N1'-甲氧羰基生物素甲酯 | 4795-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: N1'-甲氧羰基生物素甲酯
• 英文名称: N1'-methoxycarbonyl biotin methyl ester
• 英文别名: (3aS)-4t-(4-methoxycarbonyl-butyl)-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazole-1-carboxylic acid methyl ester；N⁸-methoxycarbonyl-biotin methyl ester；carboxybiotin dimethyl ester；N1'-Methoxycarbonylbiotin methyl ester；methyl (3aR,6S,6aS)-6-(5-methoxy-5-oxopentyl)-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-3-carboxylate
• CAS: 4795-59-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 316.378
• InChiKey: BNKOHWLXGAGMAQ-QXEWZRGKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟-2-(三氟甲基)丙-1-烯-1-酮 、 N1'-甲氧羰基生物素甲酯 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (3aS)-4t-(4-methoxycarbonyl-butyl)-2-oxo-3-(3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethyl-propionyl)-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the reaction of acylimidazolidones with ketenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00420a013
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 D-生物素甲酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到N1'-甲氧羰基生物素甲酯
  参考文献：
  名称：

  流感嗜血杆菌生物素羧化酶中底物，反应中间体和产物结合的结构分析

  摘要：

  乙酰辅酶A羧化酶催化脂肪酸合成的第一步和调控步骤。在大多数革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌中，该酶由三种蛋白质组成：生物素羧化酶，生物素羧基载体蛋白（BCCP）和羧基转移酶。该反应机理涉及在第一反应中与生物素羧化酶的两个半反应，其催化生物素-BCCP的ATP依赖性羧化。在第二反应中，羧基转移酶催化羧基从生物素-BCCP向乙酰基-CoA的转移以形成丙二酰-CoA。在此报告中，流感嗜血杆菌生物素羧化酶的高分辨率晶体结构用碳酸氢盐（ATP类似物AMPPCP）测定。羧基磷酸酯中间体类似物，膦酰基乙酰胺和膦酸甲酸酯；产品ADP和磷酸盐；以及羧基生物素类似物N1'-甲氧羰基生物素甲酯。该结构具有一个共同的主题，即N1'-甲氧基羰基生物素甲基酯的碳酸氢盐，磷酸酯和羧基的甲基酯均结合在生物素羧化酶活性位点的同一口袋中，因此利用相同的氨基结合酸。该发现表明生物素羧化酶的催化机制，其中结合四面体磷酸盐的结合口袋也容纳并稳定了由于直接转移CO

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.5b00340