(7S,10S)-7,10-dihydroxy-octadec-8-enoic acid | 252255-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7S,10S)-7,10-dihydroxy-octadec-8-enoic acid
• 英文别名: (7S,10S)-dihydroxy-(8E)-octadecenoic acid；7,10(S,S)-dihydroxy-8(E)-octadecenoic；7,10-dihydroxy-8(E)-octadecenoic acid；7,10-DiHOME；DOD；7S,10S-diHOME；(E,7S,10S)-7,10-dihydroxyoctadec-8-enoic acid
• CAS: 252255-87-1
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: IPRLELFMTNDNMN-WLFRDLTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,10S)-7,10-dihydroxy-octadec-8-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌42A2形成的7,10-二羟基十八碳烯酸，其异构体和其他7,10-二羟基脂肪酸的液相色谱/串联质谱分析。

  摘要：

  铜绿假单胞菌是一种机会病原体，其将油酸氧化为生物和植物油中的7（S），10（S）-二羟基-8（E）-十八烯酸（7,10-（OH）（2）-18：1）。工业利益。羟基脂肪酸的电喷雾串联质谱（MS / MS）分析通常会生成含有羧酸根阴离子的特征性片段，并通过在氧化碳上进行α裂解而形成。这些片段指示羟基的位置。相反，对7,10-（OH）（2）-18：1进行液相色谱（LC）/ MS / MS分析得到了一系列其他具有结构信息的离子。为了研究片段化机理，我们制备了（2）H-和（18）O-标记的同位素。我们还对主要离子进行了MS（3）分析，为了进行比较，我们生成了16：1n-7、18：2n-6和20：的相应7,10-二羟基代谢物：1n-11与铜绿假单胞菌的蛋白质提取物。7,10-（OH）（2）-18：1及其异构体，7,10-（OH）（2）-16：1和7,10-（OH）（2）的MS / MS光谱-20：1包

  DOI：

  10.1002/rcm.4446
• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (7S,10S)-7,10-dihydroxy-octadec-8-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌 42A2 的双加氧酶和氢过氧化物异构酶氧化不饱和脂肪酸的生化特征。

  摘要：

  我们研究了铜绿假单胞菌 42A2 细胞提取物对脂肪酸的氧化作用。油酸（(9Z)-18:1）转化为（10S）-氢过氧-（8E）-十八碳烯酸（（10S）-HPOME）和（7S，10S）-二羟基-（8E）-十八碳烯酸（ 7,10-DiHOME)。在oxy-18下的实验表明，7,10-DiHOME含有空气中的氧，并且由(10S)-HPOME通过异构化顺序形成。 (10R)-HPOME 未异构化。 (10S)-双加氧酶和氢过氧化物异构酶活性在离子交换色谱和凝胶过滤上共洗脱，表观分子大小约为 50 kDa。 16:1n-7、18:2n-6和20:1n-11也被氧化成7,10-二羟基脂肪酸，(8Z)-18:1被氧化成6,9-二羟基-(7E) -十八碳烯酸。一系列双键位置更靠近（(6Z)-18:1、(5Z,9Z)-18:2）或更远离羧基的脂肪酸（(11Z)-、(13Z)-和(15Z)-18:1) 是较差的

  DOI：

  10.1074/jbc.m109.078147

文献信息

• PRODUCTION METHODS OF FURAN FATTY ACIDS
  申请人：KIM Hak ryul

  公开号：US20120302774A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Disclosed is a method for preparing a furan fatty acid, more particularly a method for preparing a furan fatty acid by heat-treating 7,10-dihydroxy-8(E)-octadecenoic acid (DOD) in hexane. The present disclosure provides a simple method for producing 7,10-EODA from a dihydroxyl fatty acid precursor. Considering the difficulties in purifying natural furan fatty acids because of easy attack by peroxyl radicals and small quantity and the complicated multiple steps for chemical synthesis, the present disclosure provides a useful way to produce the biologically activity F-acid cost-effectively in large scale.

  本公开涉及一种制备呋喃脂肪酸的方法，更具体地说，是通过在己烷中热处理7,10-二羟基-8(E)-十八碳烯酸（DOD）来制备呋喃脂肪酸的方法。本公开提供了一种从二羟基脂肪酸前体中简单制备7,10-EODA的方法。考虑到天然呋喃脂肪酸易受过氧自由基攻击、数量较少且化学合成的多个步骤复杂，本公开提供了一种在大规模上经济实用地生产生物活性F酸的有用方法。
• Production of 10(S)-hydroxy-8(E)-octadecenoic acid mono-estolides by lipases in non-aqueous media
  作者：I. Martin-Arjol、M. Busquets、A. Manresa

  DOI：10.1016/j.procbio.2012.12.006

  日期：2013.2

  In this study, Novozym 435, a lipase B from Candida antarctica, was used for fatty acid polymerization. For the first time, an apolar reaction media, n-hexane, was used to synthesize in vitro estolides from trans-hydroxy-fatty acids derived from the biotransformation of oleic acid by Pseudomonas aeruginosa 42A2 NCIMB 40045. We studied the effects of the substrate, the enzyme ratio, the enzyme stability

