methyl 2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzoate | 1620300-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzoate；methyl 2-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzoate
• CAS: 1620300-86-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: YPUPNCUNVSHOBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到2-[(3’-phenyl)prop-2’-ynyloxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  金与槟榔重氮盐促进链烷酸的芳基环化†

  摘要：

  在没有外部配体的情况下，衍生自水杨酸和类似物的炔酸与金所促进的槟榔二唑鎓盐进行芳基环化。该反应是热诱导的，甚至在不存在光的情况下也可以进行。与在相同类型化合物的环异构化过程中观察到的相比，发现了区域选择性的差异。

  DOI：

  10.1039/c7ob02447a
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 methyl 2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基芳基醚环化合成硫属基色烯

  摘要：

  我们在这里首次描述了通过炔丙基芳基醚在使用 Oxone 作为绿色氧化剂和乙腈作为溶剂在 100 °C 的密封管中制备二有机基二硒化物或二碲化物。在这项研究中，以中等至优异的产率 (50–98%) 制备了 31 种具有广泛底物范围的硫属基色烯，包括源自天然产物的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01490

文献信息

• Silver(I) and gold(I)-promoted synthesis of alkylidene lactones and 2H-chromenes from salicylic and anthranilic acid derivatives
  作者：Roberto Nolla-Saltiel、Elvis Robles-Marín、Susana Porcel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.060

  日期：2014.8

  methylene seven-membered ring lactones. Depending on the metal, divergent reaction pathways were found for non terminal alkynoic acids. While Ag(I) led to lactones, Au(I) led to 2H-chromenes coming from the hydroarylation of the alkyne.

  Ag（I）和Au（I）有效地催化末端炔酸的环异构化为亚甲基七元环内酯。取决于金属，对于非末端炔酸发现了不同的反应途径。Ag（I）生成内酯，而Au（I）生成2 H-色烯，其来自炔烃的加氢芳基化反应。
• Palladium-Catalyzed Cyclization of Alkynoic Acids To Form Vinyl Dioxanones Bearing a Quaternary Allylic Carbon
  作者：Yohei Ogiwara、Kazuya Sato、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02572

  日期：2017.10.6

  A palladium-catalyzed intramolecular reaction of carboxylic acids and alkynes in a novel cyclization manner was developed. This unique cyclization efficiently provided a wide range of complex ring systems—vinyl dioxanones bearing a quaternary allylic carbon. Mechanistic studies suggest an allenyl carboxylate as an intermediate.

  开发了一种新型的环化方式，钯催化羧酸和炔烃的分子内反应。这种独特的环化作用有效地提供了多种复杂的环系统-带有季烯丙基碳的乙烯基二恶烷。机理研究表明，烯丙基羧酸盐为中间体。
• Dihalooxygenation of Alkynes and Alkynols: Preparation of 2,2-Dihaloketones and gem-Dihalolactols
  作者：Charnsak Thongsornkleeb、Nattawadee Chaisan、Sureeporn Ruengsangtongkul、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1055/a-1774-7077

  日期：2022.9

  A mild and convenient method for the synthesis of 2,2-dihaloketones and gem-dihalolactols has been developed. For the synthesis of 2,2-dihaloketones, alkynes were employed as substrates to react with halogenating agents, Cl2 or ClBr, that were generated in situ from aqueous HCl and NCS or NBS, respectively. On the other hand, gem-dihalolactols could be prepared from alkynol substrates by using the

  开发了一种温和方便的合成 2,2-二卤代酮和偕二卤代乳醇的方法。对于 2,2-二卤代酮的合成，采用炔烃作为底物，与分别由 HCl 水溶液和 NCS 或 NBS 原位生成的卤化剂 Cl 2或 ClBr 反应。另一方面，通过使用相同的反应条件，可以从炔醇底物制备偕二卤代乳醇。该方法可应用于广泛的基材，以低至良好的产率提供相应的产品。
• Cationic Rhodium(I) Tetrafluoroborate Catalyzed Intramolecular Carbofluorination of Alkenes via Acyl Fluoride C‐F Bond Activation
  作者：Tomoki Yoshida、Masaya Ohta、Tomoya Emmei、Takuya Kodama、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1002/anie.202303657

  日期：——

  tetrafluoroborate catalyst. This 1,2-carbofluorination reaction offers a powerful method for the synthesis of tertiary alkyl fluorides. Mechanistic studies indicate that the concerted action of a rhodium cation and a tetrafluoroborate anion is key for the success of this catalytic cleavage and formation of C−F bonds.

  在阳离子四氟硼酸铑 (I) 催化剂存在下，酰基氟的 C-F 键可以裂解并加成穿过束缚的烯烃。这种 1,2-碳氟化反应为合成叔烷基氟化物提供了一种有效的方法。机理研究表明，铑阳离子和四氟硼酸阴离子的协同作用是这种催化裂解和 C−F 键形成成功的关键。
• 谷氨酰胺转运抑制剂、药物组合物和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN117466761A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明公开了一种谷氨酰胺转运抑制剂及其药物组合物和应用。该类抑制剂结构如式I，还包含其异构体、药学上可接受的盐或它们的混合物。该类抑制剂及其药物组合物具有ASCT2抑制活性，能够有效抑制肿瘤细胞谷氨酰胺摄取，实现对肿瘤细胞的抑制作用。应用广泛，可制备为治疗与ASCT2相关的疾病药物，所述药物在分子水平和细胞水平均可以发挥药效。此外，化合物制备方法简便、易操作。#imgabs0#