(R)-N-acetyl-1-(4-chlorophenyl)prop-2-ynylamine | 251093-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-acetyl-1-(4-chlorophenyl)prop-2-ynylamine
• 英文别名: (R)-N-[1-(4-chlorophenyl)-2-propynyl]acetamide；N-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl]acetamide
• CAS: 251093-10-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: KCLSXGIHQHFCPR-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-acetyl-1-(4-chlorophenyl)prop-2-ynylamine 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 四甲基胍 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-1-[2-benzofuranyl(4-chlorophenyl)methyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  手性唑衍生物，3.强力芳香酶抑制剂1- [2-苯并呋喃基（4-氯苯基）甲基] -1 H-咪唑的对映异构体的合成

  摘要：

  从（+）-和（-）-1-（4-氯苯基）-2-丙炔胺开始，依次通过CAL介导的相应外消旋体的动力学拆分获得，已实现标题化合物的两种对映异构体的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01569-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯-苯基)-2-丙炔-1-醇 在 CAL-B 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-N-acetyl-1-(4-chlorophenyl)prop-2-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助点击化学合成对映体纯的α-[4-（1-取代）-1,2,3-三唑-4-基]-苄基乙酰胺：寻求新的潜在抗微生物剂

  摘要：

  手性1-苯基-2-丙炔基胺是合成与联苯苄唑有关的抗真菌剂和抗芳香酶的重要组成部分。在此报告中，已采用微波辅助的Cu（I）催化的“点击化学”方法轻松生成对映体纯的α-[4-（1-取代）-1,2,3-三唑-从外消旋炔丙基胺开始的4-基]苄基乙酰胺。这些化合物可以代表用于合成新的抗微生物剂的容易获得的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.007

文献信息

• Practical Syntheses of Enantiomerically PureN-Acetylbenzhydrylamines
  作者：Daniele Castagnolo、Gianluca Giorgi、Raffaella Spinosa、Federico Corelli、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/ejoc.200700193

  日期：2007.8

  Two practical routes for the synthesis of benzhydrylamine derivatives in enantiomerically pure form have been developed. N-Acetylbenzhydrylamines can be synthesised in few steps and good yields starting from 1-aryl-1-propargylamines. The key steps are represented by the alkene-alkyne cross metathesis reaction and alkyne–diene methylene-free tandem-metathesis reaction; these reactions have been performed

  已经开发了两种合成对映体纯形式的二苯甲基胺衍生物的实用路线。N-乙酰二苯甲基胺可以从 1-芳基-1-炔丙基胺开始，通过几个步骤和良好的产率合成。关键步骤以烯烃-炔烃交叉复分解反应和炔-二烯无亚甲基串联复分解反应为代表；这些反应是在微波辐射下在几分钟内完成的，产率很高。N-乙酰二苯甲基胺也被转化为抗真菌剂联苯苄唑的两种对映异构体，强调了这些化合物作为合成对映纯形式的生物活性化合物的支架的重要性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2007）
• Synthesis and biological evaluation of new enantiomerically pure azole derivatives as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Daniele Castagnolo、Marco Radi、Filippo Dessì、Fabrizio Manetti、Manuela Saddi、Rita Meleddu、Alessandro De Logu、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.101

  日期：2009.4

  A series of novel enantiomerically pure azole derivatives was synthesized. The new compounds, bearing both an imidazole as well as a triazole moiety, were evaluated as antimycobacterial agents. One of them proved to have activity against Mycobaterium tuberculosis comparable to those of the classical antibacterial/antifungal drugs Econazole and Clotrimazole.

  合成了一系列新颖的对映体纯的唑衍生物。同时带有咪唑和三唑部分的新化合物被评估为抗分枝杆菌剂。其中一种被证明具有与经典的抗菌/抗真菌药益康唑和克霉唑相当的抗结核分枝杆菌的活性。
• Resolution of (±)-1-Aryl-2-propynylamines via Acyltransfer Catalyzed by <i>Candida antarctica</i> Lipase
  作者：Flavia Messina、Maurizio Botta、Federico Corelli、Manfred P. Schneider、Fabio Fazio

  DOI：10.1021/jo982513i

  日期：1999.5.1
• Microwave-assisted ethylene–alkyne cross-metathesis: synthesis of chiral 2-(N-1-acetyl-1-arylmethyl)-1,3-butadienes
  作者：Daniele Castagnolo、Michela L. Renzulli、Elena Galletti、Federico Corelli、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.002

  日期：2005.9

  Chiral 1-arylpropargyl amides, which are resistant to undergoing ethylene-alkyne cross-metathesis at atmospheric pressure, were reacted under microwave irradiation to afford enantiomerically enriched 2-(N-1-acetyl-1-arylmethyl)-1,3-butadienes within a few minutes. Enantiomerically enriched amides underwent ethylene-alkyne cross-metathesis with retention of configuration at the propargylic/allylic position. A series of chiral 2-(N-1-acetyl-1-arylmethyl)-1,3-butadienes were synthesised with ee >= 95%; these latter compounds could be used as building blocks for the synthesis of new antifungal and antiaromatase agents. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.