N,N-二苯基-1H-咪唑甲酰胺 | 2875-79-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二苯基-1H-咪唑甲酰胺
• 中文别名: 沃拉帕沙中间体
• 英文名称: N,N-diphenyl-1-imidazolecarboxamide
• 英文别名: N,N-diphenylimidazole-1-carboxamide；1-(diphenylcarbamoyl)imidazole；imidazole-1-carboxylic acid diphenylamide；1-(N,N-bis-phenylcarbamoyl)imidazole；diphenylcarbamylimidazole；1--imidazol；N,N-diphenyl-1H-imidazole-1-carboxamide
• CAS: 2875-79-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: FYSIBSOBMCDYHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苯基-1H-咪唑甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到N-甲基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  用 NaBH4/I2 系统还原 N-取代的羰基咪唑合成单甲胺的通用方法

  摘要：

  描述了在回流温度下通过在 THF中用 NaBH 4 /I 2还原N-取代的羰基咪唑来一锅合成单甲胺的经济且通用的方案。该方法不使用特殊的催化剂，可以从包括胺类（伯胺和仲胺）、羧酸和异氰酸酯在内的多种原料中以中等至良好的收率轻松获得各种单甲胺。此外，观察到有趣的还原选择性。对反应过程的探索表明，它通过甲酰胺中间体和甲酰胺中间体还原为单甲胺作为速率决定步骤经历了两步途径。这项工作有助于显着扩展N-取代的羰基咪唑。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.104
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 、 N,N'-羰基二咪唑 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到N,N-二苯基-1H-咪唑甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  叔氨基甲酰咪唑的不对称四取代脲：AlMe的活化3 †

  摘要：

  描述了一种由氨基甲酰咪唑合成不对称四取代脲的有效且通用的方法。通过同时使咪唑氮季铵化并用AlMe 3活化胺来实现转化。

  DOI：

  10.1039/c2ob25412c

文献信息

• An efficient reduction of N -substituted carbonylimidazolides into formamides by NaBH 4
  作者：Zhiyong Chen、Yiming Cao、Zeyu Tian、Xuan Zhou、Wenjin Xu、Jia Yang、Hanbing Teng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.072

  日期：2017.5

  A novel, simple and versatile protocol was investigated for highly efficient synthesis of formamides through reducing N-substituted carbonylimidazolides by NaBH4 under mild reaction conditions. By this method, not only carboxylic acids or isocyanates, but also amines can readily access formamides with high yields.

  研究了一种新颖，简单且通用的方案，该方案可通过在温和的反应条件下用NaBH 4还原N-取代的羰基咪唑啉化物来高效合成甲酰胺。通过这种方法，不仅羧酸或异氰酸酯，而且胺都可以容易地以高产率获得甲酰胺。
• 一种N-甲基胺类化合物的合成方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN108383731A

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明公开了一种N‑甲基胺类化合物的合成方法，所述合成方法是以氨基甲酰咪唑类化合物为原料，采用NaBH4/I2还原体系在四氢呋喃中回流制得所述的N‑甲基结构的化合物。本发明中所用的还原体系NaBH4/I2具有环境友好、性能稳定、转换率高等优点。本发明的有益效果：(1)合成方法适用性广，既可以以胺类为原料，也可以以羧酸为原料；(2)产物的产率高，最高可达82％；(3)合成试剂简单易得、成本低，工艺简单，反应条件温和，适合工业化生产。具体反应式如下： 其中，R1、R2为相同或不相同的原子或基团，各自独立选自下列之一：氢原子、C1‑C20的直链或支链烷烃、C5‑C10的环烷基、芳基、取代芳基。所述取代芳基上芳环上被单取代或多取代。另外，KBH4也适用于该反应。
• AlMe₃-Mediated Regio- and Chemoselective Reactions of Indole with Carbamoyl Electrophiles
  作者：A. Velavan、S. Sumathi、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1002/ejoc.201300085

  日期：2013.5

  we report the regio- and chemoselective reactions of indole with carbamoyl electrophiles in presence of AlMe3. Indole-3-carboxamide was prepared in one-step from a reaction of indole with tertiary carbamoylimidazole in the presence AlMe3. Under conditions for the formation of an aluminium ate complex, the reaction was diverted to the indole nitrogen. Secondary carbamoyl electrophiles in the presence

  在此，我们报告了在 AlMe3 存在下吲哚与氨基甲酰基亲电试剂的区域选择性和化学选择性反应。Indole-3-carboxamide 是在 AlMe3 存在下由吲哚与叔氨基甲酰基咪唑反应一步制备的。在形成铝酸盐络合物的条件下，反应转向吲哚氮。二级氨基甲酰基亲电子试剂在 AlMe3 存在下区域特异性地产生三取代的脲。还研究了吲哚氮对酯和叔氨基甲酰基咪唑官能团的区域特异性和化学选择性。
• Method for lithium exchange reactions
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1956023A1

  公开（公告）日：2008-08-13

  The present invention relates to a process for lithium exchange reactions comprising mixing at least two fluids in a microreactor having at least two injection points.

  本发明涉及一种锂交换反应的过程，包括在至少具有两个注射点的微反应器中混合至少两种流体。
• EXO-SELECTIVE SYNTHESIS OF HIMBACINE ANALOGS
  申请人：Thiruvengadam Tiruvettipuram K.

  公开号：US20120302745A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  This application discloses a novel process for the synthesis of himbacine analogs, as well as the compounds produced thereby. The synthesis proceeds by alternative routes including the cyclic ketal amide route, the chiral carbamate amide route, and the chiral carbamate ester route. The compounds produced thereby are useful as thrombin receptor antagonists. The chemistry disclosed herein is exemplified in the following synthesis sequence:

  该应用程序披露了一种合成himbacine类似物的新工艺，以及由此产生的化合物。该合成过程通过替代途径进行，包括环状酯缩酰胺途径、手性氨基甲酸酯途径和手性氨基甲酸酯途径。由此产生的化合物可用作凝血酶受体拮抗剂。本文所披露的化学在以下合成序列中得到了说明：