为70-98%。一种方便高效的制备2a-f的方法是在温和反应条件下，利用N-Cbz或N-Fmoc保护的α-氨基酸1a-f，产率为72-95%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861782

文献信息

• <i>N</i>-(Cbz- and Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles: Stable Derivatives Enabling Peptide Coupling of Tyr, Trp, Cys, Met, and Gln with Free Amino Acids in Aqueous Media with Complete Retention of Chirality
  作者：Alan R. Katritzky、Parul Angrish、Deniz Hür、Kazuyuki Suzuki

  DOI：10.1055/s-2005-861782

  日期：——

  Crystalline, chirally stable N-(Cbz- and Fmoc-α-amino­acyl)benzotriazoles 2a-f, activated derivatives of Tyr, Trp, Cys, Met and Gln undergo peptide coupling in aqueous media with unprotected l-Ala-OH and l-Phe-OH to give the chiral dipeptides in 70-98% yield. A convenient and efficient procedure under mild reaction conditions for the preparation of 2a-f in 72-95% yield utilizes N-Cbz- or N-Fmoc-protected α-amino acids 1a-f.

  晶体、手性稳定的N-(Cbz和Fmoc-α-氨基酰基)苯并三唑2a-f，是Tyr、Trp、Cys、Met和Gln的活化衍生物，在含水介质中与未保护的L-Ala-OH和L-Phe-OH发生肽偶联反应，生成手性二肽，产率为70-98%。一种方便高效的制备2a-f的方法是在温和反应条件下，利用N-Cbz或N-Fmoc保护的α-氨基酸1a-f，产率为72-95%。