(2E,6E)-2,6-bis(2-methoxybenzylidene)cyclohexanone | 62085-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-bis(2-methoxybenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-bis((E)-2-methoxybenzylidene)cyclohexanone；α,α-bis(2-methoxybenzylidene)-cyclohexanone；2,6-[(E,E)-bis-(2-methoxy-benzylidene)]-cyclohexanone；2,6-[(E,E)-Bis-(2-methoxy-benzyliden)]-cyclohexanon；(2E,6E)-2,6-bis[(2-methoxyphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 62085-70-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₃
• 分子量: 334.415
• InChiKey: LFFCQFHMMDURLU-JSAVKQRWSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-bis(2-methoxybenzylidene)cyclohexanone 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2-methoxyphenyl)-8-[(E)-(2-methoxyphenyl)-methylidene]-3-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑-吡喃吡啶/色烯杂化物的新型分枝杆菌活性，由腈的化学选择性1,3-偶极环加成反应产生

  摘要：

  由苯并氢氧亚甲基氯和三乙胺就地生成的腈的1，3-偶极环加成反应生成2-氨基吡咯并吡啶-3-甲腈和2-氨基氧化烯-3-甲腈的化学选择性提供了新的1,2,4-恶二唑-吡喃吡啶/色烯杂化物中等产量的杂环。这些化合物针对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外筛选显示，1,2,4-恶二唑-吡喃并吡啶杂化物相对于1,2,4-恶二唑-色烯杂化物表现出增强的活性。在筛选的化合物中，3- [3-（4-氯苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基] -4-（2,4-二氯苯基）-8-[（E）-（2,4 -（二氯苯基）-亚甲基] -6-甲基-5,6,7,8-四氢-4 H-吡喃并[3,2- c] pyridin-2-amine（MIC：0.31μM）的活性是标准抗结核药的1.2倍，15.2倍和24.6倍。分别为异烟肼，环丙沙星和乙胺丁醇。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.033
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 邻甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(2E,6E)-2,6-bis(2-methoxybenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  SpinPhox /铱（I）催化α，α'-双（2-羟基亚芳基）酮的加氢和螺环化催化不对称合成芳族螺缩酮

  摘要：

  从螺线到螺线：具有螺旋P，N配体（SpinPhox）的铱（I）络合物在α，α'-双（2-羟基亚芳基）酮的催化不对称加氢反应中提供高效率的相应芳族螺环化合物非常高效产生的非对映异构和对映异构选择性极佳（参见方案）。该络合物在反应中起双重作用，既充当CC键氢化和随后双酚酮的螺缩酮化的催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201106488

文献信息

• Reactions of 2,6-Dibenzylidenecyclohexanone and its Derivatives in High-Temperature Water
  作者：Xian-Jun Bi、Luke T. Higham、Janet L. Scott、Christopher R. Strauss

  DOI：10.1071/ch06381

  日期：——

  The reactivity of derivatives of 2,6-dibenzylidenecyclohexanone was investigated in water at 220–250°C under microwave conditions, without added catalyst. Retro-Claisen–Schmidt processes predominated. Hydrolytic attack at the benzylic position afforded a 2-benzylidenecyclohexanone derivative and liberated an aryl aldehyde. Dienones substituted with electron-withdrawing or -donating groups on the aryl rings were more susceptible to hydrolysis than was the parent 2,6-dibenzylidenecyclohexanone.

  在微波条件下，在 220-250°C 的水中，在不添加催化剂的情况下，研究了 2,6-二苄基亚癸环己酮衍生物的反应性。逆克莱森-施密特过程占主导地位。苄基位置的水解作用产生了 2-亚苄基环己酮衍生物，并释放出芳基醛。与母体 2,6-二苄基亚癸基环己酮相比，芳基环上被电子抽离或-供能基团取代的二烯酮更容易水解。
• Small Molecule Stimulators of Steroid Receptor Coactivator-3 and Methods of Their Use as Cardioprotective and/or Vascular Regenerative Agents
  申请人：Baylor College of Medicine

  公开号：US20200071300A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator-3 (SRC-3) and methods of their use as cardioprotective agents are provided. The small molecule stimulators are useful for promoting cardiac protection and repair and vascular regeneration after myocardial infarction. The compounds are also useful in preventing cardiac hypertrophy and collagen deposition and improving cardiac post-infarction function.

