(naphthalen-1-ylmethyl)zinc(II) bromide | 1021874-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (naphthalen-1-ylmethyl)zinc(II) bromide
• 英文别名: (naphthalen-1-ylmethyl)zinc(II) bromide；allylzinc bromide
• CAS: 1021874-81-6
• 化学式: C₁₁H₉BrZn
• 分子量: 286.486
• InChiKey: LOCILGBLARNOKY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (naphthalen-1-ylmethyl)zinc(II) bromide 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 propylphosphonic anhydride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-oxo-2,3-dihydropyridazin-4-yl 3-phenethyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  D-AMINO ACID OXIDASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中：A、B、C、D 和 E 中的每一个独立地是 C、N、N—H、O、S 或不存在 是单键或双键；X、Y 和 Z 中的每一个独立地是芳基、杂环芳基、芳基烷基、H 或不存在；L 1 和 L 2 中的每一个独立地是从 O、CH 2 、C═O、C 2-10 烷基、C 2-10 烯基、C 2-10 炔基、—((CH 2 ) n —W)— 中选择的基团，其中 n=0、1、2、3、4 或 5，W 是 O 或 S，或不存在；当 L 2 不存在时，Z 是与 B 相融合的芳基或杂环芳基。本发明还提供了一种用于抑制、治疗和/或减少神经精神障碍风险的方法，包括向需要的受试者施用包含式（I）化合物的组合物。

  公开号：

  US20190112289A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基萘 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (naphthalen-1-ylmethyl)zinc(II) bromide
  参考文献：
  名称：

  D-AMINO ACID OXIDASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中：A、B、C、D 和 E 中的每一个独立地是 C、N、N—H、O、S 或不存在 是单键或双键；X、Y 和 Z 中的每一个独立地是芳基、杂环芳基、芳基烷基、H 或不存在；L 1 和 L 2 中的每一个独立地是从 O、CH 2 、C═O、C 2-10 烷基、C 2-10 烯基、C 2-10 炔基、—((CH 2 ) n —W)— 中选择的基团，其中 n=0、1、2、3、4 或 5，W 是 O 或 S，或不存在；当 L 2 不存在时，Z 是与 B 相融合的芳基或杂环芳基。本发明还提供了一种用于抑制、治疗和/或减少神经精神障碍风险的方法，包括向需要的受试者施用包含式（I）化合物的组合物。

  公开号：

  US20190112289A1

文献信息

• Trimethylsilyl chloride promoted synthesis of α-branched amines by nucleophilic addition of organozinc halides to nitrones
  作者：Ying Fu、Yanhua Liu、Yaojuan Chen、Helmut M. Hügel、Minzhu Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c2ob26202a

  日期：——

  general procedure for the nucleophilic addition of organozinc halides with nitrones in the presence of trimethylsilyl chloride has been developed. Trimethylsilyl chloride was found to be both an indispensable reaction promoter and a ready hydroxylamine protective agent in these reactions. The produced O-(trimethylsilyl)hydroxylamines can be easily reduced into corresponding amines just by a zinc–copper

  在乙腈存在下进行有机卤化物与硝基亲核加成的一般程序。 三甲基氯硅烷 已经被开发出来。 三甲基氯硅烷在这些反应中，发现其既是必不可少的反应促进剂又是现成的羟胺保护剂。只需在饱和的NH 4 Cl水溶液中进行锌铜偶联，即可将生成的O-（三甲基甲硅烷基）羟胺轻松还原为相应的胺。
• Stereoselective approach to access 3-tert-Butyl-Dimethylsiloxy-2,6-Substituted piperidines through nucleophilic addition of N,O-acetals with organozinc reagents
  作者：Zhao-Dan Chen、Zhuo Chen、Qiao-E Wang、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152051

  日期：2020.6

  An efficient approach to access chiral 3-tert-butyl-dimethylsiloxy 2,6-disubstituted 6-benzyl piperidines was developed through nucleophilic addition of N,O-acetals with organozinc reagents. A number of substituted benzyl zinc reagents could react with N,O-acetals 6a-6e, affording the desired products 7a-7j and 9a-9q in good to excellent yields and with high diastereoselectivities.

