N1,1-二苯基-1,2-乙二胺 | 42164-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N1,1-二苯基-1,2-乙二胺
• 中文别名: N1,1-二苯基乙烷-1,2-二胺
• 英文名称: N-(2-amino-1-phenylethyl)benzenamine
• 英文别名: 1N,1-diphenylethane-1,2-diamine；N1,1-diphenyl-1,2-ethanediamine；1,N¹-diphenyl-ethanediyldiamine；1,N¹-Diphenyl-aethandiyldiamin；2-phenylamino-2-phenylethylamine；1,N1-diphenylethane-1,2-diamine；N1,1-Diphenylethane-1,2-diamine；N,1-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 42164-54-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: XDJPCFMMGYZWIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-125 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.114

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,1-二苯基-1,2-乙二胺 在 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-methyl-N-(2-(methyl(phenyl)amino)-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  叶酸辅酶的模型16 1：胸苷酸合酶反应的化学模型。在6-氨基尿嘧啶与5,10-亚甲基四氢叶酸模型反应中，可还原为胸腺嘧啶衍生物的“环外亚甲基中间体”类似物的证据

  摘要：

  在酸存在下，6-氨基-，6-烷基氨基-和6-苯胺基-1,3-二甲基尿嘧啶（- ）与3,4-二苯基-1-甲苯磺酰咪唑烷（）的反应导致形成产物，该产物衍生自“环外亚甲基中间体”，类似于在胸苷酸合酶反应中形成的“环外亚甲基中间体”。该中间体已通过（a）光谱研究，（b）与二氢吡啶和二氢喹啉衍生物形成加合物和（c）将其还原为相应的胸腺嘧啶衍生物进行了鉴定。这些结果为脱辅酶-底物复合物和辅酶5，10-亚甲基四氢叶酸的模型之间的反应中的胸苷酸合酶反应的碳转移步骤提供了化学优先顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87547-5
• 作为产物：
  描述：

  苯基-苯基氨基-乙腈 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 生成 N1,1-二苯基-1,2-乙二胺
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1,2,5-Trisubstituted 4,5-Dihydroimidazoles and 1,3-Diazaspiro [4.4(5)]alk-2-enes fromN-Alkylideneanilines

  摘要：

  已报告一种方便的合成方法，通过环化相应的1,2-双（甲氧基羧基）-3-（2-亚氨基烷基）脲基化合物4a-f，从N-烯基苯胺1a-f合成5-芳基-4,5-二氢-2-甲氧基羧基氨基-1-苯基咪唑类化合物5a-d和2-甲氧基羧基氨基-1-苯基-1,3-二氮杂螺[4.4(5)]烯类化合物5e,f。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26194

文献信息

• Highly active and selective supported iron oxide nanoparticles in microwave-assisted N-alkylations of amines with alcohols
  作者：Camino Gonzalez-Arellano、Kenta Yoshida、Rafael Luque、Pratibha L. Gai

  DOI：10.1039/c003410j

  日期：——

  Highly active and stable supported iron oxide nanoparticles show excellent activities and switchable selectivities to target products in the microwave-assisted N-alkylation of amines with alcohols.

  高活性且稳定的负载氧化铁纳米颗粒表现出优异的活性和对目标产物可调的选择性，在微波辅助下实现了胺与醇的N-烷基化反应。
• Synthesis of imidazolidin-2-ones employing dialkyl carbonates as an ecofriendly carbonylation source
  作者：Rahul Badru、Baldev Singh

  DOI：10.1039/c4ra08048c

  日期：——

  A new approach to the synthesis of imidazolidin-2-ones by carbonylation of vicinal diamines with dialkyl carbonates using Pb(NO3)2 and Cu(II) salts as catalysts has been described in the present protocol. A comparative study using Cu(II) salts and Pb(NO3)2 as catalysts has suggested Cu(NO3)2 and CuCl2·2H2O salts to be as promising as Pb(NO3)2 and can replace the latter in the carbonylation reactions employing dialkyl carbonates.

  本方案描述了一种合成咪唑啉-2-酮的新方法，通过使用Pb(NO3)2和Cu(II)盐作为催化剂，将邻二胺与二烷基碳酸酯进行羰基化反应。通过比较研究使用Cu(II)盐和Pb(NO3)2作为催化剂，结果表明Cu(NO3)2和CuCl2·2H2O盐与Pb(NO3)2同样有前景，并且可以在使用二烷基碳酸酯的羰基化反应中替代后者。
• Electrophilically activated nitroalkanes in reaction with aliphatic diamines en route to imidazolines
  作者：Alexander V. Aksenov、Nicolai A. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Vladimir V. Malyuga、Sergey N. Ovcharov、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c9ra08630g

  日期：——

  A novel synthetic methodology for the assembly of imidazolines via an unusual reaction between nitroalkanes and aliphatic 1,2-diamines in the presence of phosphorous acid is described. In contrast to the related highly efficient preparation of benzimidazoles from aromatic amines, this process represents a major synthetic challenge and for a long time was elusive. Analysis of the method limitations

  描述了一种在亚磷酸存在下通过硝基烷烃和脂肪族 1,2-二胺之间的不寻常反应组装咪唑啉的新合成方法。与相关的由芳香胺高效制备苯并咪唑相比，该方法是一项重大的合成挑战，长期以来一直难以捉摸。提供了方法限制的分析。
• ACAT inhibitors
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0432442A1

  公开（公告）日：1991-06-19

  This invention relates to novel compounds which are ACAT inhibitors rendering them useful in lowering blood cholesterol levels. The compounds contain two urea or thiourea, amide, or amine moieties or combinations of said moieties and have the following general formula: wherein Ar is an aryl group, m and n are zero or one, W and YNH and form the urea, thiourea, amide or amine moieties.

  这项发明涉及新颖的化合物，它们是ACAT抑制剂，可降低血液胆固醇水平。这些化合物包含两个脲或硫脲、酰胺或胺基团，或这些团的组合，并具有以下一般公式： 其中Ar是芳基，m和n为零或一，W和YNH形成脲、硫脲、酰胺或胺基团。
• Kinetic Resolution of 1, <scp>2‐Diamines</scp> via Organocatalyzed Asymmetric Electrophilic Aminations of Anilines
  作者：Jinglei Xie、Zheng Guo、Wei Liu、Dekun Zhang、Yu‐Peng He、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/cjoc.202200125

  日期：2022.7.15

  efficient kinetic resolution (KR) protocol for 1,2-diamines has been developed through asymmetric electrophilic aminations of anilines enabled by chiral phosphoric acid catalysis. A wide array of substituted 1,2-diamines were compatible with this method, generating both the recovered staring materials and the amination products with high enantioselectivities (with s-factor up to 218). Notably, this method

  1,2-二胺的有效动力学拆分 (KR) 协议已通过手性磷酸催化实现的苯胺不对称亲电胺化开发。多种取代的 1,2-二胺与该方法兼容，可生成具有高对映选择性（s因子高达 218）的回收起始材料和胺化产物。值得注意的是，该方法适用于带有 α-叔胺部分的 1,2-二胺的动力学拆分，这代表了此类 1,2-二胺的第一个 KR。引入的肼基团的轻松去除和N-芳基的氧化裂解以释放游离伯胺证明了该方法的价值。