  提供了类固醇受体共激活因子-3（SRC-3）的小分子激活剂以及它们作为心脏保护剂的使用方法。这些小分子激活剂有助于促进心脏保护和修复，以及在心肌梗死后促进血管再生。这些化合物还可用于预防心肌肥大和胶原沉积，改善心肌梗死后的心脏功能。
• [EN] SMALL MOLECULE STIMULATORS OF STEROID RECEPTOR COACTIVATOR PROTEINS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] STIMULATEURS À PETITES MOLÉCULES DES PROTÉINES CO-ACTIVATRICES DES RÉCEPTEURS DE STÉROÏDES ET MÉTHODES POUR LES UTILISER
  申请人：BAYLOR COLLEGE MEDICINE

  公开号：WO2016109470A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator (SRC) family proteins are provided, as well as methods for their use in treating or preventing cancer. Also provided are methods for stimulating SRC family proteins in a cell.

  提供了激活类固醇受体共激活蛋白（SRC）家族蛋白的小分子刺激剂，以及它们在治疗或预防癌症中的使用方法。还提供了在细胞中刺激SRC家族蛋白的方法。
• New diarylpentanoids and chalcones as potential antimicrobial adjuvants
  作者：Joana Moreira、Fernando Durães、Joana Freitas-Silva、Nikoletta Szemerédi、Diana I.S.P. Resende、Eugenia Pinto、Paulo Martins da Costa、Madalena Pinto、Gabriella Spengler、Honorina Cidade、Emília Sousa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128743

  日期：2022.7

  efflux pumps (EPs) one of the most worrisome. In bacteria, EPs can also play important roles in virulence, quorum-sensing (QS) and biofilm formation. To identify new potential antimicrobial adjuvants, a library of diarylpentanoids and chalcones was synthesized and tested. These compounds presented encouraging results in potentiating the activity of antimicrobials, being diarylpentanoid 13 the most promising

  抗菌素耐药性的产生是由于几种适应机制，外排泵 (EPs) 的过度表达是最令人担忧的机制之一。在细菌中，EPs 还可以在毒力、群体感应 (QS) 和生物膜形成中发挥重要作用。为了确定新的潜在抗菌佐剂，合成并测试了二芳基戊烷和查耳酮文库。这些化合物在增强抗微生物剂的活性方面表现出令人鼓舞的结果，其中二芳基戊烷13是最有希望的。化合物9、13、16、19、22和23表现出 EP 抑制作用，主要在金黄色葡萄球菌272123中。图13、19、22和23对金黄色葡萄球菌272,123中的生物膜形成具有抑制作用，而 13 和22抑制少动鞘氨醇Ezf 10-17 和紫色色杆菌CV026对中的 QS 。总体结果表明，二芳基戊烷13和查耳酮22对所有测试的耐药机制均具有活性，表明它们具有作为抗菌佐剂的潜力。
• COMPOUNDS OF CHIRAL AROMATIC SPIROKETAL DIPHOSPHINE LIGANDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2876108A1

  公开（公告）日：2015-05-27

  Disclosed are aromatic spiroketal diphosphine ligands, preparation methods and uses thereof. The ligands have the structure of formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, X and n are defined as such described in the specification. The aromatic spiroketal diphosphine ligands are prepared from aromatic spiroketal compounds. Also disclosed are the preparation methods of aromatic spiroketal compounds. The preparation methods are simple and can produce racemic or chiral aromatic spiroketal diphosphine ligands. The ligands can be used as catalysts of asymmetrical catalytic reactions having economical practicability and industry application prospect.

  本发明公开了芳香族螺酮二膦配体及其制备方法和用途。这些配体具有式（I）结构，其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X 和 n 的定义如说明书所述。芳香族螺酮二膦配体由芳香族螺酮化合物制备。还公开了芳香族螺酮化合物的制备方法。制备方法简单，可制备外消旋或手性芳族螺酮二膦配体。这些配体可用作不对称催化反应的催化剂，具有经济实用性和工业应用前景。