2,2-difluoro-2-(phenylthio)ethan-1-ol | 1262850-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-(phenylthio)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(Phenylthio)-2,2-difluoroethanol；2,2-difluoro-2-phenylsulfanylethanol
• CAS: 1262850-20-3
• 化学式: C₈H₈F₂OS
• 分子量: 190.214
• InChiKey: XTYAPZXVDNFJRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-2-(phenylthio)ethan-1-ol 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2,2-difluoro-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-催化重氮化合物的gem-氨基炔基化：氟化丙炔胺的合成

  摘要：

  所述宝石通过简单的Cu（I）盐催化氟化重氮化合物的-aminoalkynylation进行说明。这种三组分反应允许合成具有广泛官能团耐受性的炔丙胺。富电子和缺电子苯胺均可用作亲核试剂，烷基、芳基和甲硅烷基取代的乙炔基苯并二氧杂环己烷 (EBX) 可用作亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01423
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-(phenylthio)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到2,2-difluoro-2-(phenylthio)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过点击多组分反应和脱硫酰化策略新型合成含二氟甲基的1,4-二取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  十四含有二氟甲基- 1,4-二取代的1,2,3-三唑，合成通过2,2-二氟-2- phenylsulfanylethanol，叠氮化钠和末端炔烃的存在下新颖铜催化的点击多组分反应ñ - （对甲苯磺酰基）咪唑，碘化四丁基铵和三乙胺，然后使用氢化三丁基锡和偶氮二异丁腈还原裂解苯硫烷基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000791

文献信息

• ZnCl2-catalyzed hydrodefluorination of gem-difluoromethylene derivatives with lithium aluminum hydride
  作者：Jianhang Cheng、Jingjing Wu、Song Cao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.114

  日期：2011.7

  Hydrodefluorination of gem-difluoromethylene derivatives with lithium aluminum hydride in the presence of a catalytic amount of ZnCl2 in good to high yields was described. A possible mechanism is also suggested.

  描述了在催化量的ZnCl 2存在下用氢化铝锂对宝石-二氟亚甲基衍生物进行加氢脱氟化，得到的产率高到高。还提出了一种可能的机制。
• One-Pot, Three-Component Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted 1,2,3-Triazoles Starting from Primary Alcohols
  作者：Guanyi Jin、Jian Zhang、Dan Fu、Jingjing Wu、Song Cao

  DOI：10.1002/ejoc.201200830

  日期：2012.10

  A novel, one-pot, three-component approach for the synthesis of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles through the cycloaddition of a wide range of primary alcohols with sodium azide and active methylene ketones in the presence of N-(p-toluenesulfonyl)imidazole, tetrabutylammonium iodide, and triethylamine in DMF/DMSO has been developed.

  一种新型的单锅三组分方法，通过多种伯醇与叠氮化钠和活性亚甲基酮的环加成反应合成 1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑已开发出 DMF/DMSO 中的 N-（对甲苯磺酰基）咪唑、四丁基碘化铵和三乙胺。
• Catalytic Enantioselective Cyclopropenation of Internal Alkynes: Access to Difluoromethylated Three‐Membered Carbocycles
  作者：Zhi‐Qi Zhang、Meng‐Meng Zheng、Xiao‐Song Xue、Ilan Marek、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/anie.201911701

  日期：2019.12.9

  Herein we described an efficient RhII -catalyzed enantioselective cyclopropenation reaction of internal alkynes with a masked difluorodiazoethane reagent (PhSO2 CF2 CHN2 , Ps-DFA). This asymmetric transformation offers efficient access to a broad range of enantioenriched difluoromethylated cyclopropenes (40 examples, up to 99 % yield, 97 % ee). The synthetic utility of obtained strained carbocycles

  本文中，我们描述了有效的RhII催化的内部炔烃与掩蔽的二氟重氮乙烷试剂（PhSO2 CF2 CHN2，Ps-DFA）的RhII催化对映选择性环丙烷化反应。这种不对称转化可有效地获得广泛的对映体富集的二氟甲基化环丙烯（40个实例，最高收率99％，ee达97％）。所获得的应变碳环化合物的合成效用通过随后的立体确定方法得到了证明，这些方法包括交叉偶联，氢化，狄尔斯-阿尔德反应和鲍森-汉德反应。
• 一种1,1-二氟-2-异腈-乙基苯基砜类化合物的合成方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN110790689B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明公开了一种1,1‑二氟‑2‑异腈‑乙基苯基砜类化合物的合成方法，该方法由2,2‑二氟‑2‑(苯硫基)乙酸乙酯类化合物通过还原、氧化、醇胺化、甲酰化及脱水反应等步骤合成。该方法避开了使用高危险性、选择性差的还原剂氢化铝锂来还原低反应活性的二氟甲基酰胺中间体，而使用温和还原剂硼氢化钠来还原具有高活性的2,2‑二氟‑2‑(苯硫基)乙酸乙酯类化合物，大大提高了还原收率和选择性，且该方法操作简单，产物性质稳定，利于规模化生产。
• 2-芳基砜基-2，2-二氟重氮乙烷化合物及其制 备方法与应用
  申请人：天津大学

  公开号：CN108383761B

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明涉及2‑芳基砜基‑2，2‑二氟重氮乙烷化合物及其制备方法与应用。本发明的2‑芳基砜基‑2，2‑二氟重氮乙烷化合物的制备方法：将2，2‑二氟‑2‑芳基砜基乙胺盐酸盐溶解于有机溶剂和水的混合溶剂中，加入亚硝酸盐，室温搅拌完全反应后，经洗涤、萃取、分离，柱色谱纯化得黄色液体2‑芳基砜基‑2，2‑二氟重氮乙烷。所得目标化合物是含有砜基二氟甲基的重氮类化合物，可与炔烃进行【3+2】环加成反应，用于合成含有二氟甲基的吡唑类化合物。本发明的二氟重氮乙烷化合物制备方便，使用简单，反应条件温和，为含有二氟甲基化合物的合成提供了一条有效的方法。