2-{(S)-2-[(E)-Benzylimino]-1-methyl-ethyl}-isoindole-1,3-dione | 676558-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-{(S)-2-[(E)-Benzylimino]-1-methyl-ethyl}-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2S)-1-benzyliminopropan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 676558-59-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: WCSYNMYKUQHCQV-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 2-{(S)-2-[(E)-Benzylimino]-1-methyl-ethyl}-isoindole-1,3-dione 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以18%的产率得到2'-((1S)-((3S)-2-benzyl-2-azabicyclo-[2.2.1]-hept-5-ene-3-yl)-ethyl)-isoindole-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  在立体选择性氮杂-Diels-Alder反应中使用未活化的亚氨基二烯基

  摘要：

  本文介绍了非活化亚氨基二烯和环戊二烯的aza-Diels-Alder反应制备含氮自行车的方法。易于获得的原料，例如（S）-（-）-乳酸酯和1-氨基酸被用于制备具有高对映体过量的手性醛。用Dess-Martin高碘烷改进的氧化程序合成了由L-丙氨酸衍生的邻苯二甲酰亚胺保护的醛14，该醛很难通过其他方法以高对映体的形式获得。还研究了不同的路易斯酸对aza-Diels-Alder反应的立体选择性的影响：发现结合使用BF 3 ·Et 2环加成反应中的O和TFA导致由14制备的亚胺完全外消旋化，而使用TiCl 4可使环加成产物17a和17b具有高对映选择性（90％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.011
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-酞酰亚胺基-1-丙醇 在 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-{(S)-2-[(E)-Benzylimino]-1-methyl-ethyl}-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  在立体选择性氮杂-Diels-Alder反应中使用未活化的亚氨基二烯基

  摘要：

  本文介绍了非活化亚氨基二烯和环戊二烯的aza-Diels-Alder反应制备含氮自行车的方法。易于获得的原料，例如（S）-（-）-乳酸酯和1-氨基酸被用于制备具有高对映体过量的手性醛。用Dess-Martin高碘烷改进的氧化程序合成了由L-丙氨酸衍生的邻苯二甲酰亚胺保护的醛14，该醛很难通过其他方法以高对映体的形式获得。还研究了不同的路易斯酸对aza-Diels-Alder反应的立体选择性的影响：发现结合使用BF 3 ·Et 2环加成反应中的O和TFA导致由14制备的亚胺完全外消旋化，而使用TiCl 4可使环加成产物17a和17b具有高对映选择性（90％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.011

文献信息

• The use of nonactivated iminodienophiles in the stereoselective aza-Diels–Alder reaction
  作者：Anna Trifonova、Pher G Andersson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.011

  日期：2004.2

  This paper describes the preparation of nitrogen-containing bicycles by the aza-Diels–Alder reaction of nonactivated iminodienophiles and cyclopentadiene. Readily available starting materials such as (S)-(−)-lactate and l-amino acids were used for the preparation of chiral aldehydes with high enantiomeric excess. The improved oxidation procedure by Dess–Martin periodinane was employed for the synthesis

  本文介绍了非活化亚氨基二烯和环戊二烯的aza-Diels-Alder反应制备含氮自行车的方法。易于获得的原料，例如（S）-（-）-乳酸酯和1-氨基酸被用于制备具有高对映体过量的手性醛。用Dess-Martin高碘烷改进的氧化程序合成了由L-丙氨酸衍生的邻苯二甲酰亚胺保护的醛14，该醛很难通过其他方法以高对映体的形式获得。还研究了不同的路易斯酸对aza-Diels-Alder反应的立体选择性的影响：发现结合使用BF 3 ·Et 2环加成反应中的O和TFA导致由14制备的亚胺完全外消旋化，而使用TiCl 4可使环加成产物17a和17b具有高对映选择性（90％）。