3α-hydroxy-5α-androstane-17β-carboxylic acid | 61826-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-5α-androstane-17β-carboxylic acid
• 英文别名: 3α-hydroxy-21-nor-5α-pregnanoic acid-(20)；3α-Hydroxy-5α-androstan-carbonsaeure-(17β)；3α-Hydroxy-21-nor-5α-pregnansaeure-(20)；3α-hydroxy-5α-androstane 17β-carboxylic acid；3alpha-Hydroxy-5alpha-androstane-17beta-carboxylic acid；(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid
• CAS: 61826-49-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: KAYYIYDHRSEWHR-VQEKSIRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-285 °C
• 沸点：
  464.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-5α-androstane-17β-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 3α-nitro-oxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Anaesthetic steroids of the androstane series and process for preparing

  摘要：

  本文描述了雄甾烷和19-去甲雄甾烷系列的麻醉类固醇，这些类固醇具有3α-羟基、17α-氢原子以及在17β-位置上的--COSH或酯化的--COSH基团。

  公开号：

  US03989686A1
• 作为产物：
  描述：

  3α-tosyloxy-5β-androstan-17β-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3α-hydroxy-5α-androstane-17β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。（88.Mitteilung）。Zur Kenntnis der3α-Oxy-allo-ätiocholansäure

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19430260722

文献信息

• Methods, compositions, and compounds for allosteric modulation of the
  申请人：University of Southern California

  公开号：US05232917A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  Method, compositions, and compounds for modulating brain excitability to alleviate stress, anxiety, insomnia and seizure activity using certain steroid derivatives that act at a newly identified site on the gamma-aminobutyric acid receptor-chloride ionophore (GR) complex.

  使用某些类固醇衍生物在伽马氨基丁酸受体-氯离子载体（GR）复合物上的新识别位点，调节大脑兴奋性以缓解压力、焦虑、失眠和癫痫活动的方法、组合物和化合物。
• 3α-Fluoro Analogues of "Allopregnanolone" and Their Binding to GABAA Receptors
  作者：Barbora Slavíková、Alexander Kasal、Hana Chodounská、Zdena Krištofíková

  DOI：10.1135/cccc20020030

  日期：——

  (Diethylamino)sulfur trifluoride (DAST) was used for the preparation of 3α-fluorides (e.g., 3α-fluoro-5α-pregnane-12,20-dione, 3α-fluoro-16α-[(methoxycarbonyl)methyl]-5α-pregnan-20-one, methyl 3α-fluoro-5α-androstane-17β-carboxylate, 3α-fluoro-5β-pregnan-20-one) from the corresponding 3β-alcohols and for the preparation of 3,3-difluorides from 3-ketones (e.g., 3,3-difluoro-5α-pregnan-20-one). Boron trifluoride etherate was used for the conversion of an epoxide into 3α-fluoro-2β-hydroxy-5α-pregnan-20-one. Thein vitrobinding of the 3α-fluorides and the corresponding 3α-alcohols to the GABA_Areceptor was established using [³H]muscimol and [³⁵S]-tert-butylbicyclo[2.2.2]phosphorothionate as ligands.

  (Diethylamino)sulfur trifluoride（DAST）被用于从相应的3β-醇制备3α-氟化物（例如，3α-氟-5α-孕酮-12,20-二酮，3α-氟-16α-[(甲氧羰基)甲基]-5α-孕酮-20-酮，甲基3α-氟-5α-雄烷-17β-羧酸酯，3α-氟-5β-孕酮-20-酮），并用于从3-酮制备3,3-二氟化物（例如，3,3-二氟-5α-孕酮-20-酮）。三氟化硼醚酯用于将环氧化物转化为3α-氟-2β-羟基-5α-孕酮-20-酮。使用[3H]肌肽酒石酸盐和[35S]-tert-丁基双环[2.2.2]磷酸酯作为配体，建立了3α-氟化物和相应的3α-醇对GABA_A受体的in vitro结合。
• [EN] GABA RECEPTOR MODULATORS
  申请人：COCENSYS, INC.

  公开号：WO1993003732A1

  公开（公告）日：1993-03-04

  (EN) Method, compositions, and compounds for modulating brain excitability to alleviate stress, anxiety, insomnia and seizure activity using certain steroid derivatives that act at a newly identified site on the gamma-aminobutyric acid receptor-chloride ionophore (GR) complex.(FR) L'invention se rapporte à un procédé, à des compositions et à des composés destinés à moduler l'excitabilité du cerveau, de façon à obtenir une amélioration du stress, de l'angoisse, de l'insomnie et des crises à l'aide de certains dérivés stéroïdes agissant sur un site nouvellement identifié sur le complexe (GR) récepteur d'acide gamma-aminobutyrique/ionophore au chlorure.

  (EN) 通过使用某些类固醇衍生物在新发现的γ-氨基丁酸受体-氯离子复合物上作用的位置，调节大脑兴奋性以缓解压力、焦虑、失眠和癫痫活动的方法、组合物和化合物。(FR) L'invention se rapporte à un procédé, à des compositions et à des composés destinés à moduler l'excitabilité du cerveau, de façon à obtenir une amélioration du stress, de l'angoisse, de l'insomnie et des crises à l'aide de certains dérivés stéroïdes agissant sur un site nouvellement identifié sur le complexe (GR) récepteur d'acide gamma-aminobutyrique/ionophore au chlorure.
• Sterols. CXLV. 21-Benzal-5-pregnen-3(β)-ol-20-one and Allied Compounds¹
  作者：Russell E. Marker、Eugene L. Wittle、Eldon M. Jones、Harry M. Crooks

  DOI：10.1021/ja01258a011

  日期：1942.6
• GABA RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：EP0554436B1

  公开（公告）日：2000-07-05