(3S)-3-methyl-5-oxo-5-propoxypentanoic acid | 1360140-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-methyl-5-oxo-5-propoxypentanoic acid
• 英文别名: propyl 3-methylglutarate
• CAS: 1360140-46-0
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: LQBFUKOURJDWHL-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 immobilized lipase B from Candida antartica 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.4h， 生成 (R)-3-甲基戊二酸单正丙酯 、 (3S)-3-methyl-5-oxo-5-propoxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  CAL-B催化戊二酸3-烷基酯的不对称化：“烯烃效应”和普瑞巴林的不对称合成†

  摘要：

  进行前手性3-烷基戊二酸二酯的CAL-B催化的脱对称化，以制备带有各种烷基取代基（包括甲基，乙基，丙基和烯丙基）的旋光3-烷基戊二酸单酯。烯丙基酯在烷基酯之间显示出更好的立体选择性，表明底物的烯烃与酶活性位点的Trp104或His224侧链之间可能存在π-π相互作用。基于此反应，合成（S）-（+）-3-氨基甲基-5-甲基己酸 （普瑞巴林）以70％的总收率实现。

  DOI：

  10.1039/c3ob40311d

文献信息

• Catalytic Enantioselective Desymmetrization of <i>meso</i>-Glutaric Anhydrides Using a Stable Ni₂-Schiff Base Catalyst
  作者：Purushothaman Gopinath、Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol3002078

  日期：2012.3.2

  We describe the desymmetrization of meso-glutaric anhydrides to chiral hemiesters using a bench-stable homodinuclear Ni-2-(Schiff base) complex as the catalyst in good to excellent yield (up to 99%) and enantioselectivity (up to 94%). Using the opposite enantiomer of the catalyst, we obtained the same yield and enantioselectivity with the opposite configuration, thereby gaining access to both hemiester enantiomers.
• CAL-B catalyzed desymmetrization of 3-alkylglutarate: “olefin effect” and asymmetric synthesis of pregabalin
  作者：Jae-Hoon Jung、Doo-Ha Yoon、Philjun Kang、Won Koo Lee、Heesung Eum、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/c3ob40311d

  日期：——

  3-alkylglutaric acid diesters was performed to prepare optically active 3-alkylglutaric acid monoesters bearing various alkyl substituents, including methyl, ethyl, propyl and allyl groups. Allyl esters showed far better stereoselectivity among the alkyl esters, suggesting possible π–π interactions between the olefin of the substrate and the Trp104 or His224 side chains at the enzyme active site. Based

  进行前手性3-烷基戊二酸二酯的CAL-B催化的脱对称化，以制备带有各种烷基取代基（包括甲基，乙基，丙基和烯丙基）的旋光3-烷基戊二酸单酯。烯丙基酯在烷基酯之间显示出更好的立体选择性，表明底物的烯烃与酶活性位点的Trp104或His224侧链之间可能存在π-π相互作用。基于此反应，合成（S）-（+）-3-氨基甲基-5-甲基己酸 （普瑞巴林）以70％的总收率实现。