6-羟基-2-甲基十一烷-4-酮 | 60669-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-羟基-2-甲基十一烷-4-酮
• 英文名称: 6-hydroxy-2-methyl-undecan-4-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-2-methylundecan-4-one
• CAS: 60669-67-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: UQRWMSRUHJHGGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2-甲基十一烷-4-酮 生成 2-甲基-4-十一烷酮
  参考文献：
  名称：

  甲基酮与醛的区域特异性定向羟醛反应

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93792-4
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 4-甲基-2-戊酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-羟基-2-甲基十一烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过设计的催化剂将AlMe3高对映选择性共轭加成到线性脂族烯酮中。

  摘要：

  2-羟基-2'-烷硫基-1,1'-联萘化合物是在-40至-48℃，在[ Cu（MeCN）（4）] BF（4）。在5-20mol％的配体负载量下，对于大多数底物实现80-93％的对映选择性。为了获得这些值，必须使用高纯度的AlMe（3）。水解衍生的甲基铝氧烷（MAO）的存在会导致对映选择性和共轭加成产物的降低。

  DOI：

  10.1002/chem.200390087

文献信息

• NEW CROSS-ALDOL REACTION Via VINYLOXYBORANES
  作者：Teruaki Mukaiyama、Tan Inoue

  DOI：10.1246/cl.1976.559

  日期：1976.6.5

  A new synthesis of cross-aldols from two different carbonyl compounds by using di-n-butylboryl trifluoromethanesulfonate and tertiary amine is described. In the case of methyl ketones, the reaction takes place in regiospecific manner to afford the corresponding aldols in good yields.

  报道了一种利用二正丁基硼基三氟甲磺酸酯和三级胺合成来自两种不同羰基化合物的交叉醛醇的新方法。在甲基酮的情况下，反应以区域选择性的方式进行，以良好的收率得到相应的醛醇。
• Regio- and Stereoselective Cross-aldol Reactions<i>via</i>Dialkylboryl Triflates
  作者：Tan Inoue、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.53.174

  日期：1980.1

  New borylating reagents, (Bu2BOTf and 9-BBNOTf), were prepared in high yields. The triflates reacted with enolizable ketones in the presence of tertiary amines to generate selectively one of the regioisomers of vinyloxyboranes by the choice of the reagents (the dialkylboryl triflates and tertiary amines) under mild reaction conditions. Vinyloxyboranes thus generated showed remarkable reactivity toward aldehydes to give only one regioisomer of the corresponding cross-aldols in good yields. High stereoselectivity was also observed in these reactions.

  新型的硼化试剂，即（Bu2BOTf 和 9-BBNOTf），在较高产率下被制备。三氟甲磺酸盐在叔胺存在下与烯醇化酮反应，通过选择合适的试剂（二烷基硼三氟甲磺酸盐和叔胺）在温和反应条件下，选择性生成其中一种区域异构体乙烯氧基硼烷。如此生成的乙烯氧基硼烷对于醛显示出显著的反应活性，以良好产率生成相应的交叉醛醇的单一区域异构体。在这些反应中也观察到了高度的立体选择性。
• INOUE T.; MUKAIYAMA T., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 1, 174-178
  作者：INOUE T.、 MUKAIYAMA T.

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA T.; INOUE T., CHEM. LETT., 1976, NO 6, 559-562
  作者：MUKAIYAMA T.、 INOUE T.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Conjugate Addition of AlMe3 to Linear Aliphatic Enones by a Designed Catalyst
  作者：Paul K. Fraser、Simon Woodward

  DOI：10.1002/chem.200390087

  日期：2003.2.3

  of AlMe(3) to linear aliphatic enones in THF at -40 to -48 degrees C in the presence of [Cu(MeCN)(4)]BF(4). At ligand loadings of 5-20 mol %, enantioselectivities of 80-93 % are realised for most substrates. To attain these values, the use of highly pure AlMe(3) is mandatory. The presence of methylalumoxane (MAO), derived by hydrolysis, leads to reduced enantioselectivity and a conjugate addition product

  2-羟基-2'-烷硫基-1,1'-联萘化合物是在-40至-48℃，在[ Cu（MeCN）（4）] BF（4）。在5-20mol％的配体负载量下，对于大多数底物实现80-93％的对映选择性。为了获得这些值，必须使用高纯度的AlMe（3）。水解衍生的甲基铝氧烷（MAO）的存在会导致对映选择性和共轭加成产物的降低。