3-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-pyrazole | 51138-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-pyrazole
• 英文别名: 6-(5-Methyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-ylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)phenol
• CAS: 51138-46-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: JCMDGLURXBBIQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  372.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate hexahydrate 、 3-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-pyrazole 在 NaOCH₃ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到copper(II)bis(3-(2-hydroxyphenyl)-5-methylpyrazolate)
  参考文献：
  名称：

  5(3)-(2-羟基苯基)-3(5)-甲基吡唑的配位多功能性：CoIII、NiIII和CuII配合物的合成、晶体结构和性质

  摘要：

  与 5(3)-(2-羟基苯基)-3(5)-甲基吡唑 (H(2)phpz)、[Co-2(H(2)phpz)(Hphpz)(2)(phpz)(2) 的新配合物)](.)3CH(3)CN (1)、[Ni(Hphpz)(2)] (2) 和 [Cu(HphpZ)(2)] (3) 被合成和结构表征。在所有情况下，配体以 3-(2-羟基苯基)-5-甲基吡唑的形式配位，除了 Co-III 复合物中的一个配体，它以 5-(2-羟基苯基)-3-甲基吡唑模式配位. 晶体学分析显示，1 包含两个化学和晶体学上不同的钴 (III) 离子，由一个酚盐和两个吡唑酯基团三重桥接，产生 [Co-2(NN)(2)O] 核和 (CoCo)-Co -... 3.154 埃的距离。此外，H(2)phpz 配体与金属离子显示四种不同的配位模式，展示了其多功能性。1 的双核单元通过强分子内 N-(H2O)-O-... 氢键相互作用稳定，涉及

  DOI：

  10.1002/ejic.200700313
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one 在 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酰肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到3-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  水中吡唑的简单有效合成

  摘要：

  开发了一种简单，高效，环境友好的方法，该方法通过α，β-不饱和羰基化合物与甲苯磺酰肼在水中的一锅缩合反应合成取代的1 H-吡唑。该反应体系表现出对各种官能团的耐受性，同时具有富电子和缺电子取代基的芳族部分可以良好至极佳的收率得到所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.074

文献信息

• Reaction of 2-acyl-3-aminobenzofurans with hydrazines
  作者：Franco Gatta、Guido Settimj

  DOI：10.1002/jhet.5570210401

  日期：1984.7

  While 2-acetyl and 2-benzoyl-3-aminobenzofurans did not react with hydrazine, monomethyl- and N,N-dimethylhydrazine to give the related hydrazones, their 3-N-(p-toluenesulfonyl) derivatives afforded them smoothly in good yields. Depending upon reaction conditions, products arising from hydrazone cyclization to benzofuropyrazoles and/or from furan ring cleavage at the C2O bond to give 5-(2-hydroxyphenyl)pyrazoles

  尽管2-乙酰基和2-苯甲酰基-3-氨基苯并呋喃不与肼，单甲基和N，N-二甲基肼反应生成相关的，但它们的3- N-（对甲苯磺酰基）衍生物以良好的收率平稳地提供了它们。取决于反应条件，还形成了由环化为苯并呋喃并吡唑和/或在C 2 O键处呋喃环裂解而产生5-（2-羟基苯基）吡唑的产物。这些产物的形成取决于的构型并进行了讨论。仅（E）-异构体似乎发生呋喃开环。在室温下的酸性介质中，或单甲基hydr会生成相同的相关α-嗪。微量分析，红外，紫外1 H-nmr和ms光谱与所提出的结构一致。
• Synthesis and Structure of Ruthenium(IV) Complexes Featuring N-Heterocyclic Ligands with an N–H Group as the Hydrogen-Bond Donor: Hydrogen Interactions in Solution and in the Solid State
  作者：Josefina Díez、José Gimeno、Isabel Merino、Eduardo Rubio、Francisco J. Suárez

  DOI：10.1021/ic200547k

  日期：2011.6.6

  Complexes 2a–2c and 3, which contain the pyrazole N–H group, exhibit intra- and intermolecular hydrogen bonds with chloride ligands [N–H···Cl distances (Å): intramolecular, 2.30–2.78; intermolecular, 2.59–2.77]. Complexes 2e and 3 bearing respectively O–H and C═O groups also feature N–H···O interactions [intramolecular (2e), 2.27 Å; intermolecular (3), 2.00 Å]. Chelated complex 5, lacking the O–H group

