Acetic acid (1S,6R)-6-formyl-cyclohex-3-enylmethyl ester | 174152-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,6R)-6-formyl-cyclohex-3-enylmethyl ester
• 英文别名: [(1S,6R)-6-formylcyclohex-3-en-1-yl]methyl acetate
• CAS: 174152-18-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ZSBKDJDXEWHKER-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,6R)-6-formyl-cyclohex-3-enylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 n-Bu₄SnH 、 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、392.24 kPa 条件下， 反应 107.0h， 生成 (-)-cis-1-(diethylphosphono)methyl-2-hydroxymethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of cis-1-diethylphosphonomethyl-2-hydroxymethylcyclohexane. Application to enantioselective synthesis of 1-diethylphosphonomethyl-2-(5′-hydantoinyl)cyclohexane

  摘要：

  A kinetic resolution of cis-1-diethylphosphonomethyl-2-hydroxymethylcyclohexane 1 by lipase has been developed. The transesterification of (+/-)-1 with vinyl acetate in the presence of Lipase AK without solvent proceeded to give (+)-1 and the corresponding acetate (+)-5 in good yield and high enantiomeric ratio. The alcohol (+)-1 was transformed to the optically active hydantoins 12 and 13, possible intermediates for the synthesis of conformational constrained analogues of AP-5.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00403-3
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,6R)-6-(hydroxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl)methyl acetate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到Acetic acid (1S,6R)-6-formyl-cyclohex-3-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  包含新三环 P2-配体的高效 HIV-1 蛋白酶抑制剂的基于结构的设计：设计、合成、生物学和 X 射线结构研究。

  摘要：

  我们在这里描述了一系列高效 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评估，这些抑制剂包含立体化学定义和前所未有的三环呋喃衍生物作为 P2 配体，并结合各种磺胺衍生物作为 P2' 配体。这些抑制剂旨在增强蛋白酶活性位点中的配体-主链结合和范德华力相互作用。许多包含新 P2 配体（氨基苯并噻唑作为 P2' 配体和二氟苯甲基作为 P1 配体）的抑制剂显示出非常有效的酶抑制效力，并且还显示出针对一组高度多重耐药 HIV-1 变体的出色抗病毒活性。使用 meso-1 的酶促去对称化，以光学活性形式有效合成了三环 P2 配体，2-(二羟甲基)环己-4-烯作为关键步骤。我们确定了抑制剂结合的 HIV-1 蛋白酶的高分辨率 X 射线结构。这些结构揭示了与 HIV-1 蛋白酶主链原子的广泛相互作用，并提供了对这些新抑制剂结合特性的分子见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00202

文献信息

• [EN] TRICYCLIC P2-LIGAND CONTAINING POTENT HIV-PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PUISSANTS DE LA PROTÉASE DU VIH CONTENANT UN LIGAND P2 TRICYCLIQUE
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2021188191A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising compounds of the formula (I), and methods of treating an HIV infection comprising administering an effective amount of one or more compounds of formula (I), or a pharmaceutical composition comprising same.

  式(I)的化合物，包含式(I)化合物的药物组合物，以及治疗HIV感染的方法，包括给予有效量的一种或多种式(I)化合物，或包含同样化合物的药物组合物。