(+/-)-1-(4-chlorophenyl)-2-propynylamine | 226698-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(4-chlorophenyl)-2-propynylamine
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-amine
• CAS: 226698-95-9
• 化学式: C₉H₈ClN
• mdl: MFCD21234603
• 分子量: 165.622
• InChiKey: FQBCINVPQPLNQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-chlorophenyl)-2-propynylamine 在 镍 氢气 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1-苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  手性唑衍生物，3.强力芳香酶抑制剂1- [2-苯并呋喃基（4-氯苯基）甲基] -1 H-咪唑的对映异构体的合成

  摘要：

  从（+）-和（-）-1-（4-氯苯基）-2-丙炔胺开始，依次通过CAL介导的相应外消旋体的动力学拆分获得，已实现标题化合物的两种对映异构体的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01569-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 硫酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (+/-)-1-(4-chlorophenyl)-2-propynylamine
  参考文献：
  名称：

  一种苯二氮*类hdm2抑制剂及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种苯二氮类化合物、它们的制备方法以及它们的医疗用途，特别是作为HDM2抑制剂在治疗癌症方面的用途。

  公开号：

  CN108586466A

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure α-[4-(1-substituted)-1,2,3-triazol-4-yl]-benzylacetamides via microwave-assisted click chemistry: towards new potential antimicrobial agents
  作者：Daniele Castagnolo、Filippo Dessì、Marco Radi、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.007

  日期：2007.6

  Chiral 1-phenyl-2-propynylamines are important building blocks for the synthesis of antifungal and antiaromatase agents related to bifonazole. In this report, a microwave-assisted Cu(I)-catalyzed ‘click chemistry’ approach has been employed to easily generate a small library of enantiomerically pure α-[4-(1-substituted)-1,2,3-triazol-4-yl]benzylacetamides starting from racemic propargylamines. These

  手性1-苯基-2-丙炔基胺是合成与联苯苄唑有关的抗真菌剂和抗芳香酶的重要组成部分。在此报告中，已采用微波辅助的Cu（I）催化的“点击化学”方法轻松生成对映体纯的α-[4-（1-取代）-1,2,3-三唑-从外消旋炔丙基胺开始的4-基]苄基乙酰胺。这些化合物可以代表用于合成新的抗微生物剂的容易获得的中间体。
• Microwave-Assisted Domino Reactions of Propargylamines with Isothiocyanates: Selective Synthesis of 2-Aminothiazoles and 2-Amino-4-methylenethiazolines
  作者：Daniele Castagnolo、Nicoló Scalacci、Chiara Pelloja、Marco Radi

  DOI：10.1055/s-0035-1561985

  日期：——

  versatile microwave-assisted protocol for the synthesis of 2-aminothiazoles has been developed. The domino reaction of propargylamines and isothiocyanates in the presence of catalytic PTSA leads to the selective synthesis of 2-aminothiazoles at temperatures above 130 °C and in a few minutes. The same reaction carried out at lower temperatures leads to the formation of the tautomeric 2-amino-4-methylenethiazolines

  已开发出一种用于合成 2-氨基噻唑的简单且通用的微波辅助方案。在催化 PTSA 存在下炔丙胺和异硫氰酸酯的多米诺反应导致在 130°C 以上的温度下在几分钟内选择性合成 2-氨基噻唑。在较低温度下进行的相同反应导致形成互变异构的 2-氨基-4-亚甲基噻唑啉。
• Silver-Catalyzed Synthesis of Substituted Pyridine Derivatives from <i>N</i> -Propargylic α-Enamino Esters
  作者：Shanmugam Sakthivel、Ashish Sharma、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1002/ejoc.201700559

  日期：2017.7.25

  A wide range of substituted pyridine derivatives were synthesized in moderate to good yields from a N-propargylic α-enamino ester. The synthetic strategy involves regioselective addition of propargyl amine to the α-carbon of the alkynyl ester to produce N-propargylic α-enamino ester which acts as the key intermediate for the synthesis of the pyridine derivatives.

  从 N-炔丙基 α-烯氨基酯以中等至良好的产率合成了多种取代的吡啶衍生物。合成策略包括炔丙胺与炔基酯的α-碳的区域选择性加成以产生N-炔丙基α-烯氨基酯，其作为合成吡啶衍生物的关键中间体。
• Synthesis of pyrazino[1,2-<i>b</i>]indazoles <i>via</i> cascade cyclization of indazole aldehydes with propargylic amines
  作者：Zeng-Hui Wu、Heng-Tong Qu、Ben-Jun Han、Jia-Xin Yang、Xiang-Wei Chang、Cheng-Tao Feng

  DOI：10.1039/d4ob00051j

  日期：——

  An efficient intermolecular annulation of indazole aldehydes with propargylic amines has been developed for the synthesis of pyrazinoindazoles under catalyst- and additive-free conditions. This straightforward methodology was found to feature a wide substrate scope, high atom economy and environmental advantages. The bioactivity results of these new pyrazino[1,2-b]indazoles showed that some of them

  已经开发出吲唑醛与炔丙胺的有效分子间成环反应，用于在无催化剂和添加剂的条件下合成吡嗪并吲唑。人们发现这种简单的方法具有底物范围广、原子经济性高和环境优势的特点。这些新型吡嗪并[1,2- b ]吲唑类化合物的生物活性结果表明，其中一些化合物表现出显着的抗真菌活性。
• Resolution of (±)-1-Aryl-2-propynylamines via Acyltransfer Catalyzed by <i>Candida antarctica</i> Lipase
  作者：Flavia Messina、Maurizio Botta、Federico Corelli、Manfred P. Schneider、Fabio Fazio

  DOI：10.1021/jo982513i

  日期：1999.5.1