氟(苯巯基)乙酸乙酯 | 106372-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 氟(苯巯基)乙酸乙酯
• 中文别名: 2-氟硫苯乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-2-(phenylsulfanyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-phenylsulfenyl-2-fluoroacetate；ethyl α-fluoro(phenylthio)acetate；ethyl fluoro(phenylthio)acetate；ethyl fluoro(phenylsulfanyl)acetate；ethyl 2-fluoro-2-thiophenyl acetate；ethyl 2-fluoro-2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 106372-59-2
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂S
• 分子量: 214.261
• InChiKey: LHWIKXHJWRIFPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.20

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟(苯巯基)乙酸乙酯 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-(phenylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and selective electrochemical fluorination of organosulfur compounds in Et3N·3HF ionic liquid under ultrasonication

  摘要：

  我们发现超声处理对于提高 Et3N·3HF 离子液体阳极氟化的产率、电流效率和选择性非常有效。

  DOI：

  10.1039/b817860g
• 作为产物：
  描述：

  (甲基硫代)醋酸乙酯 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以90%的产率得到氟(苯巯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and selective electrochemical fluorination of organosulfur compounds in Et3N·3HF ionic liquid under ultrasonication

  摘要：

  我们发现超声处理对于提高 Et3N·3HF 离子液体阳极氟化的产率、电流效率和选择性非常有效。

  DOI：

  10.1039/b817860g

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF EXCITATORY AMINO ACIDS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS A BASE D'ACIDES AMINES EXCITATEURS
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004004706A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  This invention relates to a synthetic excitatory amino acid prodrug and processes for its preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  这项发明涉及一种合成的兴奋性氨基酸前药及其制备方法。该发明进一步涉及使用方法以及包括这些化合物的药物组合物，用于治疗神经系统和精神系统疾病。
• Ethyl phenylsulfinyl fluoroacetate, a new and versatile reagent for the preparation of α-fluoro-α,β-unsaturated carboxylic acid esters
  作者：Thomas Allmendinger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80956-x

  日期：1991.1

  The title compound 2 can be alkylated with a wide range of alkyl halides and Michael acceptors. Subsequent thermal elimination of phenyl sulfinic acid 3 leads to α-fluoro-α,β-unsaturated ethyl carboxylates 5 and 10, an important class of intermediates for fluorine containing biologically active compounds.

  标题化合物2可以用多种烷基卤化物和迈克尔受体烷基化。随后热消除苯基亚磺酸3会导致α-氟代-α，β-不饱和羧酸乙酯5和10，这是含氟生物活性化合物的重要中间体。
• First Lewis Acid Catalyzed Generation and Reaction of α-Organylsulfanyl and α-Organylselanyl Carbenium Ions Using Ethyl α-Fluoroacetate Derivatives
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Masayo Kawamoto、Kohei Gotoh

  DOI：10.1002/ejoc.200500179

  日期：2005.7

  Lewis acid catalyzed generation and reactions of α-organylsulfanyl and α-organylselanyl carbenium ions with nucleophiles proceeded in high yields using α-fluoro-α-organylsulfanyl- and α-fluoro-α-organylselanylacetate and 5 mol-% scandium triflate. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  使用 α-氟-α-有机基硫基-和 α-氟-α-有机基硒基乙酸盐和 5 mol% 的三氟甲磺酸钪，路易斯酸催化 α-有机基硫基和 α-有机基硒基碳鎓离子与亲核试剂的生成和反应以高产率进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Reactive resin facilitated preparation of an enantiopure fluorobicycloketone
  作者：Audrey Wong、Christopher J. Welch、Jeffrey T. Kuethe、Enrique Vazquez、Mohamed Shaimi、Derek Henderson、Ian W. Davies、David L. Hughes

  DOI：10.1039/b312180c

  日期：——

  A facile preparation of enantiopure ethyl (1S,5S,6S)-6-fluoro-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate is described. The key feature of the synthesis involves copper-catalyzed enantioselective intramolecular cyclopropanation of a diazoketone to form endo-fluorocyclopropane in a single operation. Removal of a problematic chloroketone impurity using a reactive resin treatment enabled a high throughput

  描述了对映体纯的（1S，5S，6S）-6-氟-2-氧代双环[3.1.0]己烷-6-羧酸酯的简便制备方法。合成的关键特征涉及在一次操作中铜催化的重氮酮的对映选择性分子内环丙烷化，以形成内氟环丙烷。使用反应性树脂处理去除有问题的氯酮杂质，可以通过手性HPLC实现高通量对映体纯度的提高。提出了可扩展合成的开发，包括催化剂选择和配体优化，反应性树脂处理的合并以及手性HPLC介质和条件的选择的详细信息。
• Highly selective electrochemical fluorination of dithioacetal derivatives bearing electron-withdrawing substituents at the position α to the sulfur atom using poly(HF) salts
  作者：Bin Yin、Shinsuke Inagi、Toshio Fuchigami

  DOI：10.3762/bjoc.11.12

  日期：——

  Anodic fluorination of dithioacetals bearing electron-withdrawing ester, acetyl, amide, and nitrile groups at their α-positions was comparatively studied using various supporting poly(HF) salts like Et₃N·nHF (n = 3–5) and Et₄NF·nHF (n = 3–5). In the former two cases, the corresponding α-fluorination products or fluorodesulfurization products were obtained selectively depending on supporting poly(HF) salts used. In sharp contrast, in the latter two cases, fluorination product selectivity was strongly affected by the electron-withdrawing ability of α-substituents: A dithioacetal bearing a relatively weak electron-withdrawing amide group provided a fluorodesulfurization product selectively while a dithioacetal having a strongly electron-withdrawing nitrile group gave the α-fluorination product predominantly regardless of the poly(HF) salts used.

  含有α位电子吸引酯、乙酰、酰胺和腈基团的二硫代缩醛的阳极氟化反应进行了比较研究，使用了各种支持性聚合物(HF)盐，如Et₃N·nHF (n = 3–5)和Et₄NF·nHF (n = 3–5)。在前两种情况下，根据使用的支持性聚合物(HF)盐，选择性地获得了相应的α-氟化产物或氟去硫化产物。与此形成鲜明对比的是，在后两种情况下，氟化产物的选择性受到α位取代基的电子吸引能力的强烈影响：含有相对较弱的电子吸引酰胺基团的二硫代缩醛选择性地提供氟去硫化产物，而具有强烈电子吸引腈基团的二硫代缩醛无论使用何种聚合物(HF)盐，主要产生α-氟化产物。