2-甲基-2-丙基[(2S)-1-氰基-2-丁烷基]氨基甲酸酯 | 153371-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(2S)-1-氰基-2-丁烷基]氨基甲酸酯
• 中文别名: 氨甲酸,[1-(氰基甲基)丙基]-,1,1-二甲基乙基酯,(S)-(9CI)
• 英文名称: (S)-2-(N-t-butoxycarbonylamino)-butyl cyanide
• 英文别名: (S)-N-Boc-3-aminopentanitrile；Carbamic acid, [1-(cyanomethyl)propyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (S)-(9CI)；tert-butyl N-[(2S)-1-cyanobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 153371-26-7
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: ZOYXDRDJRPCCTD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-1-氰基-2-丁烷基]氨基甲酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 3-氨基戊腈
  参考文献：
  名称：

  从海洋蓝细菌Lyngbya赋予的新型细胞毒性环状双缩肽obyanamide的分离和结构确定。

  摘要：

  Obyanamide（1）是从北马里亚纳群岛联邦塞班岛收集的各种海洋蓝藻Lyngbya confervoids中分离得到的。这种新型环状二肽的总体结构解析取决于2D NMR技术的广泛应用。通过水解产物的手性色谱法推导绝对的立体化学，并与真实和合成标准品进行比较。邻苯二甲酰胺（1）对KB细胞具有细胞毒性，IC（50）为0.58 microg / mL。

  DOI：

  10.1021/np0102253
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-(S)-(-)-2-氨基-1-丁醇 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-甲基-2-丙基[(2S)-1-氰基-2-丁烷基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  从海洋蓝细菌Lyngbya赋予的新型细胞毒性环状双缩肽obyanamide的分离和结构确定。

  摘要：

  Obyanamide（1）是从北马里亚纳群岛联邦塞班岛收集的各种海洋蓝藻Lyngbya confervoids中分离得到的。这种新型环状二肽的总体结构解析取决于2D NMR技术的广泛应用。通过水解产物的手性色谱法推导绝对的立体化学，并与真实和合成标准品进行比较。邻苯二甲酰胺（1）对KB细胞具有细胞毒性，IC（50）为0.58 microg / mL。

  DOI：

  10.1021/np0102253

文献信息

• Synthesis of Enantiopure N-and C-Protected homo-β-Amino Acids by Direct Homologation of α-Amino Acids ¶
  作者：Romualdo Caputo、Ersilia Cassano、Luigi Longobardo、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00778-7

  日期：1995.11

  Enantiopure N-and/or C-protected homo-β-amino acids are prepared readily and in good yields from N-protected α-amino acids with the same side chain, via reduction of the carboxyl function and conversion of the resulting N-protected β-amino alcohol into the corresponding β-amino iodide and then β-amino cyanide. The key step of this strategy is represented by the synthesis of the enantiopure N-protected

  对映纯的N和/或C保护的均-β-氨基酸可通过减少羧基官能团和转化所得的N-保护的，容易地且由具有相同侧链的N-保护的α-氨基酸以高收率制备。将β-氨基醇转化为相应的β-氨基碘化物，然后转化为β-氨基氰化物。这种策略的关键步骤是由对映体纯的合成表示Ñ -保护的β-氨基碘化物2和3被平稳地从母体氨基醇得到的1通过聚合物结合的三芳基膦-I 2 在无水二氯甲烷中的络合物。