tris(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tris(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methane
• 英文别名: tris[5-methoxy-3-indolyl]methane；3-[bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl]-5-methoxy-1H-indole
• 化学式: C₂₈H₂₅N₃O₃
• 分子量: 451.525
• InChiKey: ZCFFGWZWMGYCCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到3,3'-((5-methoxy-3H-indol-3-ylidene)methylene)bis(5-methoxy-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  Tris(indolyl)methene molecule as an anion receptor and colorimetric chemosensor: tunable selectivity and sensitivity for anions

  摘要：

  我们设计并合成了含有共轭双吲哚骨架的简单三（吲哚基）甲烯受体 1-3。利用紫外-可见光谱和 1H NMR 滴定技术研究了阴离子的结合和传感特性。与 3,3′-双吲哚基苯甲烷（4）相比，三（吲哚基）甲烷受体能基于两个阶段的质子转移高度选择性地检测 F-，同时伴随着阶跃性的颜色剧烈变化。在吲哚单元中引入取电子或供电子基团，可调节氢键位点的酸性，从而部分增强或抑制受体的去质子化，对此类 "质子转移 "阴离子化学传感器的选择性和灵敏度有积极影响。

  DOI：

  10.1039/c0ob00472c
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 原甲酸三甲酯 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到tris(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3催化芳烃/杂芳烃与原甲酸三烷基酯的Friedel-Crafts反应一锅法合成三芳基和三杂芳基甲烷

  摘要：

  已经开发了一种方便，实用，高效的一锅法，该方法通过在室温下用Bi（OTf）3催化三烷基原甲酸酯的Friedel-Crafts烷基化与多种芳烃/杂芳烃结合来合成三芳基和三杂芳基甲烷衍生物无溶剂条件下和大气中的最高温度。该方法提供了操作简便性，高原子经济性和对环境有益的程序。此外，选择的化合物3k在抑制一氧化氮方面显示出有希望的抗炎活性，并且对巨噬细胞没有显着的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.079

文献信息

• An expeditious and efficient synthesis of symmetrical tris(indolyl)methanes under catalyst-free conditions in fluorinated alcohols
  作者：Samad Khaksar、Seyed Mohammad Vahdat、Mahnaz Gholizadeh、Saeed Mohammadzadeh Talesh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.01.002

  日期：2012.4

  Hexafluoro-2-propanol (HFIP) is explored as an effective medium for the synthesis of symmetrical tris(indolyl)methanes through the reaction of indole derivatives with orthoesters at room temperature. The solvent (HFIP) can be readily separated from reaction products and recovered in excellent purity for direct reuse.

  六氟-2-丙醇（HFIP）被认为是通过吲哚衍生物与原酸酯在室温下反应合成对称的三（吲哚基）甲烷的有效介质。溶剂（HFIP）可以很容易地从反应产物中分离出来，并以极高的纯度回收以直接使用。
• Efficient and Convenient Method for the Synthesis of Symmetrical Triindolylmethanes Catalyzed by Iodine
  作者：Zhan‐Hui Zhang、Jin Lin

  DOI：10.1080/00397910601031652

  日期：2007.2.1