(E)-4-(methoxymethylene)isochroman-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-4-(methoxymethylene)isochroman-3-one
• 英文别名: (E)-4-methoxymethylene-3-isochromanone；(4E)-4-(methoxymethylidene)-1H-isochromen-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: JBWPAZHWJTTZGH-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(methoxymethylene)isochroman-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (e)-3-甲氧基-2-(2-氯甲基苯基)-2-丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Picoxystrobin的新生产路线

  摘要：

  在本工作中公开了一种新的有效的制造技术，用于制备苦味酚，其中所有的中间体都可以不经纯化直接用于该方法的下一步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00371
• 作为产物：
  描述：

  3-异色酮 在 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.59h， 生成 (E)-4-(methoxymethylene)isochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种（E)-2-(2-氯甲基苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯合成工艺

  摘要：

  一种(E)‑2‑(2‑氯甲基苯基)‑3‑甲氧基丙烯酸甲酯合成工艺，包括：(1)缩合；(2)醚化反应；(4)氯化；(5)二次脱溶；(6)酯化；(7)洗涤、萃取；(8)脱溶、重结晶；本发明优点是：以3‑异色酮(3‑异苯并二氢吡喃酮)和甲酸甲酯为原料，经缩合反应生成羟基物(4‑(羟基甲烯基)‑3‑异苯并吡喃酮)；羟基物与硫酸二甲酯进行醚化反应生成甲氧物(4‑(甲氧基甲烯基)‑3‑异苯并吡喃酮)；甲氧物与氯化亚砜进行氯化反应生成酰氯(2‑(2‑氯甲基苯基)‑3‑甲氧基丙烯酰氯)；酰氯与甲醇进行酯化反应生成2‑(2‑氯甲基苯基)‑3‑甲氧基丙烯酸甲酯，该工艺适合大规模工业化生产，污染小，节能环保。

  公开号：

  CN107266316A

文献信息

• Process for producing acrylic acid derivative
  申请人：Nippon Soda Co. Ltd

  公开号：US20040152894A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Processes for producing a compound represented by the formula (1), which includes an acrylic acid derivative and is useful as an agricultural chemical or medicine. One of the processes comprises the step of formulating a compound (3) and converting the OH of the resultant compound (2) into OR″. The first step comprises reacting a formic or orthoformic ester in the presence of a Lewis acid and a base. The second step comprises reacting the compound with R″OH or with R″OH and CH(OR″) 3 under acidic conditions or using a phase-transfer catalyst in a two-phase system and regulating the base and the concentration thereof to stereoselectively synthesize the target compound. In another, process, the compound is efficiently produced without isolating the compound. The compound can also be produced without the compound (2). 1

  生产一种由化学式（1）表示的化合物的过程，该化合物包括丙烯酸衍生物，可用作农药或药物。其中一个过程包括将化合物（3）配制并将所得化合物（2）的羟基转化为OR″。第一步包括在Lewis酸和碱的存在下反应甲酸酯或正甲酸酯。第二步包括在酸性条件下将化合物与R″OH或与R″OH和CH(OR″)3反应，或者在两相系统中使用相转移催化剂，并调节碱及其浓度以立体选择性地合成目标化合物。在另一个过程中，该化合物可以在不分离该化合物的情况下高效生产。该化合物也可以在不使用化合物（2）的情况下生产。
• PROCESSES FOR PRODUCING ACRYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP1142857A1

  公开（公告）日：2001-10-10

  Processes for producing a compound (1) represented by formula (1), which includes an acrylic acid derivative and is useful as an agricultural chemical or medicine. One of the processes comprises the step of formylating a compound (3) (step (1)) and the step of converting the OH of the resultant compound (2) into OR" (step (2)). The step (1) comprises reacting a formic or orthoformic ester in the presence of a Lewis acid and a base. The step (2) comprises [1] reacting the compound (2) with R" OH or with R" OH and CH(OR")3 under acidic conditions or [2] using a phase-transfer catalyst in a two-phase system and regulating the base and the concentration thereof to stereoselectively synthesize the target compound. In another process, the compound (1) is efficiently produced without isolating the compound (2). In still another process, the compound (1) is directly produced without via the compound (2).

  生产由式（1）表示的化合物（1）的工艺，该化合物包括丙烯酸衍生物，可用作农用化学品或药物。其中一种工艺包括将化合物（3）甲酰化的步骤（步骤(1)）和将所得化合物（2）的 OH 转化为 OR 的步骤（步骤(2)）。步骤（1）包括在路易斯酸和碱存在下使甲酸酯或原甲酸酯发生反应。步骤（2）包括[1] 在酸性条件下，使化合物（2）与 R" OH 或与 R" OH 和 CH(OR")3 反应，或[2] 在两相体系中使用相转移催化剂，调节碱及其浓度，立体选择性地合成目标化合物。在另一种工艺中，无需分离化合物（2）即可高效生产化合物（1）。在另一种工艺中，不通过化合物（2）直接生产化合物（1）。
• 一种连续流微通道制备(E)-3-甲氧基-2-(2-氯甲基苯基)-2-丙酸甲酯的方法
  申请人：天津均凯农业科技有限公司

  公开号：CN117326944A

  公开（公告）日：2024-01-02

  本发明提供了一种连续流微通道制备(E)‑3‑甲氧基‑2‑(2‑氯甲基苯基)‑2‑丙酸甲酯的方法，包括如下步骤：将(E)‑4‑甲氧基亚甲基‑3‑异苯并二氢吡喃酮(I)溶于溶剂、氯化亚砜分别加入微通道反应器组件，再将甲醇加入微通道反应器组件，得到混合液，将混合液浓缩、析晶、干燥得到(E)‑3‑甲氧基‑2‑(2‑氯甲基苯基)‑2‑丙酸甲酯。本发明有益效果：解决了传统釜式间歇工艺的传热问题，大大提高了反应的安全性；该连续化方法操作简便、易于精准化控制，避免反应酸气对设备腐蚀及人员伤害，实现连续化操作生产；该连续化工艺方法提高了反应效率，减少了氯化亚砜原材料的单耗进而减少三废处理成本和生产成本。