  在这项研究中，Novozym 435，一种来自南极念珠菌的脂肪酶 B，用于脂肪酸聚合。首次使用非极性反应介质正己烷从铜绿假单胞菌 42A2 NCIMB 40045 生物转化油酸后衍生的反式羟基脂肪酸合成体外 estolides。我们研究了底物的影响，酶比例、酶稳定性和生物催化剂的可重复使用性。为了确定形成的低聚物的结构，使用液相色谱质谱法和 MALDI-TOF 质谱法，其中 DHB 基质用氢氧化锂中和，以获得更简单的质谱。以30%的反应收率合成了由(10S)-HOME的两个单元组成的Estolides。最后筛选出各种脂肪酶，另一种非极性有机溶剂异辛烷，
• US8426620B2
  申请人：——

  公开号：US8426620B2

  公开（公告）日：2013-04-23
• Biochemical Characterization of the Oxygenation of Unsaturated Fatty Acids by the Dioxygenase and Hydroperoxide Isomerase of Pseudomonas aeruginosa 42A2
  作者：Eriel Martínez、Mats Hamberg、Montse Busquets、Pilar Díaz、Angeles Manresa、Ernst H. Oliw

  DOI：10.1074/jbc.m109.078147

  日期：2010.3

  hydrogen at C-8 was lost in the biosynthesis of (10S)-HPODE, whereas the pro-S hydrogen was lost and the pro-R hydrogen was retained at C-7 during biosynthesis of the 7,10-dihydroxy metabolites. Analysis of the fatty acid composition of P. aeruginosa revealed relatively large amounts of (9E/Z)-16:1 and (11E/Z)-18:1 and only traces of 18:1n-9. We found that (11Z)-18:1 (vaccenic acid) was transformed to (11S

  我们研究了铜绿假单胞菌 42A2 细胞提取物对脂肪酸的氧化作用。油酸（(9Z)-18:1）转化为（10S）-氢过氧-（8E）-十八碳烯酸（（10S）-HPOME）和（7S，10S）-二羟基-（8E）-十八碳烯酸（ 7,10-DiHOME)。在oxy-18下的实验表明，7,10-DiHOME含有空气中的氧，并且由(10S)-HPOME通过异构化顺序形成。 (10R)-HPOME 未异构化。 (10S)-双加氧酶和氢过氧化物异构酶活性在离子交换色谱和凝胶过滤上共洗脱，表观分子大小约为 50 kDa。 16:1n-7、18:2n-6和20:1n-11也被氧化成7,10-二羟基脂肪酸，(8Z)-18:1被氧化成6,9-二羟基-(7E) -十八碳烯酸。一系列双键位置更靠近（(6Z)-18:1、(5Z,9Z)-18:2）或更远离羧基的脂肪酸（(11Z)-、(13Z)-和(15Z)-18:1) 是较差的
• Liquid chromatography/tandem mass spectrometric analysis of 7,10-dihydroxyoctadecenoic acid, its isotopomers, and other 7,10-dihydroxy fatty acids formed by<i>Pseudomonas aeruginosa</i>42A2
  作者：Tomas Nilsson、Eriel Martínez、Angeles Manresa、Ernst H. Oliw

  DOI：10.1002/rcm.4446

  日期：2010.3.30

  Pseudomonas aeruginosa is an opportunistic pathogen, which oxidizes oleic acid to 7(S),10(S)-dihydroxy-8(E)-octadecenoic acid (7,10-(OH)(2)-18:1) of biological and industrial interest. Electrospray tandem mass spectrometric (MS/MS) analysis of hydroxylated fatty acids usually generates characteristic fragments containing the carboxylate anion and formed by alpha-cleavage at the oxidized carbon. These

  铜绿假单胞菌是一种机会病原体，其将油酸氧化为生物和植物油中的7（S），10（S）-二羟基-8（E）-十八烯酸（7,10-（OH）（2）-18：1）。工业利益。羟基脂肪酸的电喷雾串联质谱（MS / MS）分析通常会生成含有羧酸根阴离子的特征性片段，并通过在氧化碳上进行α裂解而形成。这些片段指示羟基的位置。相反，对7,10-（OH）（2）-18：1进行液相色谱（LC）/ MS / MS分析得到了一系列其他具有结构信息的离子。为了研究片段化机理，我们制备了（2）H-和（18）O-标记的同位素。我们还对主要离子进行了MS（3）分析，为了进行比较，我们生成了16：1n-7、18：2n-6和20：的相应7,10-二羟基代谢物：1n-11与铜绿假单胞菌的蛋白质提取物。7,10-（OH）（2）-18：1及其异构体，7,10-（OH）（2）-16：1和7,10-（OH）（2）的MS / MS光谱-20：1包