4-(4-methylphenyl)-2-phenylfuran | 344350-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-2-phenylfuran
• 英文别名: 2-phenyl-4-(p-tolyl)furan
• CAS: 344350-71-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: VVRUECKYFXBAHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  364.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 4-(4-methylphenyl)-2-phenylfuran 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50 %的产率得到2-phenyl-3-(5-phenyl-3-(p-tolyl)furan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Catalytic Cross‐Dehydrogenative Coupling of Furans with Indoles Provides Access to Fluorophores with Large Stokes Shift

  摘要：

  摘要 化学过程的可持续性是当代化学的一个重要方面，而可持续催化则是其中的一个重要参数。人们重新关注利用富土金属催化剂来扩大有机反应的范围。呋喃是一种天然杂环，用途广泛。然而，它很少被用于交叉脱氢偶联。在这项工作中，我们探索了在所谓的 "终极氧化剂"--氧气的存在下，使用常见的廉价 FeCl3 ⋅ 6H2O (<0.25 $/g)作为催化剂，在不需要任何外部配体或添加剂的情况下，将呋喃与吲哚进行交叉脱氢偶联的方法。研究发现，该反应具有可扩展性，即使在部分水溶液条件下也能进行。这使得该反应非常经济、实用、操作简单且具有可持续性。该方法可直接获得由呋喃、噻吩和吲哚组成的 π-共轭短寡聚体。研究发现，这些化合物显示出有趣的荧光特性，具有明显的斯托克斯偏移（高达 205 nm）。机理研究表明，反应是通过金属催化剂对吲哚的化学选择性氧化，然后通过呋喃的亲核捕获进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.202302929
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-对甲苯丙酮 在 三甲基碘化锍 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(4-methylphenyl)-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代呋喃和4,6-二芳基取代2,3-苯并-1,3a,6a-三氮杂戊烯的合成

  摘要：

  酰基乙炔1a-h与苯并三唑2的反应得到中间体3a-h。在碱存在下用三甲基碘化锍处理 3a-h 得到中间体环氧乙烷 4a-h 和 2,3-苯并-1,3a,6a-三氮杂戊烯 7d-g，这取决于取代基。粗品 4a-h 的酸催化重排得到 2,4-二取代呋喃 5a-h。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0005.208

文献信息

• β-Bromoenol phosphate as a new precursor for the modular regioselective synthesis of substituted furans
  作者：Rushil Fernandes、Krishna Mhaske、Rishikesh Narayan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132553

  日期：2022.1

  importance in various realms of chemistry, furan occupies a position of eminence among heterocycles. Despite the availability of many methodologies for the synthesis of variably substituted furans, a modular convenient synthesis of 2,4-disubstituted furans remains challenging. The present work attempts to bridge that gap through a novel annulation-based approach using feedstock chemicals such as methyl ketones

  由于其在各种化学领域的重要性，呋喃在杂环化合物中占有突出地位。尽管有许多合成可变取代呋喃的方法，但 2,4-二取代呋喃的模块化方便合成仍然具有挑战性。目前的工作试图通过一种新的基于环化的方法来弥合这一差距，该方法使用原料化学品，如甲基酮及其易于获得的衍生物，β-溴烯醇磷酸盐。我们已经证明了β-溴烯醇磷酸盐的迄今为止未知的反应性，这是观察到的区域选择性的原因。该反应在温和条件下只需要氢化钠作为碱。发现该反应的范围很广，除了各种 2,4-二取代呋喃之外，甚至还有可能获得三取代呋喃。该方法还用于获得具有合成挑战性的 3-酰基呋喃衍生物。由于易于获得起始材料和快速反应时间，新开发的方法的特点是模块化、区域选择性以及实用性。
• Oxidative Cross-Coupling of Allenyl Ketones and Organoboronic Acids: Expeditious Synthesis of Highly Substituted Furans
  作者：Ying Xia、Yamu Xia、Rui Ge、Zhen Liu、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201400500

  日期：2014.4.7

  Allenyl ketones are employed as coupling partners in palladium‐catalyzed oxidative cross‐coupling reactions with organoboronic acids. This reaction constitutes an efficient methodology for the synthesis of highly substituted furan derivatives. Palladium‐carbene migratory insertion is proposed as the key step in this transformation.

