bromozinc(1+),ethyl 2,2-difluoroacetate | 109522-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bromozinc(1+),ethyl 2,2-difluoroacetate
• 英文别名: (2-ethoxy-1,1-difluoro-2-oxoethyl)zinc(II) bromide；ethyl 2-bromozinc-2,2-difluoroacetate；ethyl bromodifluoroacetate；Reformatsky reagent；ethyl bromozinc-α,α-difluoroacetate
• CAS: 109522-62-5
• 化学式: C₄H₅BrF₂O₂Zn
• 分子量: 268.373
• InChiKey: LELALLFHCMYFNV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,20R)-des-A,B-8-[(triethylsilyl)oxy]-20-(formylmethyl)pregnane 、 bromozinc(1+),ethyl 2,2-difluoroacetate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以62%的产率得到ethyl (5R)-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-((1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)octahydro-1H-inden-1-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/74227

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bromozinc(1+),ethyl 2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  AZETIDINE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  式[I]的化合物： 其中每个符号如描述中所定义， 或其药学上可接受的盐或溶剂合物。

  公开号：

  US20100331301A1

文献信息

• 一种吉西他滨中间体的制备方法
  申请人：江苏八巨药业有限公司

  公开号：CN108484563B

  公开（公告）日：2019-09-27

  本发明涉及一种吉西他滨中间体的制备方法，属于药物中间体合成技术领域。为了解决现有的反应剧烈且收率不稳定的问题，提供一种吉西他滨中间体的制备方法，该方法包括在溶媒一中使二氟溴乙酸乙酯与活性锌粉进行反应得有机锌中间态的反应液，再加入碘粉；将丙酮叉甘油醛加入到溶媒二中得到相应的丙酮叉甘油醛的溶液；将有机锌中间态的反应液与丙酮叉甘油醛的溶液分别同步泵入微通道反应器进行缩合反应，得流出液，再经酸化，得到相应的产物吉西他滨中间体。本发明能够实现有效避免反应剧烈的问题，实现反应温和且产物收率高的效果。
• TGF BETA R ANTAGONISTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20160176871A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The invention relates generally to compounds that modulate the activity of TGFβR-1 and TGFβR-2, pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  这项发明通常涉及调节TGFβR-1和TGFβR-2活性的化合物，包含这些化合物的药物组合物以及利用该发明的化合物治疗增殖性疾病和失调凋亡疾病（如癌症）的方法。
• Novel α,α-Difluorohomophthalimides via Copper-Catalyzed Tandom Cross-Coupling−Cyclization of 2-Halobenzamides with α,α-Difluoro Reformatskii Reagent
  作者：Yijun Pan、Christopher P. Holmes、David Tumelty

  DOI：10.1021/jo050599r

  日期：2005.6.1

  Novel α,α-difluorohomophthalimides 2 were prepared by reacting N-substituted 2-halobenzamides with the α,α-difluoro Reformatskii reagent BrZnCF2CO2Et (3) in the presence of CuBr at room temperature. The synthesis involves a CuBr-mediated cross-coupling of 3 with aryl iodides or activated aryl bromides, followed by a spontaneous cyclization of the ethyl 2-benzamido-α,α-difluoroacetate intermediates

  新颖α，α-difluorohomophthalimides 2通过反应制备ñ -取代2-卤代苯甲酰胺与α，α-二氟Reformatskii试剂BrZnCF 2 CO 2的Et（3）中的CuBr的在室温下的存在。合成过程涉及CuBr介导的3与芳基碘化物或活化的芳基溴化物的交叉偶联，然后在室温下自生环化2-苯甲酰胺基-α，α-二氟乙酸乙酯中间体。还通过使3当量的3进行反应，制备了带有能够充当羧酸生物等排体的酸性酰亚胺质子的N-未取代的α，α-二氟邻苯二甲酰亚胺2（R'= H）。与母体2-碘苯甲酰胺。其他芳基碘化物，例如3-碘-咪唑并[1,2-α]吡啶也用于串联偶联-环化反应。
• A direct efficient diastereoselective synthesis of enantiopure 3-substituted-isobenzofuranones
  作者：Rafael Pedrosa、Sonia Sayalero、Martina Vicente

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.058

  日期：2006.10

  single diastereoisomer. That compound reacted with different organometallics leading to 3 in excellent de. Hydrolysis of carbinols, followed by oxidation of the intermediates allowed for the synthesis of enantiopure phthalides.

  （-）-8-苄基氨基薄荷醇与邻苯二甲醛的缩合导致手性过氢-1,3-苯并恶嗪2为单一非对映异构体。该化合物与不同的有机金属反应生成3的优异de。甲醇的水解，然后氧化中间体，可以合成对映体纯的邻苯二甲酸酯。
• Difluoroalkylation of Tertiary Amides and Lactams by an Iridium-Catalyzed Reductive Reformatsky Reaction
  作者：Phillip Biallas、Ken Yamazaki、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00438

  日期：2022.3.18

  An iridium-catalyzed, reductive alkylation of abundant tertiary lactams and amides using 1–2 mol % of Vaska’s complex (IrCl(CO)(PPh3)2), tetramethyldisiloxane (TMDS), and difluoro-Reformatsky reagents (BrZnCF2R) for the general synthesis of medicinally relevant α-difluoroalkylated tertiary amines is described. A broad scope (46 examples), including N-aryl- and N-heteroaryl-substituted lactams, demonstrated

  使用 1–2 mol % 的 Vaska 络合物 (IrCl(CO)(PPh 3 ) 2 )、四甲基二硅氧烷 (TMDS) 和二氟 Reformatsky 试剂 (BrZnCF 2 R) 对丰富的叔内酰胺和酰胺进行铱催化还原烷基化，用于描述了药用相关α-二氟烷基化叔胺的一般合成。范围广泛（46 个实例），包括N-芳基-和N-杂芳基取代的内酰胺，表现出优异的官能团耐受性。此外，后期药物功能化、克级合成和常见的下游转化证明了这种新方法的潜在合成相关性。