1,1-双(硝基甲基)环己烷 | 229486-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1,1-双(硝基甲基)环己烷
• 英文名称: 1,1-bis(nitromethyl)cyclohexane
• 英文别名: 1,1-Bis-nitromethyl-cyclohexan
• CAS: 229486-45-7
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 202.21
• InChiKey: ZATPKSSOFSKEHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-双(硝基甲基)环己烷 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 N,N'-cyclohexane-1,1-diyldimethyl-bis-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Lambert; Lowe, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 二乙胺 作用下， 生成 1,1-双(硝基甲基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  Lambert; Lowe, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methylcarbonate and Bicarbonate Phosphonium Salts as Catalysts for the Nitroaldol (Henry) Reaction
  作者：Massimo Fabris、Marco Noè、Alvise Perosa、Maurizio Selva、Roberto Ballini

  DOI：10.1021/jo202294k

  日期：2012.2.17

  performances comparable to those of sterically hindered (non nucleophilic) organosuperbases such as DBU. At 25–50 °C, under solventless conditions, CILs efficiently catalyze the Henry addition of different aldehydes and ketones to nitroalkanes: not only they allow the selective formation of nitroaldols but they unlock a novel high-yielding access to dinitromethyl derivatives of ketones.

  与碳酸氢根和碳酸氢根阴离子（CIL）交换的os离子液体显示出与空间受阻（非亲核）有机超强碱（例如DBU）相当的催化性能。在25–50°C的无溶剂条件下，CIL有效地催化在硝基链烷烃中亨利加成不同的醛和酮：不仅允许选择性形成硝基醛，而且它们还开辟了一种新颖的高产率获取酮的二硝基甲基衍生物的途径。
• Ketones as Electrophile in Nitroaldol Reaction: Synthesis of β,β-Disubstituted- 1,3‑dinitroalkanes and Allylic Nitro Compounds
  作者：Alex Gomes、Douglas de Souza、Jeronimo Costa、Vera Lúcia Pereira

  DOI：10.21577/0103-5053.20210055

  日期：——

  3-dinitro compounds were obtained exclusively with an overall yield of 83% through a domino nitroaldol/elimination/1,4-addition process, when excess nitromethane was added to cyclohexanone or butanone using DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene), as a basic catalyst. On the other hand, β-nitroalcohols could be obtained in 30-84% yield, when nitromethane reacts with different aliphatic ketones in stoichiometric

  β,β-双取代-1,3-二硝基化合物通过多米诺硝基醛/消除/1,4-加成过程，当过量硝基甲烷与环己酮或丁酮在DBU (1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯)作为碱性催化剂的情况下反应时，仅以总产率83%获得。另一方面，当硝基甲烷与不同脂肪酮在化学计量比下，在K2CO3(s)、Amberlyst®-A21或TBAF.3H2O (四正丁基氟化铵三水合物)/THF (四氢呋喃)的催化剂存在下反应，可以获得30-84%的β-硝基醇收率。此外，通过在少量DBU或TBAF.3H2O的催化下，对乙酰化硝基醇和醛进行处理，通过一锅消除/硝基醛反应序列，开发了一种新颖且多功能的方法来获得烯基硝基化合物。
• Reaction of α-bromolevoglucosenone with 2,2-disubstituted 1,3-dinitropropanes
  作者：L. Kh. Faizullina、M. M. Iskakova、A. A. Pershin、Sh. M. Salikhov、M. G. Safarov、F. A. Valeev

  DOI：10.1134/s1070428012030219

  日期：2012.3

  2,2-Bis(nitromethyl)decane and 4-methyl-2,2-bis(nitromethyl)pentane reacted with alpha-bromolevoglucosenone in the presence of a base under ultrasonic treatment to give the corresponding cyclopenta-fused derivatives. Analogous reactions of 1,1-bis(nitromethyl)cycloalkanes with alpha-bromolevoglucosenone afforded spiro compounds.
• The Reaction of Nitroparaffins and Alicyclic Ketones. II
  作者：Dorothy V. Nightingale、Floyd B. Erickson、James M. Shackelford

  DOI：10.1021/jo50007a015

  日期：1952.7
• P(RNCH₂CH₂)₃N:  An Efficient Promoter for the Nitroaldol (Henry) Reaction
  作者：Philip B. Kisanga、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo9818733

  日期：1999.6.1

  The use of catalytic amounts of the proazaphosphatranes P(MeNCH2CH2)(3)N, P(i-PrNCH2CH2)(3)N and P(HNCH2CN2)(i-PrNCH2CH2)(2)N as nonionic bases in the reaction of nitroalkanes with carbonyl compounds is reported. The reaction proceeds at room temperature in the presence of 2.2 equiv of magnesium sulfate to produce the corresponding beta-nitroalkanols in generally superior yields. Aldehydes react quantitatively in 5-60 min, whereas ketones require up to 3 h to react with nitromethane and up to 7 h for the reaction of ketones with higher nitroalkanes.