1-(2-iodo-4-methylphenyl)-1H-pyrrole | 1323975-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-iodo-4-methylphenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2-Iodo-4-methylphenyl)pyrrole
• CAS: 1323975-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₀IN
• 分子量: 283.112
• InChiKey: QTQITIUMJKVEBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodo-4-methylphenyl)-1H-pyrrole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4-fluorophenyl)(7-methylpyrrolo[1,2-a]quinolin-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Construction of benzo-fused indolizines, pyrrolo[1,2-a]quinolines via alkyne–carbonyl metathesis

  摘要：

  通过将Sonogashira偶联/分子内炔烯-羰基重组过程与序贯策略结合，从1-(2-卤芳基)-1H-吡咯-2-羰基醛中合成吡啶环，可轻松获得多样的新型苯并吲哚啉和吡咯[1,2-a]喹啉，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c5ob01383f
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 3-碘-4-甲基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以31%的产率得到1-(2-iodo-4-methylphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化区域选择性基C的机理研究？H键官能化与应变烯烃：区域选择性的起源。

  摘要：

  钯催化的区域选择性的芳基C的机理研究 H带降冰片烯-2-吡咯苯基碘官能被呈现。动力学和光谱分析以及晶体学数据为所提出的逐步机理中的中间体提供了证据。在机理研究的基础上，区域选择性的起源是由于我之间的配体交换-和HO -在降冰片基钯络合物上。这些机理研究还暗示，醇盐或水是造成Palladacycle形成的原因，但是Palladacycle与HX的可逆开环-闭环过程可能会延迟关键中间体的反应速率。拟议机制的重要方面进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1002/chem.201100210

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyclization Strategy for the Synthesis of Pyrroloquinolines, Indoloquinolines, and Indoloisoquinolines
  作者：Sampath Thavaselvan、Kanniyappan Parthasarathy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01055

  日期：2020.5.15

  An inexpensive and benchtop stable Ni-catalyst/Zn system for the synthesis of pyrrolo/indoloquinolines and indolo[2,1-a]isoquinolines is explored. This platform provides a one-pot entry for the preparation of various pyrrolo and indoloquinolines/isoquinolines, which involves successive C-C and C-N bond formation, respectively. In addition, we have also performed the preliminary photophysical studies

  探索了一种廉价且台式稳定的镍催化剂/锌体系，用于合成吡咯并/吲哚并喹啉和吲哚并[2,1-a]异喹啉。该平台为制备各种吡咯啉和吲哚喹啉/异喹啉提供了一个一站式方法，分别涉及连续的CC和CN键形成。此外，我们还对合成的化合物进行了初步的光物理研究。
• One-Pot Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline Derivatives via a Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Domino Reaction
  作者：Huanhuan Liu、Tiantian Duan、Zeyuan Zhang、Caixia Xie、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01167

  日期：2015.6.19

  A copper-catalyzed process for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from readily available α-amino acids and 1-(2-halophenyl)-1H-pyrroles is described. Different functional groups were well tolerated to give the corresponding products.

  描述了一种铜催化的方法，该方法由容易获得的α-氨基酸和1-（2-卤代苯基）-1 H-吡咯合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。不同的官能团具有良好的耐受性，可提供相应的产品。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Tetrasubstituted Olefins by Triple Domino Process
  作者：Kanagaraj Naveen、Savariyappan Albert Nikson、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1002/adsc.201700169

  日期：2017.7.17

  An efficient, highly regio‐ and stereoselective protocol for the synthesis of tetrasubstituted olefins was developed to take place by a palladium(0)‐catalyzed triple domino process. It involves the formation of three new C−C bonds through double carbopalladation and C−H activation across 2‐bromoaryl alkynyl biaryls/heteroaryls with norbornene. This method is practically simple with broad substrate

  通过钯（0）催化的三重多米诺工艺开发了一种高效，高度区域选择性和立体选择性的合成四取代烯烃的方案。它涉及通过双碳钯和通过2-降冰片芳基炔基联芳基/杂芳基与降冰片烯的双碳键合和CH活化形成三个新的CC键。该方法实际上很简单，具有广泛的底物范围，并且可以耐受各种取代基。带有9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚基序的产物显示出令人感兴趣的固态荧光特性，因此形成了一类新的聚集诱导发射（AIE）荧光团。
• Pd‐Catalyzed One‐Pot Sequential Sonogashira Coupling and Dual Annulations Cascade for the Synthesis of Benzofuro[3,2‐ <i>c</i> ]‐Triazalo/Pyrrolo‐Quinolines
  作者：Dipak B. Deokar、Soumi Laha、B. Sridhar、Dharmendra Kumar Tiwari、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1002/adsc.202200785

  日期：2022.11.22

  Palladium-catalyzed coupling reaction followed by dual annulation has been achieved for the synthesis of various triazolo/pyrrolo fused benzofuro-quinolines from readily available starting materials. The developed protocol proceeds through palladium-catalyzed Sonogashira coupling, benzannulation followed by C−H activation triggered second annulation reaction cascades in a single pot. In particular

  已经实现了钯催化的偶联反应和双环化，用于从容易获得的起始材料合成各种三唑并/吡咯并稠合的苯并呋喃喹啉。开发的方案通过钯催化的 Sonogashira 偶联、苯并化和 C-H 活化在单个罐中触发第二环化反应级联进行。特别是，通过该方法形成的多环化合物由三种不同的杂环结构组成：苯并呋喃、喹啉和三唑/吡咯。该方法提供了一种简单的方法来获得一系列稠合的苯并呋喃三唑/吡咯并喹啉，收率良好至中等。
• Carbonylative Synthesis of Fused Quinoxalinones via Palladium-Catalyzed Cascade Cyclization of 2-Heteroaryl Iodobenzene and NaN₃
  作者：Yufei Song、Zhaolin Quan、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01466

  日期：2023.6.2

  and straightforward approach for the synthesis of fused quinoxalinones via palladium-catalyzed cascade carbonylative cyclization of 2-heteroaryl iodobenzene and NaN3 has been achieved. The transformation might undergo cascade carbonylation, formation of acyl azide, a Curtius rearrangement, and an intramolecular cyclization sequence. The obtained heterocycle products can be easily transformed into other

  通过钯催化的 2-杂芳基碘苯和 NaN 3的级联羰基环化合成稠合喹喔啉酮的简单直接的方法已经实现。该转化可能经历级联羰基化、酰基叠氮化物的形成、Curtius 重排和分子内环化序列。获得的杂环产品可以很容易地转化为其他结构多样的有价值的化合物，这证明了所开发协议的综合效用。