  烯丙基酮在钯催化的与有机硼酸的氧化交叉偶联反应中用作偶联伙伴。该反应构成了合成高度取代的呋喃衍生物的有效方法。钯-卡宾迁移插入被提议为这一转变的关键步骤。
• Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 1,2-oxaborol-2(5H)-ols with carboxylic anhydrides: a new method to furans
  作者：Tao Yu、Xin-Yan Wu、Jun Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.106

  日期：2014.7

  construct furans via a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 1,2-oxaborol-2(5H)-ols with carboxylic anhydrides. In the presence of Pd(OAc)2/PCy3, the multi-substituted alkenylboron compounds could couple with anhydrides to obtain furans in moderate-to-good yields. The addition of bases promoted the coupling reaction, and the plausible reaction mechanism was proposed.

  已经开发出一种有效的一步法，通过1，2-氧杂硼醇-2（5 H）-醇与羧酸酐的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应来构建呋喃。在Pd（OAc）2 / PCy 3的存在下，多取代的烯基硼化合物可以与酸酐偶​​联，以中等至良好的产率获得呋喃。碱的加入促进了偶联反应，并提出了合理的反应机理。
• Extended Version of the Corey–Chaykovsky Reaction: Synthesis of 2,4-Substituted Furans by the Treatment of β-Dialkylamino Chalcones with Dimethylsulfonium Methylide
  作者：Roman O. Shcherbakov、Danil A. Myasnikov、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00203

  日期：2023.7.7

  We describe the synthesis of functionalized furans using the concept of the extended Corey–Chaykovsky reaction. Namely, β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones were treated with dimethylsulfonium methylide to give vinyloxiranes, which immediately rearranged into the corresponding furans. The developed approach allows for synthesizing a broad range of unsymmetrically di- and trisubstituted furans

  我们使用扩展的 Corey-Chaykovsky 反应的概念描述了功能化呋喃的合成。即，β,β-二取代的α,β-不饱和酮用二甲基锍甲基化物处理得到乙烯基环氧乙烷，其立即重排成相应的呋喃。所开发的方法可以合成各种核心含有各种官能团的不对称二取代和三取代呋喃。
• Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed aerobic oxidative coupling of furans with indoles enables expeditious synthesis of indolyl–furans with blue fluorescence
  作者：Shon Gangai、Rushil Fernandes、Krishna Mhaske、Rishikesh Narayan

  DOI：10.1039/d3ra08226a

  日期：——

  processes, there has been a renewed focus on utilizing earth-abundant metal catalysts to expand the repertoire of organic reactions and processes. In this work, we have explored the atom-economic oxidative coupling between two important electron-rich heterocycles - indoles and furans - using commonly available, inexpensive metal catalyst CuCl2·2H2O (<0.25$ per g) to develop an expeditious synthesis

  为了将可持续性纳入化学过程中，人们重新关注利用地球上丰富的金属催化剂来扩大有机反应和过程的范围。在这项工作中，我们探索了两种重要的富电子杂环（吲哚和呋喃）之间的原子经济氧化偶联，使用常用的廉价金属催化剂 CuCl2·2H2O（<0.25 美元/克）来开发快速合成吲哚基-呋喃。此外，反应在所谓的“终极氧化剂”——空气的存在下顺利进行，不需要任何外部配体或添加剂。发现该反应具有可扩展性，甚至在部分水性条件下也能进行。这使得该方法非常经济、实用、操作简单且可持续。此外，该方法还可以直接获得基于吲哚-呋喃-噻吩（IFT）的新型富电子π共轭体系，该体系显示出具有大斯托克斯位移和高量子产率的绿黄色荧光。机理研究表明，该反应是通过金属催化剂对吲哚进行化学选择性氧化，然后通过呋喃进行亲核攻击来进行的。