2-azido-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde | 1204508-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde
• CAS: 1204508-23-5
• 化学式: C₈H₄F₃N₃O
• 分子量: 215.134
• InChiKey: JLSRKEGBBAFLAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以89%的产率得到2-azido-4-(trifluoromethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型取代的三唑并苯二氮卓骨架可探索化学空间

  摘要：

  描述了高效，简明的路线，获取了新颖的三唑并-1,4-苯并二氮杂sc骨架，这些骨架经过适当的官能化处理，可以在三个位置进行多样化，以探索具有不同取代基的三维空间。这些支架的一种方法具有简化的多组分组装过程，可得到中间体叠氮基炔烃，该中间体可进行简单的惠斯根偶极环加成反应。如此产生的三唑并1,4-苯并二氮杂may可被赋予芳基卤，仲氨基，醇，醛或羧酸基团作为正交衍生化反应的功能性处理。对该方法的改进使得可以容易地合成相关的三唑-1,4-苯并二氮杂-6-酮，也带有三个功能性手柄。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152828
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-(三氟甲基)苯甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以81%的产率得到2-azido-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型取代的三唑并苯二氮卓骨架可探索化学空间

  摘要：

  描述了高效，简明的路线，获取了新颖的三唑并-1,4-苯并二氮杂sc骨架，这些骨架经过适当的官能化处理，可以在三个位置进行多样化，以探索具有不同取代基的三维空间。这些支架的一种方法具有简化的多组分组装过程，可得到中间体叠氮基炔烃，该中间体可进行简单的惠斯根偶极环加成反应。如此产生的三唑并1,4-苯并二氮杂may可被赋予芳基卤，仲氨基，醇，醛或羧酸基团作为正交衍生化反应的功能性处理。对该方法的改进使得可以容易地合成相关的三唑-1,4-苯并二氮杂-6-酮，也带有三个功能性手柄。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152828

文献信息

• Intramolecular Fe(II)-Catalyzed N−O or N−N Bond Formation from Aryl Azides
  作者：Benjamin J. Stokes、Carl V. Vogel、Linda K. Urnezis、Minjie Pan、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol101040p

  日期：2010.6.18

  Iron(II) bromide catalyzes the transformation of aryl and vinyl azides with ketone or methyl oxime substituents into 2,1-benzisoxazoles, indazoles, or pyrazoles through the formation of an N−O or N−N bond. This transformation tolerates a variety of different functional groups to facilitate access to a range of benzisoxazoles or indazoles. The unreactivity of the Z-methyloxime indicates that N-heterocycle

  溴化铁 (II) 催化具有酮或甲基肟取代基的芳基和乙烯基叠氮化物通过形成 N-O 或 NN 键而转化为 2,1-苯并异恶唑、吲唑或吡唑。这种转化可耐受多种不同的官能团，以促进获得一系列苯并异恶唑或吲唑。 Z-甲基肟的不反应性表明，N-杂环的形成是通过酮或肟对活化的平面叠氮化铁络合物的亲核攻击而发生的。
• Relay tricyclic Pd(<scp>ii</scp>)/Ag(<scp>i</scp>) catalysis: design of a four-component reaction driven by nitrene-transfer on isocyanide yields inhibitors of EGFR
  作者：Devesh M. Sawant、Shivani Sharma、Ramdas S. Pathare、Gaurav Joshi、Sourav Kalra、Sukanya Sukanya、Antim K. Maurya、Ramesh K. Metre、Vijai K. Agnihotri、Shahnawaz Khan、Raj Kumar、R. T. Pardasani

  DOI：10.1039/c8cc05845h

  日期：——

  Synthesis of pyrazolo[1,5-c]quinazolines from four easily available precursors is presented through a one-pot tricyclic Pd(II)/Ag(I) relay catalysis. The bimetallic relay cascade forges five new chemical bonds by concatenating six discrete chemical steps. The relay catalysis enables four-component assembly of pyrazolo[1,5-c]quinazolines that selectively inhibit EGFR, exhibit apoptosis through the ROS-induced

  通过一锅三环Pd（II）/ Ag（I）中继催化反应，从四种容易获得的前体合成吡唑并[1,5- c ]喹唑啉。双金属继电器级联通过串联六个不连续的化学步骤来形成五个新的化学键。中继催化能够实现吡唑并[1,5- c ]喹唑啉的四组分组装，吡唑并[1,5- c ]喹唑啉选择性抑制EGFR，通过ROS诱导的线粒体介导的途径表现出凋亡，并将细胞周期阻滞在G1期。
• Photochemistry of ortho-Azidocinnamoyl Derivatives: Facile and Modular Synthesis of 2-Acylated Indoles and 2-Substituted Quinolines under Solvent Control
  作者：S. Chassaing、S. Chaabouni、N. Pinkerton、S. Abid、C. Galaup

  DOI：10.1055/s-0036-1590861

  日期：2017.12

  The light-promoted potential of ortho -azidocinnamoyl compounds is evaluated for heterocycle synthesis. Depending on the nature of the solvent, 2-acylated indoles were obtained under aprotic conditions, whereas the use of a protic medium led to 2-substituted quinolines. The synthetic significance of this metal-free method is that, by simply changing the solvent, the reaction outcome can be directed

  评估邻-叠氮基肉桂酰基化合物的光促进潜力用于杂环合成。根据溶剂的性质，在质子惰性条件下获得 2-酰化吲哚，而使用质子介质产生 2-取代喹啉。这种不含金属的方法的合成意义在于，通过简单地改变溶剂，反应结果可以针对不同的关键杂环支架。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles from β,β-Disubstituted Stryryl Azides
  作者：Ke Sun、Sheng Liu、Patryk M. Bec、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201006917

  日期：2011.2.11

  Rings à la carte: Rhodium carboxylate complexes catalyze selective cascade reactions to produce a range 2,3‐disubstituted indoles from β,β‐disubstituted stryryl azides. The selective migration of aryl groups appears to originate from a putative phenonium ion reactive intermediate (see scheme).

  点菜环：羧酸铑配合物催化选择性级联反应，从 β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物产生一系列 2,3-二取代吲哚。芳基的选择性迁移似乎源自假定的苯鎓离子反应中间体（参见方案）。
• Synthesis of quinazoline-3-oxides <i>via</i> a Pd(<scp>ii</scp>) catalyzed azide–isocyanide coupling/cyclocondensation reaction
  作者：Ramdas S. Pathare、Antim K. Maurya、Akriti Kumari、Vijai K. Agnihotri、Ved Prakash Verma、Devesh M. Sawant

  DOI：10.1039/c8ob02627k

  日期：——

  A novel and efficient protocol concerning palladium catalyzing the three-component reaction of 2-azidobenzaldehyde, isocyanide, and hydroxylamine hydrochloride is developed. This method allows the rapid elaboration of quinazoline 3-oxides in a one-pot fashion. The 3-CR mainly involves concatenation of azide–isocyanide denitrogenative coupling, condensation with hydroxylamine and 6-exo-dig cyclization

  提出了一种新颖高效的钯催化2-叠氮苯甲醛，异氰化物和羟胺盐酸盐三组分反应的方案。这种方法可以一锅快速制得喹唑啉3-氧化物。3-CR主要涉及叠氮化物-异氰化物的脱氮偶联，与羟胺的缩合和6 -exo-dig环化反应。该方法的突出特点是操作简便，使用较温和的反应条件，不含任何添加剂（如氧化剂（氧化还原中性）或碱）以及释放N 2和H 2 O作为副产物。