3-O-ethyl 5-O-methyl 2-[2-(2-amino-5-oxo-4H-imidazol-3-yl)ethoxymethyl]-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 97290-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-ethyl 5-O-methyl 2-[2-(2-amino-5-oxo-4H-imidazol-3-yl)ethoxymethyl]-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 97290-21-6
• 化学式: C₂₃H₂₇ClN₄O₆
• 分子量: 490.944
• InChiKey: JEPKGBRXTBBQRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨氯地平 在 ammonium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 3-O-ethyl 5-O-methyl 2-[2-(2-amino-5-oxo-4H-imidazol-3-yl)ethoxymethyl]-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  长效二氢吡啶类钙拮抗剂。5.一系列2-[[[（N-取代-杂环基）乙氧基]甲基] -1,4-二氢吡啶钙拮抗剂的合成与构效关系。

  摘要：

  描述了一系列在1位乙氧基甲基链的末端具有N-连接的杂环的1，4-二氢吡啶的合成。通过使用Langendorff灌注的豚鼠心脏模型确定，将这类DHP对大鼠主动脉的钙拮抗剂活性与其负性肌力活性进行比较。所检查的化合物对心脏组织的血管显示出广泛的选择性，在2-取代基末端具有酰胺基的那些类似物被证明具有最高的选择性。根据一系列1,2,3-三唑的体外数据，可以得出结论，与血管和心脏组织中钙通道结合的SAR不同。化合物之一是2-氨基-1- [2-[[4-（2,3-二氯苯基）-3-（乙氧羰基）-5-（甲氧羰基）-6-甲基-1

  DOI：

  10.1021/jm00168a041

文献信息

• Dihydropyridine anti-ischaemic and antihypertensive agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0132375A2

  公开（公告）日：1985-01-30

  1,4-Dihydropyridine derivatives of the formula: wherein R is aryl or heteroaryl; R1 and R are each independently C1-C4 alkyl or 2-methoxyethyl; X is a 5 or 6 membered nitrogen-containing heterocyclic ring which is substituted with one or more hydroxyl or oxo groups and which may optionally be fused to a further 5 or 6 membered nitrogen-containing heterocyclic ring, and which may optionally be further substituted in the heterocyclic ring or further fused heterocyclic ring; Y is -(CH2)n-, -CH2CH(CH3)- or-CH2C(CH3)2-; and n is 1 to 3 when X is linked to Y by a ring carbon atom, or 2 or 3 when X is linked to Y by a ring nitrogen atom; and their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical preparation containing such compounds, have utility as anti-ischaemic and antihypertensive agents.

  式中的 1,4-二氢吡啶衍生物： 其中 R 是芳基或杂芳基；R1 和 R 各自独立地是 C1-C4 烷基或 2-甲氧基乙基；X 是 5 或 6 位含氮杂环，该杂环被一个或多个羟基或氧代基团取代，并可任选与另一个 5 或 6 位含氮杂环融合，且可任选在杂环或进一步融合的杂环中被进一步取代；Y是-(CH2)n-、-CH2CH(CH3)-或-CH2C(CH3)2-；当X通过环碳原子与Y相连时，n是1至3，当X通过环氮原子与Y相连时，n是2或3；它们的药学上可接受的盐和含有这些化合物的药物制剂可用作抗缺血性和抗高血压药物。
• Long-acting dihydropyridine calcium antagonists. 5. Synthesis and structure-activity relationships for a series of 2-[[(N-substituted-heterocyclyl)ethoxy]methyl]-1,4-dihydropyridine calcium antagonists
  作者：David Alker、Simon F. Campbell、Peter E. Cross、Roger A. Burges、Anthony J. Carter、Donald G. Gardiner

  DOI：10.1021/jm00168a041

  日期：1990.6

  possible to conclude that the SARs for binding to the calcium channels in vascular and cardiac tissue are different. One of the compounds, 2-amino-1-[2-[[4-(2,3-dichlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5- (methoxycarbonyl)-6-methyl-1,4-dihydropyrid-2-yl]methoxy]ethyl]-4( 3H)- imidazolone (20b, UK-55,444), was identified as a potent (IC50 = 8 x 10(-9) M) calcium antagonist which is 40-fold selective for vascular

  描述了一系列在1位乙氧基甲基链的末端具有N-连接的杂环的1，4-二氢吡啶的合成。通过使用Langendorff灌注的豚鼠心脏模型确定，将这类DHP对大鼠主动脉的钙拮抗剂活性与其负性肌力活性进行比较。所检查的化合物对心脏组织的血管显示出广泛的选择性，在2-取代基末端具有酰胺基的那些类似物被证明具有最高的选择性。根据一系列1,2,3-三唑的体外数据，可以得出结论，与血管和心脏组织中钙通道结合的SAR不同。化合物之一是2-氨基-1- [2-[[4-（2,3-二氯苯基）-3-（乙氧羰基）-5-（甲氧羰基）-6-甲基-1