(2S,3S,4R)-2-(ethoxycarbonyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine-3-carboxylic acid | 1449124-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-(ethoxycarbonyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-ethoxycarbonyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1449124-95-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆S
• 分子量: 381.45
• InChiKey: AEZPKFDVELLFRK-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-(ethoxycarbonyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine-3-carboxylic acid 在 草酰氯 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (+)-allo-kaininc acid
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of (+)-allo-Kainic AcidviaMgI₂-Mediated Tandem Aziridine Ring Opening–Formal [3 + 2] Cycloaddition

  摘要：

  3-Methyl vinyl aziridine undergoes a mild MgI2-promoted S(N)2' ring opening and concomitant cyclization with fumarate Michael acceptors to give trisubstituted pyrrolidines. The process is efficient and highly diastereoselective. This methodology has been applied to a concise asymmetric synthesis of (+)-allo-kainic acid.

  DOI：

  10.1021/ol4020333
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酸酐 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 (2S,3S,4R)-2-(ethoxycarbonyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of (+)-allo-Kainic AcidviaMgI₂-Mediated Tandem Aziridine Ring Opening–Formal [3 + 2] Cycloaddition

  摘要：

  3-Methyl vinyl aziridine undergoes a mild MgI2-promoted S(N)2' ring opening and concomitant cyclization with fumarate Michael acceptors to give trisubstituted pyrrolidines. The process is efficient and highly diastereoselective. This methodology has been applied to a concise asymmetric synthesis of (+)-allo-kainic acid.

  DOI：

  10.1021/ol4020333

文献信息

• Concise Synthesis of (+)-<i>allo</i>-Kainic Acid<i>via</i>MgI₂-Mediated Tandem Aziridine Ring Opening–Formal [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Giada Arena、C. Chun Chen、Daniele Leonori、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol4020333

  日期：2013.8.16

  3-Methyl vinyl aziridine undergoes a mild MgI2-promoted S(N)2' ring opening and concomitant cyclization with fumarate Michael acceptors to give trisubstituted pyrrolidines. The process is efficient and highly diastereoselective. This methodology has been applied to a concise asymmetric synthesis of (+)-allo-kainic acid.