1,3,5-三(炔丙基氧代)苯 | 114233-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,3,5-三(炔丙基氧代)苯
• 中文别名: 1,3,5-三(2-丙炔氧基)苯
• 英文名称: 1,3,5-tris(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 1,3,5-tris(prop-2-ynyloxy)benzene；1,3,5-tris(2-propynyloxy)benzene；1,3,5-tris(propargyloxy)benzene；1,3,5-tris(prop-2-ynoxy)benzene
• CAS: 114233-80-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: WVZIFQJSKQJHDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.0 to 84.0 °C
• 沸点：
  376.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三(炔丙基氧代)苯 在 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以8%的产率得到4,11,17,24,27,34-hexaoxapentacyclo<12.12.8.1^3,25.1^12,16>hexatriaconta-1,3(35),12,14,16(36),25-hexaene-6,8,19,21,29,31-hexayne
  参考文献：
  名称：

  Orientational selectivity for the inclusion of acetonitrile in tailor-made macrobicyclic host molecules

  摘要：

  描述了一种C–H酸性乙腈甲基组分与“π–碱性”宿主腔体之间的首个σ–π相互作用，基于宿主3与MeCN的复合物的X射线结构；与复合物1和MeCN的结构比较显示两个宿主对MeCN具有方向选择性。

  DOI：

  10.1039/c39910001364
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以67%的产率得到1,3,5-三(炔丙基氧代)苯
  参考文献：
  名称：

  羟基苯支架支撑的单，双和三，1,2,3-三唑的高效多组分合成

  摘要：

  摘要 利用点击化学，已经开发了一种通用的一锅法合成的一系列由市售羟苯支架支撑的单，双和三，1,2-3-三唑。多组分铜（I）催化的叠氮化钠，炔丙基溴和对位取代的苄基衍生物的1,3-偶极环加成反应生成N-具有几个给电子或吸电子基团的苄基官能化三唑。尽管制备了高度取代的分子，但提供良好收率的反应条件包括室温，在16至24小时之间振荡的时间以及5-10 mol％的催化剂负载量。本方法学对于建立容易与供体或吸引子官能团调节的多三唑库可能是有用的。 利用点击化学，已经开发了一种通用的一锅法合成的一系列由市售羟苯支架支撑的单，双和三，1,2-3-三唑。多组分铜（I）催化的叠氮化钠，炔丙基溴和对位取代的苄基衍生物的1,3-偶极环加成反应生成N-具有几个给电子或吸电子基团的苄基官能化三唑。尽管制备了高度取代的分子，但提供良好收率的反应条件包括室温，在16至24小时之间振荡的时间以及5-10 mol％的催化剂

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339376

文献信息

• Multivalent S-sialoside protein conjugates block influenza hemagglutinin and neuraminidase
  作者：Yang Yang、Hai-Peng Liu、Qun Yu、Mei-Bing Yang、De-Min Wang、Tian-Wei Jia、Hao-Jie He、Yun He、Hai-Xia Xiao、Suri S. Iyer、Zhen-Chuan Fan、Xin Meng、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.carres.2016.09.017

  日期：2016.11

  than the small clusters of sialosides with lower valency, due to multivalent effect and optimized three dimensional presentation of sialosides on the protein platform. The results of fluorescent NA inhibition assay showed that some of the conjugates have moderate NA inhibitory activity, in comparison to the monomer and low valent conjugates with weak or none inhibitory activity. These synthetic sialylated

  制备了新型的S-唾液酸人血清白蛋白（HSA）和牛血清白蛋白（BSA）缀合物，以增强与血凝素（HA）和神经氨酸酶（NA）的结合亲和力。糖缀合物的化合价通过S-唾液苷单体与蛋白质的反应比来控制。血凝抑制试验表明，由于多价效应和唾液酸苷在蛋白质平台上的优化三维呈现，这些合成的糖蛋白对唾液酸苷的亲和力比唾液酸苷的小簇低，且价数较低。荧光NA抑制试验的结果表明，与具有弱或无抑制活性的单体和低价结合物相比，一些结合物具有中等的NA抑制活性。这些合成的唾液酸化蛋白质在浓度高达100μM时没有细胞毒性，因为唾液酸化作用不会改变蛋白质的二级结构。这种新型的结合物可以用作抗病毒药物设计的先导化合物，并可以构建伪唾液酸-蛋白质结合物库来研究碳水化合物-HA / NA的识别过程以及捕获流感病毒的平台。
• Supported Synthesis of Adenosine Nucleotides and Derivatives on a Benzene‐Centered Tripodal Soluble Support
  作者：Lucie Appy、Suzanne Peyrottes、Béatrice Roy

  DOI：10.1002/ejoc.202100544

  日期：2022.6.7

  A new strategy based on anchoring C(6) azidopurine nucleoside derivative to a tripodal soluble support allows to access the corresponding adenosine nucleotides. We extended the scope of the method to methylene bisphosphonate analogues and N6-benzylamine derivative.

