2-(2-nitrobenzamido)benzoic acid | 68506-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitrobenzamido)benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-nitro-benzoylamino)-benzoic acid；N-(2-nitro-benzoyl)-anthranilic acid；N-(2-Nitro-benzoyl)-anthranilsaeure；2-(2-Nitro-benzamino)-benzoesaeure；2-(2-nitrobenzoylamino)benzoic acid；N-(2-Nitro-benzoyl)-anthranilsaeure；2-[(2-Nitrobenzoyl)amino]benzoic acid
• CAS: 68506-37-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: PHRXYTSCPZQSDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C
• 沸点：
  425.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrobenzamido)benzoic acid 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[(2-羧基苯基)二氮基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Guilbaud-Criqui, A.; Moinet, C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 1, p. 101 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-nitrophenyl)-3,1-benzoxazin-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(2-nitrobenzamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮的合成

  摘要：

  邻氨基苯甲酸（1摩尔）在吡啶溶液中与苯甲酰氯（2摩尔）反应，以高收率得到2-苯基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮。与1摩尔。然而，得到了苯甲酰氯的苯并恶嗪酮和N-苯并氰基邻氨基苯甲酸的混合物。已经研究了反应的机理，并制备了各种2-取代的-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，并记录了它们的uv光谱。

  DOI：

  10.1039/j39680001593

文献信息

• 4H-3,1-benzoxazinone-(4)—VII
  作者：von G. Doleschall、K. Lempert

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88151-7

  日期：1968.1

  Dehydration of N-unsubstituted-N-(2-ureidobenzoyl)-anthranilic acids 1 and 2 furnishes derivatives (10 and b), 4H-3,1-benzoxazin-4-one. The latter may subsequently be isomerized into quinazolin-2-on 16 and 19, respectively. The former may be further dehydrated to yield the quinazolino-[4.3-b]quinazoline-6,8-dione (17).

  N-未取代的-N-（2-脲基苯甲酰基）-邻氨基苯甲酸1和2的脱水提供衍生物（10和b），4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮。后者随后可以分别异构化为喹唑啉-2-on 16和19。前者可以进一步脱水以产生喹唑啉基-[4.3-b]喹唑啉-6，8-二酮（17）。
• Diversified facile synthesis of benzimidazoles, quinazolin-4(3H)-ones and 1,4-benzodiazepine-2,5-diones via palladium-catalyzed transfer hydrogenation/condensation cascade of nitro arenes under microwave irradiation
  作者：Kaicheng Zhu、Jian-Hong Hao、Cheng-Pan Zhang、Jiajun Zhang、Yiqing Feng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c4ra15765f

  日期：——

  An efficient methodology for diversified preparation of benzimidazole, quinazolin-4(3H)-ones and 1,4-benzodiazepine-2,5-diones is established using a Pd-CTH/condensation cascade of nitro arenes in a TEA–formic acid mixture under microwave irradiation.

  一种高效的方法学已建立，用于在微波辐射下利用Pd-CTH/缩合级联反应在TEA-甲酸混合物中多样化制备苯并咪唑、喹唑啉-4(3H)-酮和1,4-苯二氮杂环己酮。
• 一种含氮杂环化合物的合成方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN105732519A

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明公开了一种含氮杂环化合物的合成方法。将邻硝基芳烃溶解于三乙胺?甲酸混合物，并加入Pd/C催化剂，130～180℃下微波照射反应5min～10min，反应后得到相应的含氮杂环化合物；所述邻硝基芳烃为邻硝基苯甲酰胺或邻硝基苯胺。本发明以邻硝基芳烃为起始原料，采用一种钯催化转移氢化还原?环缩合的方法在三乙胺?甲酸共沸混合物中及微波照射下将原料转化为产物，高效、环境友好且适用于多样化的底物，同时在生成产物的过程中无副反应发生。对反应产物用有机试剂萃取除去反应体系中的催化剂，旋蒸得到含氮杂环化合物纯品。无需柱层析色谱进行分离提纯。
• One dimensional unichemo protection (UCP) in organic synthesis
  申请人：——

  公开号：US20020146684A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  A protected template molecule and a new one-dimensional UniChemo Protection (UCP) organic synthetic method for preparing polyfunctional organic molecules is described. The synthetic method can be used with many kinds of chemical reactions and provides selective access to many functional groups in a template molecule. The method utilizes protection groups that are each composed of building block units that can be removed one by one affording a new protection group one unit shorter or exposing a functional group on the template molecule. The exposed functional group on the template molecule can react with a target group. Different target groups can be introduced into the template molecule by using protection groups containing different numbers of building block units.

  描述了一种受保护的模板分子和一种新的一维UniChemo Protection（UCP）有机合成方法，用于制备多功能有机分子。这种合成方法可以与许多种化学反应一起使用，并为模板分子中的许多官能团提供选择性访问。该方法利用由建筑单元组成的保护基团，可以逐个移除这些基团，从而获得一个单位较短的新保护基团或者暴露模板分子上的一个官能团。在模板分子上暴露的官能团可以与目标基团发生反应。通过使用包含不同数量建筑单元的保护基团，可以将不同的目标基团引入模板分子中。
• Multifaceted folding in a foldamer featuring highly cooperative folds
  作者：Veera V. E. Ramesh、Gowri Priya、Amol S. Kotmale、Rajesh G. Gonnade、Pattuparambil R. Rajamohanan、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1039/c2cc35649j

  日期：——

  Herein, we report on the folding pattern observed in a synthetic peptide featuring two highly mutually dependent, yet strikingly dissimilar, closed networks of hydrogen-bonded rings that work in a cumulative fashion to stabilize the entire folded architecture of the peptide. Structural studies unequivocally suggest that disruption of any one of these mutually-dependent hydrogen-bonded networks is deleterious to the stability of the fully folded conformation of the peptide.

  在本文中，我们报告了在一种合成肽中观察到的折叠模式，这种肽具有两个高度相互依赖但又截然不同的氢键环封闭网络，它们以累积的方式稳定肽的整个折叠结构。结构研究明确表明，破坏其中任何一个相互依赖的氢键网络，都会对肽完全折叠构象的稳定性造成损害。