  通过与有机锌试剂亲核加成N，O-乙缩醛，开发了一种有效的手性3-叔丁基-二甲基甲硅烷氧基2,6-二取代的6-苄基哌啶。许多取代的苄基锌试剂可以与N，O-缩醛6a-6e反应，以高至极好的收率和高非对映选择性提供所需的产物7a-7j和9a-9q。
• New anti-viral drugs for the treatment of the common cold
  作者：Caterina Maugeri、Maria A. Alisi、Claudia Apicella、Luciano Cellai、Patrizia Dragone、Elena Fioravanzo、Saverio Florio、Guido Furlotti、Giorgina Mangano、Rosella Ombrato

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.030

  日期：2008.3.15

  (HRV) is the most important aetiologic agent of common cold in adults and children. HRV is a single-stranded, positive sense RNA virus and, despite the high level of conservation among different serotypes, sequence alignment of viral protease 3C with mammalian protease reveals no homology. Thus, protease 3C is an optimal target for the development of anti-HRV agents. In the present work we investigated

  人鼻病毒（HRV）是成人和儿童感冒的最重要病原学剂。HRV是一种单链正向RNA病毒，尽管不同血清型之间的保守程度很高，但病毒蛋白酶3C与哺乳动物蛋白酶的序列比对并未显示出同源性。因此，蛋白酶3C是开发抗HRV试剂的最佳靶标。在本工作中，我们研究了针对HRV蛋白酶3C的新型潜在可逆抑制剂的设计，合成和开发。对HRV2蛋白酶3C结晶结构的对接研究使我们得以设计和合成了一系列能够作为底物类似物的3,5双取代的苯甲酰胺。我们还开发了1,3 5个三取代的苯甲酰胺，其中芳基环上的芳香取代基导致我们研究pi-pi相互作用对稳定蛋白酶3C-抑制剂复合物的重要性。测试了所有结构对HRV14蛋白酶3C的酶促抑制作用。结果强调了化合物13、14和20的抑制活性（在10 microM时分别为91％，81％和85％），后者具有ID（50）（抑制50％病毒细胞病变作用的剂量） ）于HRV-14 = 25 microg
• Synthesis of 1-benzylisoindoline and 1-benzyl-tetrahydroisoquinoline through nucleophilic addition of organozinc reagents to <i>N</i>,<i>O</i>-acetals
  作者：Rui-Jun Ma、Jian-Ting Sun、Chang-Hong Liu、Ling Chen、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1039/d0ob01477j

  日期：——

  A new approach to access 1-benzylisoindoline and 1-benzyl-tetrahydroisoquinoline has been developed through nucleophilic addition of organozinc reagents to N,O-acetals. A number of substituted organozinc reagents were amenable for this transformation, and the desired products were obtained with excellent yields. Moreover, Sc(OTf)3 proved to be an effective catalyst for the formation of 1-benzylisoindoline

  通过将有机锌试剂亲核加成到N、O-缩醛中，开发了一种获得 1-苄基异二氢吲哚和 1-苄基-四氢异喹啉的新方法。许多取代的有机锌试剂适用于这种转化，并且以优异的收率获得了所需的产物。此外，Sc(OTf) 3被证明是使用这种亲核加成形成 1-苄基异二氢吲哚和 1-苄基-四氢异喹啉的有效催化剂。
• Synthesis of 1,4- and 1,5-Amino Alcohols via Nucleophilic Addition of Semicyclic <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal with Organozinc Reagents
  作者：Xue-Mei Wang、Yi-Wen Liu、Rui-Jun Ma、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01545

  日期：2019.9.6

  An efficient approach to access functionalized 1,4- and 1,5-amino alcohols has been developed through the nucleophilic addition of semicyclic N,O-acetal with organozinc reagents. A number of substituted benzyl zinc reagents (including nitrile and ester substituted) could react with semicyclic N,O-acetals 1 and 2, affording the desired products 3a–3p and 4a–4o in good to excellent yields.

  通过与有机锌试剂亲核加成半环N，O-缩醛，已经开发了一种获得官能化1,4-和1,5-氨基醇的有效方法。许多取代的苄基锌试剂（包括腈和酯取代的试剂）可以与半环N，O-缩醛1和2反应，以良好的产率提供所需的产物3a - 3p和4a - 4o。