  基于将 C(6) 叠氮嘌呤核苷衍生物锚定到三足可溶性支持的新策略允许访问相应的腺苷核苷酸。我们将该方法的范围扩展到亚甲基双膦酸盐类似物和N 6 -苄胺衍生物。
• Efficient Synthesis of Muramic and Glucuronic Acid Glycodendrimers as Dengue Virus Antagonists
  作者：Cecilia García‐Oliva、Alfredo H. Cabanillas、Almudena Perona、Pilar Hoyos、Ángel Rumbero、María J. Hernáiz

  DOI：10.1002/chem.201903788

  日期：2020.2.3

  interactions, thus increasing their binding strengths to proteins. In this work, we report the efficient synthesis of novel muramic and glucuronic acid glycodendrimers as potential Dengue virus antagonists. Aromatic scaffolds functionalized with a terminal ethynyl groups were coupled to muramic and glucuronic acid azides by click chemistry through optimized synthetic strategies to afford the desired glycodendrimers

  碳水化合物通过糖-蛋白相互作用参与许多重要的病理过程，例如细菌和病毒感染。具有多种碳水化合物的糖缀合物参与多价相互作用，因此增加了它们与蛋白质的结合强度。在这项工作中，我们报告了新型的山武和葡萄糖醛酸糖树状聚合物作为潜在的登革热病毒拮抗剂的有效合成。通过点击化学，通过优化的合成策略，通过点击化学将具有末端乙炔基官能化的芳族支架偶联至村族和葡糖醛酸叠氮化物，从而以高收率提供所需的糖类树状聚合物。表面等离子体共振研究表明，所报道的化合物与登革热病毒包膜蛋白有效结合。进行了分子建模研究以模拟和解释观察到的结合。这些研究证实，可以轻松地实现糖类树状聚合物的有效化学合成，从而为寻找针对登革热病毒的新活性化合物提供了一种通用的策略。
• Cuprous oxide on charcoal-catalyzed ligand-free, synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via click chemistry
  作者：Susana Rojas-Lima、Heraclio López-Ruiz、José Emilio de la Cerda-Pedro、Susana Rojas-Lima、Imelda Pérez-Pérez、Brianda Viridiana Rodríguez-Sánchez、Rosa Santillán、Oscar Coreño

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.312

  日期：——

  Cuprous oxide on charcoal (Cu2O/C), the preparation of which is described for the first time, catalyzes the formation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from organic azides and terminal alkynes in good to excellent yields (69-94%). These disubstituted triazoles can be equally efficiently generated in a one-pot process from alkyl bromides, sodium azide, and terminal acetylenes in 50% aqueous isopropanol

  木炭上的氧化亚铜 (Cu2O/C) 的制备是首次描述，它催化有机叠氮化物和末端炔烃形成 1,4-二取代的 1,2,3-三唑，产率良好至极好（69 -94%）。这些二取代的三唑可以在含有催化剂悬浮液的 50% 异丙醇水溶液中的烷基溴化物、叠氮化钠和末端乙炔的一锅法中同样有效地生成。这消除了分离潜在爆炸性有机叠氮化物的必要性。
• Direct Enzymatic Branch-End Extension of Glycocluster-Presented Glycans: An Effective Strategy for Programming Glycan Bioactivity
  作者：Carlos Bayón、Ning He、Mario Deir-Kaspar、Pilar Blasco、Sabine André、Hans-Joachim Gabius、Ángel Rumbero、Jesús Jiménez-Barbero、Wolf-Dieter Fessner、María J. Hernáiz

  DOI：10.1002/chem.201604550

  日期：2017.1.31

  based on N‐acetyl/glycolyl‐neuraminic acid incorporation. We assess the ensuing effect on their bioactivity for a plant toxin, and present an analysis of the noncovalent substrate binding contacts that the added sialic acid moiety makes to the lectin. Enzymatic diversification of a scaffold‐presented glycan can thus be brought to completion in situ, offering a versatile perspective for rational glycocluster

  聚糖的序列及其呈递的拓扑结构决定了糖受体（凝集素）识别的特异性和选择性。如果可以在保持所有其他参数不变的情况下有效地原位修饰糖簇的聚糖部分，则将进一步进行结构活性分析。通过使用细菌α2,6-唾液酸转移酶和一个小的二价至四价糖簇文库，我们说明了支架表达的乳糖苷单元已完全转化为基于N的两个不同的唾液酸化配体-乙酰基/羟乙酸神经氨酸结合。我们评估其对植物毒素的生物活性的随之而来的影响，并提出对添加唾液酸部分使凝集素产生非共价底物结合接触的分析。因此，可以在原位完成支架提供的聚糖的酶促多样化，从而为合理的糖簇工程设计提供了多方面的视角。