3-羟基-1,3,3-三苯基-丙-1-酮 | 6624-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-羟基-1,3,3-三苯基-丙-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-1,3,3-triphenyl-propan-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-1,3,3-triphenyl-propan-1-on；1-Propanone, 3-hydroxy-1,3,3-triphenyl-；3-hydroxy-1,3,3-triphenylpropan-1-one
• CAS: 6624-02-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: NWFJIBVQGLMVTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1,3,3-三苯基-丙-1-酮 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 beta-苯基-查耳酮
  参考文献：
  名称：

  Vorlaender; Osterburg; Meye, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-三苯基-1,3-丙二醇 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 3-羟基-1,3,3-三苯基-丙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  The Cleavage Reaction of 1,3-Diols. III. The Synthesis of a Pair of Diastereomeric Ditertiary 1,3-Diols and an Effect of Configuration on Mode of Cleavage¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01638a003

文献信息

• Versatile Methodology to Hydrate Alkynes, in the Presence of a Wide Variety of Functional Groups, with Mercury(II) <i>p</i>-Toluensulfonamidate, Under Catalytic, Mild, and Neutral Conditions
  作者：Albert Corominas、Ángel M. Montaña

  DOI：10.1080/00397911.2012.686003

  日期：2013.8.3

  Abstract A method to generate carbonylic compounds from alkynes under mild and neutral conditions, with excellent functional group compatibility and good yields, is described. Hydration takes place under catalytic conditions by using 0.1 to 0.2 equivalents of the easily available and inexpensive mercury(II) p-toluensulfonamidate in a hydroalcoholic solution. After use, the catalyst is rendered inert

  摘要 描述了一种在温和和中性条件下由炔烃制备羰基化合物的方法，该方法具有优异的官能团相容性和良好的产率。通过在水醇溶液中使用 0.1 至 0.2 当量的易得且廉价的对甲苯磺酰胺汞 (II)，在催化条件下发生水合。使用后，催化剂变为惰性和/或循环使用。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Isopropylmagnesium chloride-promoted unilateral addition of Grignard reagents to β-diketones: one-pot syntheses of β-tertiary hydroxyl ketones or 3-substituted cyclic-2-enones
  作者：Rui Yuan、Dan Zhao、Li-Yuan Zhang、Xiang Pan、Yan Yang、Pei Wang、Hong-Feng Li、Chao-Shan Da

  DOI：10.1039/c5ob02072g

  日期：——

  unilateral additions of Grignard reagents to acyclic or cyclic β-diketones were effectively promoted by sub-stoichiometric amounts of i-PrMgCl to afford β-tertiary hydroxyl ketones or 3-substituted cyclic-2-enones, respectively. Also, the addition of Grignard reagents to acyclic β-diketones followed by a reaction with cyclic β-diketones in a one-pot process was put forward. The reaction mechanism was discussed

  亚化学计量的i-PrMgCl有效促进了格氏试剂向无环或环状β-二酮的区域选择性单侧添加，从而分别提供了β-叔羟基酮或3-取代的环-2-烯酮。此外，提出了在单锅法中将格氏试剂添加到无环β-二酮中，然后与环状β-二酮反应。通过化学实验，氢-氘交换和质谱对反应机理进行了详细讨论，以解释其高区域选择性。
• Synthesis of quinolines and naphthyridines via catalytic retro-aldol reaction of β-hydroxyketones with ortho-aminobenzaldehydes or nicotinaldehydes
  作者：Song-Lin Zhang、Zhu-Qin Deng

  DOI：10.1039/c6ob01452f

  日期：——

  Cu(I)-catalyzed retro-aldol reaction of β-hydroxyketones with ortho-aminobenzaldehydes and nicotinaldehydes is reported that produces a range of quinolines and naphthyridines with high efficiency and selectivity. This reaction uses β-hydroxyketones as a regiospecific ketone-protected enolate source via copper-catalyzed retro-aldol Cα–Cβ bond cleavage. The in situ generated copper enolate undergoes kinetically

  据报道，Cu（I）催化β-羟基酮与邻氨基苯甲醛和烟醛的逆醛醇缩合反应，可高效，高选择性地产生一系列喹啉和萘啶。该反应使用的β-羟基酮，为区域专一酮保护的烯醇化物源通过铜催化复古醛醇Ç α -C β键裂解。在现场与生成的铜烯醇经历动力学有利环邻-氨基芳基醛以化学和区域选择性方式产生喹啉和萘啶。温和的和弱碱性的反应条件还抑制了强碱性条件下苯甲醛可能发生的副反应，从而提高了反应产率。
• Copper-catalyzed retro-aldol reaction of β-hydroxy ketones or nitriles with aldehydes: chemo- and stereoselective access to (E)-enones and (E)-acrylonitriles
  作者：Song-Lin Zhang、Zhu-Qin Deng

  DOI：10.1039/c6ob01198e

  日期：——

  Under the mild and weakly basic conditions, competitive Cannizzaro-type reaction of benzaldehydes and side reactions of base-sensitive functional groups can be effectively suppressed, which show synthetic advantages of this reaction compared to classic aldol reactions. The synthetic potential of this reaction is further demonstrated by the one-step synthesis of biologically active quinolines and 1,8-naphthyridine

  报道了铜催化的β-羟基酮或腈与醛的转移醇醛式反应，这使得化学和立体选择性地接近（E）-α，β-不饱和酮和（E）-丙烯腈。建议原位铜（I）促进β-羟基酮或腈的逆向羟醛缩合反应的关键步骤，以生成反应性铜（I）烯醇盐或氰甲基中间体，随后发生醛缩醛与醛缩合以生成产物。该反应在6.0 mol％NaO t存在下，使用1.2 mol％Cu（IPr）Cl（IPr表示1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）作为催化剂Bu助催化剂在室温或70°C下。一系列的芳基和杂芳基醛以及丙烯醛与可耐受的许多有用的官能团相容。在温和的弱碱性条件下，苯甲醛的竞争性Cannizzaro型反应和碱敏感官能团的副反应可以得到有效抑制，与经典的羟醛反应相比，该反应具有合成优势。该反应的合成潜力通过具有极高收率（高达91％）的生物活性喹啉和1,8-萘啶的一步合成得到了进一步证明。最后，在逆醛醇/醛醇两阶段机理的背景下，使用
• Novel photo-rearrangements of 3,3,5-triaryl-1,2-dioxolanes: evidence for 1,5-dioxyl diradical intermediates
  作者：Masaki Kamata、Yasuhiro Nishikata、Mitsuaki Kato

  DOI：10.1039/cc9960002407

  日期：——

  3-(p-Methoxyphenyl)-substituted 1,2-dioxolanes undergo novel photo-rearrangements to afford 1,3-diaryl-3-(p-methoxyphenoxy)propan-1-ones along with 1,3,3-triaryl-3-hydroxypropan-1-ones via 1,5-dioxyl diradical intermediates.

  3-(对甲氧基苯基)取代的 1,2-二氧戊环经过新颖的光重排，通过 1,5-二氧戊环中间体得到 1,3-二芳基-3-(对甲氧基苯氧基)丙-1-酮和 1,3,3-三芳基-3-羟基丙-1-酮。