copper(I) benzeneselenide | 41962-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: copper(I) benzeneselenide
• CAS: 41962-55-4
• 化学式: C₆H₅CuSe
• 分子量: 219.612
• InChiKey: RNCFLSHUBSKESF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(I) benzeneselenide 在 三辛基膦 作用下， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自单一来源前体的 Cu6Se4.5 纳米颗粒：用于叔胺与末端炔烃交叉脱氢偶联的可回收高效催化剂

  摘要：

  摘要 首次证明了在叔丁基过氧化氢作为氧化剂存在下，硒化铜纳米催化剂用于叔胺与末端炔烃的高效区域选择性交叉脱氢偶联（CDC）。该催化剂由单一来源的前体 CuSePh 合成的独特的 Cu6Se4.5 纳米粒子组成，所需的量（1 mol%）要低得多，并且可回收多达四个反应循环，活性略有损失。该反应可在无溶剂条件下进行，适用于芳香族、苄基和脂肪族叔胺，并以中等至良好的收率提供炔丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.06.005
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 、 氧化亚铜 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OSUKA, ATSUHIRO;OHMASA, NOBUKO;SUZUKI, HITOMI, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 10, 857-858

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  正丁基锂 、 (E)-1-(phenylseleno)-2-(p-tolylsulfonyl)ethene 在 copper(I) benzeneselenide 作用下， 生成 (E)-1-(对甲苯磺酰基)-1-己烯
  参考文献：
  名称：

  Substitution reactions of organocuprates with .beta.-(phenylseleno)vinyl sulfones derived from the selenosulfonation of acetylenes. A convenient and stereospecific preparation of vinyl sulfones and olefins from acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a019

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Azoles, Se Powder, and Aryl Iodides
  作者：Chao Gao、Ge Wu、Lin Min、Miaochang Liu、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Jiuxi Chen、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02388

  日期：2017.1.6

  A copper-catalyzed three-component coupling reaction of azoles, Se powder, and aryl iodide is described for the first time. This transformation provides a straightforward and facile pathway to synthesis 2-arylselanyl-azoles via a copper-catalyzed double C–Se bonds formation process. This reaction is attractive and practical since the cheap copper catalyst is employed and it does not require ligands

  首次描述了铜，三唑，硒粉和碘化芳基的三组分偶联反应。这种转变为通过铜催化的双C-Se键形成过程合成2-芳基戊基-吡咯提供了直接而便捷的途径。由于使用便宜的铜催化剂并且该反应不需要配体，通常以良好的收率进行并且具有宽泛的官能团耐受性，因此该反应是有吸引力且实用的。
• Oxidative Coupling of Dichalcogenides with Sodium Sulfinates via Copper-Catalyzed Cleavage of S–S and Se–Se Bonds
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1021/jo5026805

  日期：2015.2.6

  A copper-catalyzed sulfonylation of disulfides was achieved using sodium sulfinates in air. The reaction formed various sulfur–sulfone bonds efficiently and afforded thiosulfonates in good yields. Selenosulfonates could also be prepared with this procedure. Furthermore, both chalcogenide groups on the dichalcogenides were available in these reactions.

  在空气中使用亚磺酸钠可实现铜催化的二硫化物磺酰化反应。该反应有效地形成了各种硫磺键，并以良好的收率提供了硫代磺酸盐。硒代磺酸盐也可以用该方法制备。此外，在这些反应中二硫氰酸盐上的两个硫族化物基团都是可用的。
• Oxidative Aminoarylselenation of Maleimides via Copper-Catalyzed Four-Component Cross-Coupling
  作者：Xue Gao、Liyang Tang、Lehao Huang、Zu-Sheng Huang、Yunfei Ma、Ge Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03980

  日期：2019.2.1

  The first example of copper-catalyzed four-component coupling reaction of aryl iodides, Se powder, secondary amines, and maleimides is developed. This reaction provides an efficient and concise route to access aminoarylselenated maleimides via double C–Se bonds and C–N bond formation. The appealing features of this transformation are the use of Se powder as a selenating reagent, a green catalytic system

  开发了芳基碘化物，硒粉，仲胺和马来酰亚胺的铜催化四组分偶联反应的第一个实例。该反应提供了一种有效而简捷的途径，可通过双C-Se键和C-N键的形成获得氨基芳基硒化的马来酰亚胺。这种转变的吸引力在于使用硒粉作为硒化试剂，绿色催化体系，广泛的底物范围以及生物活性化合物的后期硒化。
• Copper-Catalyzed Three-Component Reaction for Regioselective Aryl- and Heteroarylselenation of Indoles using Selenium Powder
  作者：Dongping Luo、Ge Wu、Hang Yang、Miaochang Liu、Wenxia Gao、Xiaobo Huang、Jiuxi Chen、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00229

  日期：2016.6.3

  heteroarylselenation of indoles employing selenium powder has been developed. The advantages of this chemistry involve the use of cheap selenating reagents, tolerance of a variety of functional groups, and practicality. In addition, this protocol has been further elaborated in an intramolecular phenylselenation of a (hetero) aryl C–H bond to construct an important motif of benzoselenopheno[3,2-b]indole. A preliminary

  开发了一种新型高效的硒粉在铜上催化吲哚的C 3芳基和杂芳基硒化反应。这种化学方法的优点包括使用廉价的硒化试剂，对各种官能团的耐受性和实用性。此外，该协议在（杂）芳基CH键的分子内苯基硒化反应中得到了进一步的完善，以构建苯并硒基苯并[3,2- b]的重要基序。]吲哚。初步的机理研究表明，该反应从芳基碘化物和硒之间的厄尔曼型硒化反应开始，然后与吲哚发生氧化交叉偶联。该方法的效用已在有效的克级合成中得到了证明，并在微管蛋白聚合抑制剂的合成中得到了应用。
• Weak<i>O</i>-Assistance Outcompeting Strong<i>N</i>,<i>N</i>-Bidentate Directing Groups in Copper-Catalyzed C−H Chalcogenation
  作者：Gianpiero Cera、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201601821

  日期：2016.6.13

  copper‐mediated C−H chalcogenation of triazoles has been achieved by weak coordination. The user‐friendly protocol showed high functional‐group tolerance and ample substrate scope, yielding fully substituted 1,2,3‐triazoles with complete positional site‐selectivity. The C−H selenylation could likewise be achieved by means of copper catalysis. Our findings highlight for the first time that weak O‐coordination

  三唑的铜介导的CH硫族元素化是通过弱配位实现的。该用户友好型方案显示出较高的官能团耐受性和足够的底物范围，可产生具有完全位置选择性的完全取代的1,2,3-三唑。CH H硒基化同样可以通过铜催化来实现。我们的发现首次突显出弱的O配位可以胜过CH功能化技术中强大的N，N双齿配位模式。