2-(2-甲基-4-苯基-1,3-恶唑-5-基)乙酸甲酯 | 89150-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-甲基-4-苯基-1,3-恶唑-5-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-methyl-4-phenyloxazole-5-acetate
• 英文别名: 5-Oxazoleacetic acid, 2-methyl-4-phenyl-, methyl ester；methyl 2-(2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazol-5-yl)acetate
• CAS: 89150-40-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: MQKACGXBCCZRHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Methyl-4-phenyl-2,5-dihydro-oxazol-5-yl)-acetic acid methyl ester 在 2,5-二氯-3,6-二氧代-1,4-环己二烯-1,4-二甲腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(2-甲基-4-苯基-1,3-恶唑-5-基)乙酸甲酯 、 [2-Methyl-4-phenyl-2H-oxazol-(5Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-Azirines开环中的电子介导选择性。3-X模式：方便地合成3-恶唑啉。

  摘要：

  2-苯基-1-叠氮基-3-乙酸甲酯（1）与醛和丙酮的轻度碱促进反应为生成3-恶唑啉5提供了一种新的简单方法，通过亲电捕集三恶唑啉5可以形成高收率。由在1-azirine烯酸酯中间体6中CN键断裂产生的亚氨基阴离子。在C-2处含有芳族取代基的5的氯腈氧化得到恶唑7，而在C-2处含有脂肪族基团的5的反应生成5-亚甲基- 3-恶唑啉8和5-螺-2-恶唑啉9除7。

  DOI：

  10.1021/jo9518866

文献信息

• Oxazole derivatives, production and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0092239A2

  公开（公告）日：1983-10-26

  Novel oxazole derivatives of the formula wherein R1 is hydrogen or a straight, branched or cyclic alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, R2 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, or a straight, branched or cyclic alkylthio of 1 to 3 carbon atoms, and n is 1 or 2 or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof are synthesized through several routes. The derivatives have hypoglycemic, glucose tolerance improving and insulin sensitivity increasing activities and are of value as antidiabetic drugs.

  式中的新型噁唑衍生物 其中 R1 为氢或 1 至 6 个碳原子的直链、支链或环状烷基，R2 为氢、卤素、三氟甲基或 1 至 3 个碳原子的直链、支链或环状烷硫基，n 为 1 或 2 或其药学上可接受的盐或酯，这些衍生物是通过多种途径合成的。这些衍生物具有降血糖、改善葡萄糖耐量和提高胰岛素敏感性的活性，具有抗糖尿病药物的价值。
• US4596816A
  申请人：——

  公开号：US4596816A

  公开（公告）日：1986-06-24
• Electronically Mediated Selectivity in Ring Opening of 1-Azirines. The 3-X Mode:  Convenient Route to 3-Oxazolines
  作者：Marcus C. M. Sá、Albert Kascheres

  DOI：10.1021/jo9518866

  日期：1996.1.1

  base-promoted reaction of methyl 2-phenyl-1-azirine-3-acetate (1) with aldehydes and acetone provides a new and simple route to the 3-oxazolines 5, which are formed in good yields by the electrophilic trapping of an imino anion produced by C-N bond cleavage in the 1-azirine enolate intermediate 6. Chloranil oxidation of 5 containing an aromatic substituent at C-2 affords oxazoles 7, while reaction of 5 containing

  2-苯基-1-叠氮基-3-乙酸甲酯（1）与醛和丙酮的轻度碱促进反应为生成3-恶唑啉5提供了一种新的简单方法，通过亲电捕集三恶唑啉5可以形成高收率。由在1-azirine烯酸酯中间体6中CN键断裂产生的亚氨基阴离子。在C-2处含有芳族取代基的5的氯腈氧化得到恶唑7，而在C-2处含有脂肪族基团的5的反应生成5-亚甲基- 3-恶唑啉8和5-螺-2-恶唑啉9除7。