4'-Tolyl-2-nitrophenylsulfoxid | 29787-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-Tolyl-2-nitrophenylsulfoxid
• 英文别名: Benzene, 1-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-nitro-；1-(4-methylphenyl)sulfinyl-2-nitrobenzene
• CAS: 29787-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• 分子量: 261.301
• InChiKey: NLGBOIUKPNEXTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Tolyl-2-nitrophenylsulfoxid 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-nitro-2-tosylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Organiseche selenverbindungen-I：Elektronenstossinduzierte Sauerstoff-bzw。羟基油脂

  摘要：

  对一些含有邻硝基苯基的新硫和硒化合物进行的质谱研究得出了许多未知的O-和OH迁移到各种受体的例子。到硒代受体的转移反应是文献中首次描述的。在少数情况下，等排硫和硒化合物的电子轰击碎片只会产生类似的离子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)87035-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)硫烷基-2-硝基苯 在 双氧水 作用下， 生成 4'-Tolyl-2-nitrophenylsulfoxid
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苯基苯亚砜光化学重排为2-亚硝基苯基苯砜

  摘要：

  2-硝基苯基苯基亚砜(I)的辐照得到2-亚硝基苯基苯基砜(II)作为唯一产物。重排不受猝灭剂的影响，但在敏化剂或含卤素溶剂的存在下采取不同的过程。当在 4'-位带有给电子取代基的 I 或在 4-位带有吸电子取代基的 I 被照射时，相应的 II 以较低的产率获得。2-硝基苯基苯硫醚是光化学稳定的。结果表明，在 I 的激发单线态下，硝基的氧阴离子攻击正硫原子，发生氧转移。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.3814

文献信息

• Photochemical Rearrangement of 2-Nitrophenyl Phenyl Sulfoxide to 2-Nitrosophenyl Phenyl Sulfone
  作者：Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.46.3814

  日期：1973.12

  Irradiation of 2-nitrophenyl phenyl sulfoxide (I) gave 2-nitrosophenyl phenyl sulfone (II) as the sole product. The rearrangement was not affected by a quencher, but took a different course in the presence of a sensitizer or a halogen-containing solvent. When I with an electron-donating substituent at a 4′-position or electron-withdrawing one at a 4-position was irradiated, the corresponding II was

  2-硝基苯基苯基亚砜(I)的辐照得到2-亚硝基苯基苯基砜(II)作为唯一产物。重排不受猝灭剂的影响，但在敏化剂或含卤素溶剂的存在下采取不同的过程。当在 4'-位带有给电子取代基的 I 或在 4-位带有吸电子取代基的 I 被照射时，相应的 II 以较低的产率获得。2-硝基苯基苯硫醚是光化学稳定的。结果表明，在 I 的激发单线态下，硝基的氧阴离子攻击正硫原子，发生氧转移。
• Organische selenverbindungen—I
  作者：J. Martens、K. Praefcke、U. Schulze、H. Schwarz、H. Simon

  DOI：10.1016/0040-4020(76)87035-4

  日期：1976.1

  The mass spectrometric investigation of some new sulfur and selen compounds containing ortho-nitrophenyl groups yields examples of novel unknown O- and OH-migrations to various acceptors. The transfer reactions to selen acceptors are the first described in literature. The electron-impact fragmentations of isosteric sulfur and selen compounds lead only to analogous ions in few cases.

  对一些含有邻硝基苯基的新硫和硒化合物进行的质谱研究得出了许多未知的O-和OH迁移到各种受体的例子。到硒代受体的转移反应是文献中首次描述的。在少数情况下，等排硫和硒化合物的电子轰击碎片只会产生类似的离子。