  新颖钌（IV）配合物的合成和表征的[Ru（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）氯2 L] [L = 3-甲基吡唑（2B），3,5-二甲基（2C），3-据报道有甲基-5-苯基吡唑（2d），2-（1H-吡唑-5-基）苯酚（2e），6-氮嘧啶（3）和1H-吲唑-3-醇（4）]。复杂2E转化成螯合络合物的[Ru（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）氯（κ 2 - Ñ，O -2-（1 H-吡唑-3-基）苯氧基）]（5）用过量的NaOH处理。所有的配体均具有N–H，OH–或C = O作为潜在的氢键基团。固态配合物2a – 2c，2e，3和5的结构已通过X射线衍射确定。配合物2a – 2c和3含有吡唑N–H基团，它们与氯化物配体[NH–··Cl距离（Å）：分子内2.30–2.78; 分子间，2.59–2.77]。配合物2e和3分别带有OH和C═O基团的N-H···O相互作用[分子内（2e），2.27Å
• 化合物及其在制备药物中的用途
  申请人：北京嘉林药业股份有限公司

  公开号：CN105523955B

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明公开了化合物及其在药物中的应用，具体地，本发明提供如式(I)所示的化合物或式(I)所示化合物的立体异构体，几何异构体，互变异构体，消旋体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，药学上可接受的盐或前药，本发明还公开了本发明化合物在制备药品中的用途，该药品用于治疗癌症。
• Mononuclear and dinuclear manganese compounds stabilized by supramolecular interactions
  作者：Marta Viciano-Chumillas、Mónica Giménez-Marqués、Stefania Tanase、Ilpo Mutikainen、Urho Turpeinen、Jan M. M. Smits、René de Gelder、L. Jos de Jongh、Jan Reedijk

  DOI：10.1039/c2dt31060k

  日期：——

  trinuclear compound containing two manganese(III) ions and a sodium(I) ion. A remarkable feature is the spontaneous formation of the formate ion as a result of the methanol or methoxide oxidation in compounds 1 and 3. Using ethanol precludes the formation of the formate and compound 4 is obtained. The molecular structure of all compounds is stabilized by supramolecular interactions, including strong hydrogen

  新锰化合物[Mn（HphpzMe）2（H 2 phpzMe）（HCO 2）]（1），[Mn 2（phpzMe）2（HphpzMe）2（OCH 3）]·2CH 3 OH（2），Na [ Mn（HphpzPh）（phpzPh）（MeOH）2 ] 2 }（HCO 2）（3），[Mn（HphpzPh）2（EtOH）2 ] ClO 4 ·2EtOH（4）和[Mn（HphpzPh）2 N 3 ] （5）用各种技术合成和表征。1，4和5是单核锰（III）化合物，2是混合价双核锰（III / IV）化合物，并且3是包含两个锰（III）离子和钠（I）离子的三核化合物。一个显着的特征是，由于化合物1和3中甲醇或甲醇的氧化作用，导致甲酸离子的自发形成。使用乙醇排除了甲酸盐的生成，得到了化合物4。所有化合物的分子结构都通过超分子相互作用而稳定，包括强氢键和π-π相互作用。
• New routes to manganese higher-nuclearity topologies: synthesis of the cluster [Mn8(µ4-O)4(phpz)8(thf)4]
  作者：Stefania Tanase、Guillem Aromí、Elisabeth Bouwman、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Jan Reedijk

  DOI：10.1039/b504215a

  日期：——

  Reaction of Mn(ClO4)2·6H2O with 3(5)-methyl-5(3)-(2-hydroxyphenyl)pyrazole (H2phpz) affords a highly asymmetric octanuclear manganese(III) cluster resulting from the different bridging coordination modes of the ligand H2phpz.

  Mn(ClO4)2·6H2O与3(5)-甲基-5(3)-(2-羟基苯基)吡唑(H2phpz)的反应，由于配体H2phpz的不同桥联配位模式，产生高度不对称的八核锰(III)簇。